159189. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminofenilecetsavak előállítására
7 159189 8 3~klór-4-piperidino-fenilacetaldehid 3-metil-4-piperidino-fenilacetaldehid 3-bróm-4-pkTolidino-a-metil-fenilacetaldehid 3-nitro-4-piperidino-fenilacetaldehid 3,a-dimetil-4-piperidino-fenilacetaldehid 3-nitro-4-piperidino^a-metil-fenilacetaldehid 3-acetamido-4-piperidino-Gt-metil-femlacet-aldehid 3-klór-4-pirrolidino-iG£-metil-fenilacetaldehid 3-jód-4-piperidino-a-metil-fenilacetaldehid 3-nitro-4-pirrolidino^a-metil-fenilaeetaldehid 3"bróm-4-piperidinona-j etil-fenilaoetalde:hid 3Hklór-4-piperidmo-ia,ia-dimetil-fenilacetaldehid 3-nitro-4-homopiperidino-a-metil-fenilacetaldehid 3-fluor-4-piperidinoHa-metil-fenilacetaldehid 3,5,a-trimetil-4-piperidino-fenilacetaldehid 3-trifluormetil-4-piperidino-fenilacetaldehd 3-trifluormetil-4-piperidino-<í-metilfenilacetaldehid 3-klór-4-(4,4-dimetil-piperidino)^a-metil-fenilacetaldehid 3-metilmerkapto-4-piperidino-a-metilfenilaeetaldehid 3-nitro-4-(3-metil-piperidino)-ia-'metil-fenilaoetaldehid 3-klór~4-(3-metil-piperidino)-a-metil-fenilacetaldehid 2Hklór-3,ia-dimetil-4-piperidino-fenilacetaldl ehid 2,3,a-trimetil-4-piperidino-fenilaoetaldehid 2,1 a-dimetil-3-1 klór-4-piperidino-fenilaoetaldehid 2,5-diklór-4-piperidino-a-metil-fenilacetaldehid 2,3-diklór-4-piperidino-i a-metil-fenilacetaldehid 2,5,1 a-trimetil-4-piperidino-fenilaceta]dehid 4^piperidino-naftil-l-aeetaldehid 4-piperidino-öHmetil-naftil-l-acetaldehid 4-pirrolidino-naf til-1-acetaldehid 4-piperidino-a-eitiPnaftil-l-acetaldehid 3J klór-4-piperidino-naftil-l-acetaldehid 2-metil-4-piperidino-naf til-1 -acetaldehid 2,!a-dimetil-4-piperidino-naftil-l-acetaldehid; és így az alább felsorolt vegyületeket kapjuk: 3-bróm-4-piperidinoKfeirmQlecet9av, op. 129—130° 3-bróm-4-pirrolidino-fenilecetsavz op. 92—93° 3-bróm-4-pipeiridino-a-metil-fenilecetsav, op. 115—116° 34dór-4-piperidi>Bo-fenilecetsav, op. 105—106° 3-metil-4-piperidino-fenilecetsav, op. 72° 3-íbróm-4-pirrolidino-a-metil-fenilecetsav, op. 112—113° 3-nitro-4-piperidino-fenilecetsav, op. 108—110° 3,ia-dimetil-4-piperidino-fenilecetsav, op. 99° 3-nitro-4-piperidii no^a-metil-fenilecetsav, op. 87—88° 3-acetamido-4-piperidino-a-metil-fenilecetsav, op. 162—163° 3-klór-4^pirroIidino-a-metil-fenilecetsav. op. 95—96° 3-jód-4-piperidino-a-metil-fenilecetsav, op. 126—127° 3-nitro-4-pirrolidino-a-metil~fenileoetsav, op. 129° • 3-bróm-4-piperidino-a-etil-fenilecetsav, op. 96° 3-^klór-4-piperidino-:a,«-dimetil-fenilecetsav, op. 115° 3-nitro-4-homopiperidino-a-mstil-fenilecetsav, -ciklohexilaminsó, op. 153—155° 3-fluor-4-piperidino-a-metil-fenilecetsav, op. 97—98° 3,5,a-trimietil-4-piperidino-fenilecetsav, op. 113—114° 3-trifluormetil-4-piperidino-fenilecetiSav, op. 89—91° 3-trifluormetil-4-piperidino-a-metil-fenilecetsav, op. 88—90° 3-klór-4-(4,4-dim6til-piperidmo)-a-ni:etil-fenilecetsav, op. 145° 3-metilmerkapto-4-piperidinoHa-metil-fenilecetsav, op. 104—105° 3-nitro-4-(3^metil-piperidino)-ct-metil-fenilecetsav, ciklohexilaminsó, op. 135—136° 3-klór-4-(3-metil-piperidino)-^a-metil-fenilecetsav, ciklohexilaminsó, op. 170—172° 2-klór-3,ia-dimetil-4-piperidino-fenilecet.sav, op. 137° 2,3,!a-trimetil-4-piperidino-fenilecetsav, op. 189—f92° 2,ia-dimetil-3-klór-4-piperidino-fenilecetsáv, op. 156—157° 2,5-diklór-4-piperidi'Bo-a-<metil-fi enilecetsav, op. 119—121° 2,3-diklór-4-piperidino-a-metil-fenilecetsav) op. 115—116° 2,5,a-trimetJl-4-piperidino-fenileoetsav, op. 189—190° 4-piperidino-naftil-l ^ecetsav, op. 142—143° 4-piperidino-a-metil-naftil-l-ecetsav, op. 181—183° 4-pirrolidino-naf til-1-ecetsav, op. 110—114° 4-piperidino^a-etil-naftiH-j ecetsav, op. 145—146° 3-klór-4-piperidino-naf til-1 -ecetsav, op. 166—167* 2-metil-4-piperidmo-naf til-1 -ecetsav, op. 167—169' 2,a-dimetil-4-piperidino-naf til-1-ecetsav, op. 163—164° 2. példa: 1 g 34dór-4-piperidino-aj metil-fenilacetaldehidet 20 ml ecetsavban és 20 ml benzolban oldunk, az oldatot 0—4°-ra hűtjük, és keverés közben 0,25 g CrO,-, 1 ml vízzel és 20 ml ecetsavval elegyítjük. A beadagolás ideje kb. 10 perc. Az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 10 ml metanolt adunk hozzá, végül vízzel hígítjuk. Az oldatot éterrel kirázzuk, és az éteres fázist 3%-os nátriumhidroxid-oldattal extraháljuk. Á lúgos extraktumot a szokásos módon dolgozzuk fel (pH = = 5,2—5,4). 3-klór-4-piperidino-G£-metil-fenilecetsavat kapunk, op. 106—107°. 3. példa: a) 15,2 g 2-(3-klór-4-piperidino-fenil)-propanol-1- (előállítva 2-(3-klór-4-amino-fenil)-propilacetát 1,5-dibrómpentánnal való reagáltatasa 10 15 20 25 30 35 40 45 50 5» 60 4
