159581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására

13 1595»! 14 A kiindulási anyagként felhasznált l-(4~aoetamido-2-klór^fönoxi)j3-klór-2-propanolt a következőképpen állíthatjuk elő: 2 rész 4^acetamido^2-kl őr-fenol, 15 rész epiklórhidrin, 0,05 rész piperídin és átlátszó oldat képződéséhez szükséges mennyiségű izopropanol elegyét 6 órán át 95—100 C°-on hevítjük. A reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk. A maradék ln(4-acetamido-2-klórfenoxi)-3-klór^2-propanolból áll. Az 1 -(2-klór-4-propionamido-ifenoxi)-3-klór-2--propanolt a fenti eljárással analóg módon állíthatjuk elő azzal a változtatással, hogy 4--aoeta(midcH2-klór-ifenol helyett 2-klór-4-propionamido-fenolt alkalmazunk. 6. példa: 4,5 rész l-(4-acetamido-2-klór-fenoxi)-3-klór-2-propanol és 2,41 nesz l,l-dimetil-2-fenil-etil-amin 20 rész metanollal képezett elegyét zárt csőben 1,2 órán át lilO C°-on hevítjük. Az elegyet szárazra pároljuk, 50 rész vizet adunk hozzá és előbb 200 rész majd 100 rész etilacetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves extrak-10 tokát szárazra pároljuk majd a maradékot 50 rész etilaeetát és 50 rész vizes 2 n sósav elegyével rázatjuk. Az alsó olajos fázist és a vizes réteget az etüacetátos fázistól elválasztjuk majd vizes nátriumhidroxid-oldattál meglúgosítjuk. Az elegyet 2 x 60 rész etilacetáttal extraháljuk, az egyesített extraktokat szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot etilaoetátta] eldörzsöljük és szűrjük. A szűrőn levő szilárd l-(4-acetamido-2-klór^fenoxi)-3^(l,l-dimetil-2r-feml-etil^amino^-propanol 114—117 C°-on olvad. Kitermelés: 5%. 15 7. példa: A 3. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként a megfelelő epoxidot és amint mól-2o ekvivalens mennyiségben alkalmazzuk. A reakció-körülmények a 3. példában közöltekkel azonosak. A kapott vegyületek a (II) általános képletnek felelnek meg. A szubsztituensek jelentését, a termékek fizikai állandóit és a kris-25 tályosításnál felhasznált oldószereket az alábbi táblázatban adjuk meg. A kitermelések 30% körül mozognak. R1 R6 R3 Op. (C°) Kristályosításnál használt oldószer t-butil etil fenoxi hidroklorid 1,8®—189 etanol/éter izppropil etil jód 160 etilacetát t-butil etil jód hidroklorid 220 etanol/etilacetát izopropil etil benzil 134 etilacetát t-butil etil benzil hidroklorid 246 izopropanol/víz t-butil p-tolil benzil hidroklorid 266—,268 izopropanol/víz izopropil etil p-toliloxi 88 etilacetát izopropil n-propil p-toliloxi 88 etilacetát izopropil etil a-feniletil 104—106 etilacetát t-butil : ' etil a-éeniletil hidroklorid 222—224 izopropanol/éter izopropil etil ciklohexil pikrát 216 etanol/víz ciklopentil etil bróm 124 etilacetát szek.butil etil bróm 108 etilacetát terc.butil n-propil bróm hidroklorid 1,90—192 izopropanol/éter