159520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált polimetiléndiaminok előállítására

SZABADALMI 159520 MAGÍA« NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A Nemzetközi osztályozás: ^^^^ C 07 c 91/18 w Bejelentés napja: 1970. IV. 07, (BO—1225) Ausztriai elsőbbsége: 19)69. XI. 10. (A 10 533/09) ! A

Basnrtif ORSZÁGOS Közzététel napja: 1971. VI. 04. X^/iftjQi*^^ TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1972. VII. 30. Feltalálók: Dr. Schramm Kurt vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Mentrup Anton vegyész, Ingelheim am Rhein, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Renth Ernst-Otto vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Engelhardt Albrecht orvos, Mainz, Dr. Traunecker Werner állatorvos, Münster-Sarmsheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált polimetiléndiaminok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű szubsztituált polimetiléndiaminok és fiziológiailag elviselhető savaddiöiós sóik előállítására a tiszta sztereoizomerek, keverékeik, illetve racemátjaik alakjában. Az I általános képletben és a további képletekben Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2

metil-, metoxi- vagy etoxicsoportot vagy klóra tomot jelent, illetve ha R± metilcsoportot jelent, hidrogénatomot is jelenthet, és m 0 és 10 közötti egész szám. Ismeretes, hogy a II képletű vegyületeknek erős hörgőgörcsoldó hatása van. Meglepő, hogy a találmány szerinti vegyületek az ismert vegyületekkel szemben csekély mellékhatást mutatnak. Az új vegyületeknek különösen a szívre gyakorolt nem kívánatos hatása jelentéktelen. További előnyük a hörgőgörosoldó hatás hoszszú tartama. Az új vegyületeik azonkívül görcsoldó hatásúak a ménre, továbbá viszketéscsillapító, értágító és antiallergikus hatásukkal tűnnek ki. A találmány szerinti eljárás értelmében a III általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí, R-2 és m a fenti jelentésűek, R' hidrogénatomot vagy egy előnyösen hidrolittkusan vagy hiidrogenolitikusan lehasítható, a hidi oxilcsoportot védő csoportot, előnyösen benzil- vagy acilcsoportot vagy két szomszédos oxigénatommal együtt egy acetálcsoportot, pél-5 dául ditfenilmetiléndioxicsoportot, és R" hidrogénatomot vagy benzilesoportot jelent — redukálunk. A redukciót vagy katalitikusan végezzük hidrogénnel a szokásos platina-, palládiumvagy Raney-nikkel katalizátorok jelenlétében, 10 vagy komplex hidridekkel, például nátriumbórhidriddel vagy lítiumalummMmíhidriddel, vagy Meerwein—Ponndorf szerint. Ha a védőosoportok nem hasadnak le már redukció közben, akkor azokat utólag távolítjuk el ismert módon. 15 A III általános képletű kiindulási anyagok előállíthatók például IV általános képletű vegyületekből — ebben a képletben R2 és R' a fenti jelentésűek, és X klór- vagy brómatomot jelent — és V általános képletű diaminokból —• 20 öbben a képletben Rí, R" és m a fenti jelentésűek —• egy kondenzálószar, például káliumkarbonát, vagy az V általános képletű vegyület feleslege jelenlétében. 25 so Az I általános képletű vegyületek racemátjai ismert módszerekkel szétválaszthatok az egyes sztereoizamer alakokká. A találmány szerinti eljárást a következő példák szemléltetik. A hőmérsékleteket Celsius^ fokokban adjuk meg. 159520