159058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 0-izopropilamino-benzofenon-származékok előállítására
159058 9 10 pott nyers 2-amino-4-klór-5-metil-benzofenont dietiléter és pentán 1:2 arányú elegyéből átkristályosítjuk. A tiszta vegyület olvadáspontja 95—96°. b) 4-Klór-2-izopropilamino-5-metil-benzofenon neses magrezonencia színképe és infravörös színképe: 1. példa: NMR színkép (CDOls-ban), izopropilcsoport: dublett: multiplett: infravörös színkép 1,32 d 3,80 ó 22 g 2-amino-4-klór-5-metil-benzofenon, 20 g nátriumkarbonát és 60 ml izopropiljodid kéve- 10 (CH^CLí-ban): —NH^sáv rékét 120 óra hosszat visszafolyarbás közben forraljuk, majd lehűtjük, 300 ml metilénkloridot adunk hozzá és kétszer 100 ml vízzel mossuk. A szerves fázist elválasztjuk, vízmentes nátrium- 2. példa: szulfáton megszárítjuk, leszűrjük, vákuumban 15 bepároljuk. Az így kapott olajat kevés metilénkloridban oldjuk, és alumíniumoxid-oszlopon, metilénklorid eluenssel kromatografáljuk. Az első frakciót vákuumban bepárolva 4-klór-2-izopropilamino-5-metil-benzofenon marad visz- 20 sza narancssárga olaj alakjában. 8. példa C=0-sáv infravörös színkép (GH2 lCl 2 -ban): -JNH-sáv \ C=Q-sáv 3300 cm-'-nél 1650 cm-'-nél 3300 cm-i-nél 1640 cm-'-nél 17. példa 5-Metiltio-2-izopropilamino-benzofenon NMR-színkép (GDClybam), izopropilcsoport: dublett .1,23 ő 25 infravörös színkép (CH 2 !Cl 2 -ban): —NH-sáv 3300 cmr^nél A 4. példában leírt második eljárással azonos módon eljárva, de 2-amino-4,5-dimetil-benzofenon helyett egyenértékű mennyiségű 5-metiltio-2-amino-benzofenonból kiindulva, tisztítás után 30 ^- példa 5-metiltio-2-izopropilamino-benzofenont kapunk sárga olajként. A fenti példákban leírt módon előállított I általános képletű 0-izopropilamino-benzofenonszármazékok hozama az elméletileg lehetséges 55 infravörös színkép legnagyobb hozamhoz viszonyítva: C=0-sév 1640 cm-'-nél NMR-színkép: metilcsoport (4-helyzetben): szinglett , 2,3 d (CDCl^-ban): izopropilcsoport: dublett 1,24 ő 1. példa: 0-izopropilamino-benzofenon 2. példa: 5-klór-2-izopropilamino-benzofenon 3. példa: 2-izopropilamino-4'-metil-benzofenon 4. példa: 4,5-dimetil-2-izopropilaminobenzofenon 7. példa: 5-metil-2-izopropilamino-benzofenon 90% 60% 70% 70% 80% 8. példa: 4-klór-2-izoprQpti'lamiÍ!no-benzofenon 60% 9. példa: 4,5-ddniietoxi'-2-izopropilámino-benzofenon 80% 10. példa: 4-matól-2-dzopröpilaminobenzofenon . 1 80% 11. példa: 4-metoxi-2-iiZoprQpdfem(ino-benzofenqn 80% 12. példa: 3,5-dimetil~2-ázQpropil:amino- . -benzofenon -.45% 14. példa: 2-izopropilarmno-6-metiil-bmzofenoin " 90% 16/b példa: 4-ffclór-'2-dzopropilamdino-5--metil-benzof enon : 60% 17. példa; 5^mietiltio-2-iiizopropilaráinio-benzofenoii 75% • Az olaj alakjában kapott I általános képletű 0-izopropilamino-benzofenon-származékok mág-40 45 50 (CH2 €l 2 -han): -4NH-sáv C=0-sáv. / 11. példa 3280 cm-J-nél 1640 cm-J -nél NMR-színkép: aminobenzof enon: —OCH3-szinglett ' 3,14 ő (CDC1.3-ban): 2-izopropilamino-benzo~ fenon: —OCH3 -szinglett izopropilcsoport: dublett infravörös színkép (CBCV-ban): —iNH-<sáv \ C =0-sáv 3,8 d 1,31 6 3280 em-i-nél 1620 cm-l -nél 12. példa g5 NMR-színkép (ODClsriban): metilcsoport: szinglett izopropilcsoport: dublett 60 % 14. példa infravörös színkép —-NH-sáv •••••\ ' : :\:v(CHCl3 -ban): C=0-sév 2,2 d 1,0 d : 3410 cm" --nél 1660 cm"'-nél
