159293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamid-származékok előállítására
15 159293 16 1,3 g ecetsavval elegyítjük és részletekben 4,1 g 2-mfetoxH5-klórbehzoilkloridot adunk hozzá. 2 órán át utókeverésnek vetjük alá szobahőmérsékleten, majd az így kapott terméket leszívatjük, a csapadékot bikarbonát-oldattal kezeljük és végül hígított amimóniumJhidroxid/sósarv elegyéből átcsapjuk. Az így kapott N-[4-/?-/2Mmetoxi^5-kló;rbenzamid/-etil)-íbenzolszulfonil]-:N'-(4,7-endometilén-petnhidro-indanil-J5)-karbamid metanol/dimetilf ormamidból átkristályosítva 196—198 C°-on olvad. 4. példa: N-[4n(/?-/2-metol xi-5-klórbenzamid/-etil)^benzol:szul)fonil]nN'-i(4,7-endometüén-6-I klór-perhidroindanil-5)-'karbaímid 7,8 g N- [4-i(l /5-/2Hmetoxi-5-klónbenzamid/-etil)-banzolszulfonil]-metilunetánt (op. 189—191 C°) 50 ml xilolban szuszpendálurik és 2,7 g 4,7-endametilén-6-klőr-pe:rhidroind'anil~5-am:innal (fp. 8 mm: 134—138 C°) elegyítjük. A reakciókeverékét 2 órán át forraljuk, eközben a reakció során képződött metanol ledesztillál; a xilolt vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot erősen hígított nátriumhidroxidban oldjuk. Az elegyet az oldhatatlan maradéktól leszűrjük és a szűrletet megsayanyítjuk. A képződött N-[4-_(i ^_/2-metoxi-,5-klórbenzamid/-et!Íl)-J benzolszulfonilí-iN'-^^-endometilén-e^klór-perihidroindanil-5)-kairbam;idot leszívatjuk és vizes dioxánból átkristályosítjuk. Op. 189—191 C°. Hasonló módon állíthatók elő: az N-[4^(/?-/3-metoxitiofén-2-(k( airbonisa!vamid/-etil)-benzolszulfonil] -metiluretánból (op. 226—228 C°) az N-[4-(y3-/3-imetoxitioíén-2-karbansavamid/-etil)-benzolszulf onil] -N'-(4,7-endometilén-perhidroindanil-5)Hkarbamid, op. 163—165 C° (metanolból), az N-[4-(/?-/5-klőrtiofén-2-kiarbonsavaniid/-etil)-benzolszulfoml]-metiluretánból (op. 174— 176 C°) az N^t4-(/ 5-(5-klÓ!rtiofén-2-karbonsavamid/-etil)-Jbenzolszulfonil]-JNT'-(4,7-endometilén-perhidroindanil^5)-karba!mid. 5. példa: N-[4-(/ty2-metoxi-5-klórbenzamid/~etil)~ -benzolszulfonil]-N'-H(4,7-endometilén-perhidroindanil-5)-karbamid 5 g 4-(/ Ö-/2-metoxi-5-klórbenzamid/-etil)-benzolszulfonamidot 7 ml 2 N nátriumhidroxidban és 50 ml acetonban feloldunk és keverés közben 0—5 C°-on cseppenként 2,7 g 3,4-endometilén-perhidroindanil-5-izocianáttal elegyítjük. 10 15 20 25 SO-35 40 45 Ö0 55 60 A reaikcíóelegyet még 3 órán át keverjük, vízzel és metanollal hígítjuk, az oldhatatlan részektől leszűrjük és a szűrletet hígított sósavval megsavanyítjük. A kivált N-[4-(/?-/2-metoxi~5-klórbenzamid/-etil)-j benzolszulfonil] ~N'~ -(4,7-endometiíén~perhidroindanil-5)-karbamid metanolból átkristályosítva 196—198 C°-on olvad. Hasonló módon állíthatók elő: a 4-(/J-/3,4-diklórbenzamid/-etil)-benzolszulfonamidból (op. 171—172 C°) az N-[4-'(^-/3,4-diklórbenzamid/-etil)-benzolszulfonil] -N'-ciklohepten-(2)-il-karhamid. Op. 197—199 C° (metanol/dimetilf orniamidból); a 4~(/?-/3,5-dimetiltiofén-2-karbon'Savamid/'-etil)-benzolszulfoniamidból] (op. 176—177 C°) az N^[4-(^-/3,5-dimetiltiofán-2-fearbonsavamid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklohepten-(2)-il-karbamid. Op. 184—185 C° (metanolból);. a 4-(/J-/3-klórtiofén-2-karbonsavamid/-etil)-benzolszulfonamidból (op. 190—191 C°) az N-[4-(i/?-/3-klórtio!fén-2-Jkiarbonsavamid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-cikldhepten-.(2)-il-karhamid. Op. 190—191 C° (metanol/ /dimetilf ormamidból); a 4-(y?-/2-metoximetoxibenzamid/-etil)-benzolszulfonamidból (op. 169—170 C°) az N-[4H(/ ?-/2-metoximetoxibenzamid/-etil)- . 4>enzolszulfonil]-N'-ciklohepten-(2)-il-karbamid. Op. 1 S3—164 C° (metanolból); a 4H(i/ ff-/2-metoxi-5-^fluorbenzamid/-etil)-benzolszulfoníamidból (167—169 C°) az N-[4-(/?-(2~metoxi-5-fluorbenzamid/-etil)-benzolszulfonil] -N'-ciklohepten^(2)-il-.karbamid. Op. 157—159 C° (metanolból); a 4-(í/?-/2-etoxi-5-metilbenzamid/-etil)-benzoíszulífonamidból (op. 147—148 C°) az N-[4-(^/2-etoxi-5-metilbenzamid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklo1 hepten-(2)-il-karbamid. Op. 164—166 C° (metanol/ /dimetilf ormamidból); az 5. példához hasonlóan állíthatók még elő: az N-[4^(:/?-/2-metoxi-5-klórbenzamid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-norkaran-7-iPkarbamid. Op. 158 C° (metanol/vízből); a 4-j(/ g-/2-metoxi-.5-metilbenzamid/-etil)-benzolszulfonamidból (op. 197 C°) az N-[4-(:/?-/2-metoxi-5-metilbenzamid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-norkiaran-7-il-ka!rbiamid. Op. 183 C° (metanol/víziből); a 4-(/ S-/4-klórbenzamid-etil)-benzolszulfonamidból (op. 225 C°) az N-{4^(^-/4-klórbenzamid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-norkamn-7-il-karbamid. Op. 137 C° (metanol/vízből). 6. példa: N-[4-(^-/2-metoxi-^5-'klórbenza!mid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-4,7-endametilén-perhidroki.'(tenil-5)-lkarbamid 8
