159050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(rövidszénláncú-(alkil-3-)-rövidszénláncú-Alkil(-4-fenil-3- vagy -4-ciklohexénkarbonsav-származékok előállítására

159050 19 20 II. táblázat folytatása Példa szerinti vegyület Dózis ,. mg/kg Az ellesek patkányok összehasonlító száma száma kísérleti A vemhesség közepes ideje napokban össze- , , , _ J# hasonlító klserletl Együttélésiben eltöltött napok száma 2 1,0 10/10 9/10 11,8 6,1 33 25,0 10/10 5/10 4,9 9,8 47 50,0 10/10 1/10 4,9 10,0 47 100,0 9/10 2/10 6,8 53,0 91 3 1,0 10/10 6/10 4,0 9,3 61 2,5 9/10 4/10 3,9 9,0 91 4 0,1 1,0 9/10 8/10 0/10 8,6 35 >41 6 0,1 9/10 8/10 •3,6 8,1 21 '1,0 2/10 >12,0 >41 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben R hidrogénatomot, valamely rövidszénláncú alkanoil-oxi-csoportot, valamely halogénatomot, ciklopentoxi-, hidroxi-, valamely rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportot jelenthet. R" és R'" jelentése valamely legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport lehet, R' valamely 9—20 szénatomos alkilcsoport, valamely legfeljebb 20 szénatomos alkenilcsoport, valamely rövidszénláncú monohidroxi-alkilcsoport, valamely rövidszénláncú dihidroxi-alkilcsoport, adamantil-csoport, valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált adamantilcsoport, furil-csoport, valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált furilcsoport, fenilcsoport, valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált difenilcsoport, cikloalkil-csoport, valamely rövidszénlncú alkil-csoporttal szubsztituált cikloalkil-csoport, valamely rövidszénláncú alkoxi-karbo- (rövidszénláncú) alkil-csoport, valamely rövidszénláncú alkoxi-csoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkilcsoport, valamely rövidszénláncú alkoxi-karbo-fenil-csoport, piperidil-csoport, rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált piperidilcsoport, valamint egy olyan fenil-ciklohexenilcsoport lehet, mely fenil-ciklohexenil-csoportban a fenil csoport valamely R csoporttal lehet szubsztituálva, ahol R jelentése egyezik a fent megadottal, a ciklohexenil-csoport hidrogénnel vagy valamely legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, a szaggatott vonalak pedig a 3-as vagy 4-es helyzetben levő kettőskötést jelentenek, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet valamely R'OH általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy 25 30 35 40 45 50 55 60 65 b) valamely (III) általános képletű vegyületet valamely R'-halogén általános képletű halogeniddel vagy valamely R"'OS02R""

általános képletű alkilszulfonáttal, mely képletben R"" alkilcsoportot jelent reagáltatunk, vagy c) valamely (IV) általános képletű anhidridet valamely R'OH általános képletű vegyülettel reagáltatunk, vagy d) valamely (V) általános képletű vegyületet valamely Lewis-sav jelenlétében dehidratálunk, vagy e) valamely (VI) általános képletű vegyületet valamely R'OH általános képletű vegyülettel savas katalizátor jelenlétében észterezünk, vagy f) átészterezési reakciót hajtunk végre, melynek során az (I) általános képletű észter R'O-csoportját bázis katalizátor jelenlétében valamely más R'O-csoporttal helyettesítjük, vagy g) valamely (VII) általános képletű vegyületet valamely (VIII) általános képletű diazoalkánnal vagy valamely (IX) általános képletű olefinnel reagáltatjuk, mely képletekben R|, R2, R,s és R/, hidrogénatomot vagy valamely kívánság szerint szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkil-vagy alkenil-csoportot jelent. 2. Az l/a. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a megfelelő 1-karbonsav-klorid és n-decilalkohol reagáltatásával 2-metil-3-etil-4-(p-ciklQpentoxi-fenil)-3--ciklohexén-1-karbonsav-decilésztert állítunk elő. 3. Az l/a. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a megfelelő 1-karbonsavklorid és n-decilalkohol reagáltatásával 2-metil-3-etil-4^(p-jhidroxi-:fenil)-3-ciklohexén-1-karbonsav-decilésztert állítunk elő. 4. Az l/a. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezeve, hogy a megfelelő 1-karbonsav-klorid és n-decilalkohol reagáltatásával 2-metil-3-etil-4-(-p-hidroxi-fenil)-4--ciklohexén-1-karbonsav-decilésztert állítunk elő. 10