159600. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Szubsztituált fenilecetsavak előállítására
159600 23 24 Vegyületek, melyekben R4 hidrogéntől eltérő jelentésű: 1) eH(34dór-4-metoxi)4:enilpropionsav op.: 71-73 C° (benzol-petroléter) 2) a-(4-aimoxi-3-klór)-ifenilpropionsav op : 48— 50 C° (éter-petroléter) 3) ct-i(3-klór-4-'propargiloxi)-fenilpropionsav op. 103—105 C° •(benzol-petroléter) 5 4) a-<3-klór-4-izopropiloxi)-fenüpropionsav op7 : 38—39 C° (benzol-petroléter) A fenti 1)—3) jelű vegyületek farmakológiai adatai: Rí R-2 R3 „,., . .„ .,, Gyulladás-Fájdalomcsillapito áfl6 ak _ R/, LD50 mg/kg egér, per os aktivitás Siegmund tivitás (ED50) tályogon CH3 Cl H CH2 t=CH—CH 2 Cl H CH—C—CH2 Cl H CH3 2500 (1592—3925) 123 (12 —209) 0, 1 CH3 1300 1(1102—1534) 32 (16 —64) 1, 1 CH3 1400 <1102—4778) 19,5 (14,7—25,7) 0, 3 Az I általános képletű vegyületekkel kapcsolatban kapott farmakológiai eredmények Rí R2 R3 n—C3H7 Cl CHg izo C4H9 Cl H n—CeH13 Cl Cl izo—C5H11 Cl Cl n—C5H11 Cl Cl n—C7H15 Cl Cl n—CsHis Cl Cl szék—C4H9 Cl Cl n—C4H9 : Cl Cl ÍZŰ CjHg Cl Cl izo—C5H11 Cl. H R* Fájdalomcsilla- Randall Gyulladásgátló ... pító aktivitás, & aktivitás Antipi-LD50 mg/kg egér, per os Siegmund ED50 Selitto , granu- , (1) (2) tal y°S lóma ak tivitás retikus H ± 2500 ± 400 H 2325(2004—2650) 153(91—257) H — >400 H 1400(1029—1904) 290(104—600) H 1200(945—'1524) >400 H — > 400 H — > 400 H 1800(1250—2250) 271(13,7—53,2) H — 125(38—406) H — ±400 H — > 400 92 (400) 1, 2 - 1,2 - ++ - +-f - + - + - + - 1, 2 - í, 2 . — 3, 2 - + 0, 5 2, 5 4—|- = szíkrinelésre visszatartva Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új szuibsztituált p-i(aIkoxi-, ill. akeniloxi-, alkiniloxi- vagy cikloalkeniloxi)-nfenilecetsav-szá:rmazékok előállítására — amely képletben Rí egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—8 szénatomot tartalmazó alkil^csoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—4 szénatomot tartalmazó alkenil-csoportot, 3 vagy 4 szénatomot tartalmazó alkinil-csoportot vagy 5—-6 szénatomot tartalmazó cikloalkenil-csoportot jelent, R2 és R3 azonos vagy eltérő jelentésűek lehetnek, és egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—3 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, 2—4 szénatomot tartalmazó alkenil-csoportot, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoportot vagy halogénatomot jelentenek, és e Bfi két szubsztituens közül az egyik hidrogénato-60 12
