159293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamid-származékok előállítására

13 159293 14 az N-[4n(]/í-/3,4-dil

kiórbenzamid/-etdl)-ibenzolszulf onil] -N'-(3-imetiMklopentil) Jkiarbamid, op. 180—181 C° {metanolból); az 1. példához hasonlóan élőállítható: az N-[4-i(/^-/2-metoximetoxi-benzámid/-etil)-benzolszulfonil]-metiluretánból, az N- [4-<ß-/2^metoximetoxi-benzainid/-etil) --benzolszulfonil]-N'-(3Hrnetilciklopentil)-kar bamid, op. 147—149 C° (metanolból); az 1. példához hasonlóan előállítható: az N- [4-(:/J-/3-trifiuormetil-benzamid,/-et.il)-benzolszulfonil]Hme,tiluretánból, az ;N-[4-:(i/

5-/3-trifluonmetü-benzatmid/-6til)-Jbenzolszulfonil]HN'-i(3-.metilciklopentil)-ikar,b-< amid, qp. 166—168 C° (metanolból); az 1. példához hasonlóan előállítható: az N- [4-i(/S-/3-metoxi-5-klórtiofén-'2-karbonsavamid/-:8;

til)-benzol:3zulfoinil]-metiluretánból, az N-[4-í(^-/3-metoxi-5-klórtiofén-2-karbonsavamid/'-etiy^benzolszulfonilliN'^ÍS-metiloiklopentil)-kiarbamid, ap. 1Ö9>—170 C° (metanolból) ; az 1. példához hasonlóan előállítható: az 'N-[4-j(i

S-/3-metoxitiofén^2-karíbonSay:amid/-etil)-benzolszulfonil]-metiluretánbóI, az ;N- [4-i(;^-/3-metoxitiofénH2-karl

bonsavamid /-etil)4>enzolszulfonil]-N'^(í3^metildklopentil)-karbamid, op. 178—179 C° {metanolból; az N-[4-(^-/2-metoxi-5-klórtoenzamid/-etil)-benzolszulfonil]-metiluretánból, az N-[4-(,^-/2-me>toxi-5-klóiibenzamid/-etil)-benzolszulf onil] -,N'w('bicikloi[i3.1.0] -hexil- (6)-karbamid, op. 175—177 C° (metanolból); az N- [4-i,

(;^-/2-metoxi-5-J

brómbenzamid/-etil)•jbenzolszulfonilj-imetiluretánból, az N-[4-i(:/?-/2-metoxi-5-bróm,

benzamid/-etil)-benzolszulfonil]4N^24dórtiklopentil)-karbamid, op. 191—193 C° (metanol/dimetilfoirmamidból), az N- [4- (j3-/2-metoxi-5-brómbenzamid/-etil)^benzolszulfonil]-iN'-ici:klobutil-fcarbamid, op. 174--176 C° (metanolból), az N-[4-(^-/2-metoxi-J5-brámbenzamid/-etil)_ -benzolszulfonil]-N'-4(3-terc.-butilciklopentil)-karbamid, op. 144—146 C° (metanolból), az N-[4H(/

5-/2-metoxi-5-brómbenzamid/-etil)-jbenzoliszulf onil] -N'-«(3-metilciklopentil) --Carbamid, qp. 144—145 C° (metanolból); az N-[4-t(^-/3-klórbenzamid/-etil)-benzolszulfonil] -metiluretánból, az N-[4-i(^-/3-klórbenzamid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-(2-klóra;

klapentil)-:karbamid, op. 192— 193 C° (metanolból), az N-[4-</í-/3-klórbenzamid/-etil)-ibenzolszulí'onil] -N'-{l-imetilciklopentil)-fearibamid, op. 191—193 C° (metanolból), az N-[4-i(^3-/3-klórbenzamid/-etil)-benzolszulfo-5 nil]-]Sr'-i(3-terc.-butilioikl'ope;ntil)-ikarbamid, op. 174—175 C° .(metanolból), az N-[4-;(^-/3-klórbenzamid/-etil)-benzolszulfonil] -N'H(3-metilciklopent.il)-kar'bamid, op. 164—166 C° (metanolból), 10 az N-[4-(/J-/3-klórbenzamid/~etil)-benzolszulfo-' nil]-N'-[!Szpiro-i(2Hciklobután)^ciklopentil]-karbamid, qp. 192 C° (.metanol/dimetilformamid/víz) és az N-[4j(;^-/3-kl.órbenzamid/-etil)-benzolszulfo-15 nil] -N'- [szpiro-,(2-ci'klopropán) -ciklopentil] --karbamid, op. 187 C° (mietanol/dimetilf.ormamid/víz) ; 2. példa: N-[4-(/5-,'2-l

meto.xi-5-klórbenzamid/-etil)-benzolszulf.onil]-HN'-í(4,7-endometilén-p.erhidro-ind.anil-5-)-fcarbamid 10,3 g N-[4-(^-/2J

«ietoxw5-którbeinzamid/-etil)-benzolszulfonilj-karbamidból, 300 ml toluolból, 30 ml glikolmonometilétérből, l,i65 g jégecetből és 4,2 g 4,7-endometilénHpeir!hidro-indanil-5--aminból álló keveréket 5 órán át visszafolyató hűtő alatt forralunk. Ezt követően a reakcióelegyet vákuumban foepároljuk, a maradékot alkoholban felvesszük és az így kapott N-[4-(/?-/2-<metoxi-5-!klórbenzamid/-eül)-ibenzolszulfonil] -N'-(4,7-'endometilén-1

perhidTO-indanil-5--kafbamid-kristályokat metanolból átkristályosítjuk. Op. 196—198 C°. Hasonló módon állítható elő az N-[4^(/

S-/2nmetoxi-,

5-klórbenzamid/-etil)-ben-zolszulfonil] -jN'-ibiiciklo-<!6.1.0)-nonil-(9)-karb-amid. Op. 110 C° (mietanol/dimetilformamid/ /vízből). 3. példa: N-[4-(^-/2-met.o.xi-5-klórbenzamid/-etil)-benzolszulfonil]^N'^(4,7-endometilénHperhi'dro-indanil-5)-k.arbamid 8,2 g N-[4-<J

S-/a,oetamid/-etil)-benzolszulfonil]-N'-(4,7-endometilén-perhidro-indanil-5)-lcarb~ amido.t-.30 ml vízben oldott 1,6 g nátriumhidroxiddal 2 órán át visszafolyató hűtő alatt melegítünk. Ezt követően a reakcióelegyet szobahőmérsékletre lehűtjük, 20 ml acetonnal és az 1. példához hasonló módon előállítható: 20 az N- [4-(/J-/2-metoxi-;5-lkilórbenzamid/-etil)-benzolszülfonil] -N'-iciklopropil-:karbamid, op. 16:5 C° (metanol/vízből) és az N-[4-(/?-/2-metoxi-5-metilbenzamid/-etil)-25 -benzolszulf onil] -N'-ciklopropil-karbamid, op. 188 C° (metánol/dimetilformamid/vízből). 40 45 60 65 7