159050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(rövidszénláncú-(alkil-3-)-rövidszénláncú-Alkil(-4-fenil-3- vagy -4-ciklohexénkarbonsav-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI" IIÍVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IX. 19. (OO—147) Amerikai Egyesült ÁBamok-foeli elsőbbsége: 1968. IX. 26. (763 007 és 763 026) Közzététel napja: 1971. I. 07. Megjelent: 1972. III. 15. 159050 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 67/02; C 07 c 67/04; C 07 c 69/74 Feltaláló: Karmas George vegyész, Bound Brook, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Ortho Pharmaceutical Corporation, Raritan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-(rövidszénláncú)alkil-3-(iövidszénláiicú)alkil-4-fenil-3- vagy -4-cifldohexénkarbonsav-származékök előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű vegyületek élőállítására. A képletben: R hidrogénatomot, valamely rövidszénláncú alkanoil-oxi-csoportot, valamely halogénatomot, ciklopentoxi-, ;hidroxi-, valamely rövidszénláncú 5 alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportot jelenthet, R" és R'" jelentése valamely legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport lehet, R' valamely 9—20 szénatomos alkilcsoport, valamely legfeljebb 20 szénatomos alkenilcsoport, 10 valamely rövídszénljíncú monohidroxi-alkil-csoport, valamely rövidszénláncú dihidroxi-alkilcsopbrt, adamantil-csoport, valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált adamantilcsoport, fenilcsoport, valamely rövidszénláncú 15 alkilcsoporttal szubsztituált fenil-csoport, valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált fenil-csoport, valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal« szubsztituált difenil-csoport, cikloalkilcsoport, valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal 20 szubsztituált cikloalkil-csoport, valamely rövidszénláncú alkoxi-karbo-(rövidszénláncú) alkillánc összetételű csoport, valamely rövidszénláncú alkoxicsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkil-csoport, furilcsoport, valamely rövid- 25 szénláneú alkil-csoporttal szubsztituált furilcsoport, valamely rövidszénláncú alkoxi-karbo-fenil-csoport, piperidil-csoport, í övidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált piperidil-csoport, vagy olyan fenil-ciklohexanil-csoport helyett állhat, 30 mely fenil-ciklohexenil-csoportban a fenil cso-, port valamely R csoporttal lehet szubsztituálva, ahol R jelentése egyezik a fent magadottal, a ciklohexenilcsoport hidrogénnel vagy valamely legfeljebb 3 szénatomos alkil-csoporttal lehet szubsztituálva, a szaggatott vonalak pedig a 3-as vagy 4-es helyzetben levő kettőskötést jelentenek. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek a 3344147 lajstromszámú amerikai szabadalmi leírásban levő anyagok rokon vegyületei. Az említett szabadalom által ismertetett vegyületek allatoknak szájon át beadva megszüntetik az állatok szaporodóképességét. A jelen találmány szerinti eljárással előállított szaporodásgátló anyagok nemcsak perorálisan, hanem parenterálisan is adhatók, néhány találmány szerinti anyag pedig egyszeri szubkután injektálás után hosszú ideig képes' gátolni a szaporodást. E vegyület mind a 2-(rövídszénláncú) alkil-3-(rövidszénláncú) alkil-4-fenil-ciklohexénkarbonsav és analógjainak észterei. Előállításuk úgy történhet, hogy tionilkloriddal vagy valamely foszforhalogeniddel a ciklohéxenil-karbönsavból savhalogenidet állítunk elő, majd a kapott savhalogenidet valamely R'OH általános képlétű" alkohollal" reagáltatjuk. A szóbanforgó 159050