158953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan szubsztituált indolinok előállítására
15 158953 16 a) 3-(2HDiizopropilami:no-etil)-2-metil-3--fenil-indolin (transz-alak) Készült 3H(2-diizoiproipilaminó-et!Íl)-i2-metil-3--fenil-pszeudomdolból katalitikus redukcióval palládium kataüziátiar jelenlétében a 12. példában megadott módon. Olvadáspontja 90—92 C° (etanolből). Hozam az elméletinek 73%-a. •b) 2^Metil-:3^fenil-3-[i2H(4-^fenilpiper;azino)-etil]-indolin (transz-alak) Készült 2-metilH3HÉenil-3-:[;2-)(4-(fenilpiiperazino)-etil]-^pszeudoindo:]lból katalitikus redukcióval pelládiuim katalizátor jelenlétében a 12. példában megadott módon. Olvadáspontja 138— 140 C°. Hozam az elméletinek 60%-a. c) 2HMetil-8H(2-ipiperidino-etil) -:3-fenil-indolin {transz-alak) Készült 2-metil-!3-(2^piperidmo-etil)-3-fenil-pszeudoindoJból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a lí2. példában megadott módon. Olvadáspontja 184—136 C°. Hozam, az elméletinek 74%^a. d) 2-MetiP342-i(0Sr-izo,propil-JN-Hmetil)-amino-etil]-3-(fenil-inidolin (transz-alak) Készült 2-metil-3«[2-(N-izopropil-N-metil)-amino-etil]H3-fenil-psaeudoindoliból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 12. példában megadott módon. Olvadáspontja 82—84 C°. Hozam az elméletinek 52%-a. e) 3-['2-iP-terc.-butil-;N-metil)-amino-etil]-2--metil-.! 3-fenil-indolin (transz-alak) Készült 3^[!2-i(N-teiic.nbutil-iN-metil)-amino-etil]-2jmetil-<3-feniil-ipszaudoindolból katalitikus redukcióval palladium katalizátor jelenlétében a 12. példában megadott módon. Olvadáspontja 99 C°. Hozam az elméletinek 73%-a. f) 3-j (3-D:iimetilaminoHl-propil)^2-metil^3-fenil-iindolin (transz-alak) • Készült 3^(l3-dimetilami:noHl^piropil)-2-metil-3--íenil-ipszeudoindolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 12. példában megadott módon. Olvadáspontja 110—112 C°. Hozam az elméletinek 60%-a. g) 2-Metil-.3H(2-morfolino-etil) -3-f enil-indolin (transz-alak) Készült 2^metilr<3^(2j morfolino-etil)-3Hfenil-rpszeudoindolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenléteben a 12. ^példában megadott módon. Olvadáspontja 122 C°. Hozam az elméletinek 73%-a. h) S-íS-DiimetilamirvoT-l-piropilJ^-metil-S-fenil-indolin (transz-aiak) Készült 3-(2-dLmetilamino-l-prQpil)-2-metil-3-fenil-pszeuidomdolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétéiben a 12. példában 'megadott módon. Olvadáspontja 122— 5 12:4 C°. Hozam az elméletinek 81%-a. i) 3-/(2-Dimetilamino-etil)-2,5-dimetil-3-fenil-indolin (transz-ralak) 10 Készült S-iíZ-tdimetilamino-ietilJ-^yS-dimetil-S-ifenil-pszeudoindolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 12. példában megadott módon. Forráspontja 0,1(5 torr nyomáson 158 C°. Hozam az elméletinek 82%-a. :5 A szalicilát 206—207 C°-on olvad bomlás közben. j) ; 3H(2-Dietila ! mino-etil)-i5-:metoxi-2-'metil^3--fenil-indolin (transz-alak) 20 Készült 3H(2-ditoatilamino-etil)^5^metoxi-2--metil-i3-fenil-í>szeudo:indollból (forráspontja 0,01 torr nyomáson 168—5173 C°) katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 12. 25 példában leírt módon. Forráspontja 0,01 torr nyomáson 162—185 C°. Hozam az elméletinek 74%-a. A diíhidroklorid 230 C°-on olvad bomlás közben. 0 k) 3^(2-DietilamÍ!no-etil)-i2-metil-3-(4-metil-fenil)-indolin (transz-alak) Készült 3H(2-dietilamino-etil)-2wmetil-3-(4-Jm€til-fenil)-ipszeuidoíndolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 12. á példában megadott módon. Forráspontja 0,05 torr nyomáson 144—145 C°. Hozam az elméletinek 70%,-a, 13. példa: 3-[;2-<(N-jGikldhexil-lNHmetil) -amino-etil] -2--metii->3~<fe;mil-i;ndolin 45 13 g 3H[i2-f(!N-ciMohexil-<N-met;il)Hamino-etil]-2-imetil-n3-tfenil-ipszeudoiindolt liQO ml n sósavban oldottunk, ós katalizátorként 2 g aktívszénre felvitt 10%-os palládiumot adva hozzá 50 500 ml-es Parr^autoklávban kb. 3:0 C°-on és 2—3 att hidrogénnyomáson a számított menynyiségű hidrogén felvételéig hidrogéneztük. A katalizátorról leszűrt oldatot meglúgosítot-55 tuk, éterrel extraháltuk, az éteres oldatot bepároltuk, és az oldószert ledesztillältuk. A kapott olajos maradékot vákuumban desztilláltuk. Az indolinszármazék transz-alakját kaptuk sárgás olaj alakjában; forráspontja 172—173 60 C° (0,1 torr nyomáson); kitermelés 9 g. Az acetomban kicsapott hidroklorid 186—188 C°~ on olvad. A megfelelő pszeudoindolokiból analóg mó-65 don a következő vegyületeket kaptuk: 8
