159569. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitro-2-rezorcilsavanilid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 17. (HO—1141) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. I. 18. (P 16 68 08,0.1) Közzététel napja: 1971. VI. 04. Megjelent: 1972. VII. 30. 159569 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/78; C 07 c 103/26 mit» •%v Feltalálók: Prof. Dr. Ruschig Heinrich vegyész, Bad Soden/Taunus, Dr. Düwel Dieter állatorvos, Hofheim/Taunus, König Johann vegyésztechnikus, Niederhofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius und Brüning, FrankfurtÜMain, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-nitro-r-rezorcilsavanilid- származékok előállítására 1 A y-rezorcilanilid (2,6-diihidroxibenzoesav-.anilid) régóta ismert vegyület, a 3-nitro-y-rezorcilsavat, és egyszerű származékait azonban mindeddig nem írták le. 5 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű 3-nitro-y-rezorcilsawnilidek előállítására — ahol R jelentése hidrogénatom, klór-, bróm- vagy jo jódatom, X jelentése halogénatom, nitro- vagy trifluormetil-csoport, Y jelentése hidrogénatom, metil-, trifluormetilvagy metoxi-csoport vagy halogénatom, j^ Z jelentése hidrogénatom, vagy amennyiben Y metoxi-csoportot vagy halogénatomot jelent, Z jelentése Y jelentésével azonos — amelynek során a) valamely (II) általános képletű 3-nitro-y-rezorcilsavésztert —. ahol R jelentése a fent megadott és R' adott esetben helyettesített fenil-csoportot jelent — (III) általános képletű anilinmal — ahol X, Y és Z jelentése a fent megadott — reagáltatunk; vagy b) valamely (IV) általános képletű y-rezorcilsavanilidet — ahol R, X, Y és Z jelentése a fent megadott — nitrálunk; vagy c) valamely {V) általános képletű vegyületet 20 25 30 — ahol R, X, Y és Z jelentése a fent megadott R1 és R 2 jelentése rövidszénláncú alkil-, aralkilvagy acil-csoport — éterthasító szerekkel reagáltatunk és/vagy hidrolizálunk; és adott esetben az R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket halogénezzük. Az (I) általános képletű vegyületek anthelmintikus hatással rendelkeznek. Az a) eljárásmód szerint a 3-nitro-y-rezorcilsavanilideket (II) általános képletű 3-nitro-y-rezorcilsavfenilészterek és anilinek reakciójával állíthatjuk elő. A reakcióban helyettesítetlen,. vagy helyettesített fenilészter-származékokból indulhatunk ki. Ilyen vegyületek pl. a 3-nitro-y-irezorcilsav krezolokkal, anizollal, fenetollal, 4-nitrofenollal, 2^klórfenollial, 3-klórfenollal, 4--klórfenollal vagy 4-brómfenollal képezett észterei. A (II) általános képletű észteréket könynyen előállíthatjuk oly módon, hogy a megfelelő y-rezoreilsavésztereket pl. jégecetben, 5— 15 C°-on 65%-os salétromsavval nitráljuk. Az R helyén halogénatomot tartalmazó *(II) általános képletű észtereket a megfelelő, R helyén hidrogénatomot hordozó nitrorezorcilsavfenilészterek halogénezésével is előállíthatjuk. Az a) eljárásmód szerint olyan (III) általános képletű anilin-származékokból indulunk ki. amelyek benzol-gyűrűje legalább egy halogén-, nitro- vagy trifluormetil-helyettesítőt tartalmaz. 159569
