159232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált ciklohexa-1,4-dién-1-ilecetsavak előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XI. 05. (SU—493) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. XI. 05. (773 640) Közzététel napja: 1971. II. 06. Megjelent: 1972. III. 30. 159232 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/16 í '* \ Feltalálók: Levine Seymour D. vegyész, North Brunswick, New Jersey, Diassi Patrick A. vegyész, Westfield, New Jersey, Weisenborn Frank L. vegyész, Somerset, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, INC. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált cüklohexa-l,4-dién-l-il-ecetsavak előállítására 1 A taiáQmány tárgya eljárás az I általános képletű új szuibsztáltuÉlt dMohexa-íl,4-dién-l-dl-^ecetsavak és szervetlen vagy szerves bázisokkal alkotott sóik előállítására. Ebben a képletben R, R1 és R 2 hidrogénatomot vagy egyenes vagy 5 elágazó szénláncú 1—6 széniatomos afllkilcsoportot, például metil-, etil 1-, propil-, izopropil-, butil- vagy amilcsoportot jelentenek. Az új vegyületek előállítására egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben 10 R, R1 és R 2 a fenti jelentésűek — egy fémmel, például alkáiliférnmel, mint a nátrium, kálium vagy Ütiuni, cseppfolyós ammóniában vagy aminbain, például 1—6 széniatomos aMlamiinban, mint a metilamin, etlamin, izopropálamin, 15 di-^il—6 szénlatomosj-alkilaminban, mint a dimetilamin, vagy egy heterociklikus aminban, mint a morf olin, egy profondonor, mint a metilalkohol, etilalkohol, izopropilalkohol vagy terc.-butilalkohol, jelenlétében, előnyösen alacsony hő- 20 mérsékleten, például —-70 és —33 C° között redukálunk. Az I általános képtteM szubsztituált ciklohexa-l,4-dien-l-ili-ecetsiaivak szerves bázisokkal, például alküaminoikkal, minit metüliamlin, etil- 25 amin, izopropilamin, dimetilamin» és heteroeiktökus amánioikklal, mint a piridin, piperidin, morfölin, továbbá szervetlen bázisokkal, mint az ammóniumhidroxid, alkálifémhidroxidok (pl. nátriumhidroxid, káMumhidroxid), alkáliföld- 39 fémhidroxidok (pl. kalciumhidroxid, báriumhidroxid), alkáílifémkarboinátok és -hidrogénkarbonátok (pl. náitriumkarbonát, káliumhidrogénkafbonáit), sókat alkotnak. Ezek a sók felhasználhatók a találmány szerinti eljárásban a termékek készítésére és/vagy elkülönítésére. Ha a termék a műveletek során só alakjában képződik, a sav alalkú vegyületet a terméknek savval, például egy szervetlen savval, mint a sósav, való közömbösítésével szabadíthatjuk fel. Más szerves vagy szervetlen bázisokkal további sók állítihaitók elő. A találmány szerintii eljárással készült vegyületek hatásos gyuHadáseUenes szerek, és felhasználhatlak granulomas szövet képződésének megakadályozására mieiegvérő állatokon, például az indometacinhoz hasonló módon. Felhasználhatók dagadt izüfletek érzékenységének, fájdalmasságának és merevségének csökkentésére emlősöknél, például reumás artritiszes állapotban. Az I képletű vegyületek és fiziológiailag elviselhet sóik kilkészíthetők perorális bevételre alkalmas gyógyszerkészítményként, példáiul tabletták, kapszulák, elixír vagy por alakjában, napi 0,1—2 g, előnyösen 0,1—1 g mennyiségben, 2—4 adagra elosztva. Például napi kb. 150 mg/kg testsúly hatásosan csökkenti paitkányok bokáijának dagadtságát. A kövelikező példákban ismertetjük a talál-159232
