158953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan szubsztituált indolinok előállítására
17 158953 18 a) 3-i(2-Dietilammo-etil)-2-metil-3-fenil-mdolin {transz-alak) Készült 3-(2-dietilami,no-etil)-2-Tmetil-3-fenil-pszeudoinicMból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 13. példában megadott módom. Forráspontja 0,03 torr nyomáson 156 C°. Hozam .az elméletinek 47%-a. A hidroklorid 234 C°-on olvad bomlás közben. 10 g) 3-[2H(N-Izobutil-N-metil)-amino-etil]-2--metil-3-fe.ml-indoliim (transz-alak) Készült 3-[2-i(N-iz«butil-lN-metu)-amino-etil-3-fenil-pszeudoindollból katalitikus redukoióval palládium katalizátor jelenlétében a 13. példában megadott módon. Forráspontja 0,04 torr nyomáson 153 C°. Hozam az elméletinek 80 %-a. A hidroklorid 161 C°-on bomlás közben olvad. b) 2-Metil-í3-fenil-3^(2jpirroliidiin.o-etil)-mdolin (transz-alak) Készült 2-Jmet il^3-f enil-3-í(2-pirrolidino-etil} - 15 -pszeudoindolból .katalitikus redukcióval palládium, katalizátor jelenlétében a 13. példában megadott módon. Forráspontja 0,2 torr nyomáson 170—175 C°. Hozam az elméletinek 45%-a. A diihidiroklorid 167 C°-on olvad bomlás köz- 20 ben. h) 3-i[2-i(iN-Izojbutil-íN-izoipropil)Ha!mjÍ!no-etil]-2-metil-3Hfenil-indol! in (transz-alak) Készült 3-[2H(N-izoibutil-lN-izopropil)-a:mino-etil]-2-metil-i3-fenil^pszeudoindolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 13. példáiban leírt módon. Forráspontja 0,02 torr nyomáson 144—Í14I5 C°. Hozam az elméletinek 81%-a. A hidroklorid 184^166 C°-on olvad. c) 3- [2-(N-Etil-N-metü)-amino-etil] -2-metil-3--fenil-indolin (transz-alak) Készült 3-[2-,(N-etÍ!lHN-metil)-amino-etil]^2--metilH3-ienil-pszeudoi:ndolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 13. példában leírt módon. Forráspontja 0,08 torr nyomás alatt 1157—158 C°. Hozam az elméletinek 95%-a. A dihidroklorid 215 C-on olvad bomlás közben. d) 3- [2-i(iN-Izoaimil-!N-metil)-amino-etil]-2--4metil-3-fenil~indolin (transz-alak) Készült 3-[2~(N-izaámil-N-metil)-amino-etil]-2-metil-3-fenil-pszeudoinidolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 13. példában megadott módon. Hozam az elméletiniek 65%-a. A dihidroklorid 234—236 C°-on olvad. e) 3-i[2-i(N-n-Butil-flSr-metil)-ammoHetiil]-2--metil-3-fenil-mdolin (transz-alak) Készült 3-P-i((N-n-butil-N-Jmet:il)-aimino—etil]-2-metil-3nfenu-pszeudoindolbóil katalitikus re* aukcióval palládium katalizátor jelénlétében a 13. példában megadott módon. Forráspontja 0,04 torr nyomáson 195—166 C°. Hozam az elméletinek 79%Ha. f) 3-[2-<N-Metil-!N-n^piropil)-amino-etil]-2--metil-3-fenil-indolin (transz-alak) Készült 3-[i2-i(N-metil-4N^n-!propil)-aminiO-etil]-2-metilH3-lfenil'-pszeudoindolíból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelerilétében a 13. példában , leírt módon. Forráspontja 0,08 torr nyomáson 145 C°. Hozam az elméletinek 69%-a. A difoszfát 192—493 C°-on olvad. 25 30 35 40 45 50 55 60 65 i) 3-[2-í(N-n^Amil^N-,metil)^ammo-etil]-2--metil-3-feniil-indplin (transz-alak) Készült 3-[2-t(N-1 n-amil-'N-metil)-amino-etil]-2-imetil-3-ífenilHpszeudoi:ndolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 13. példában .megadott módon. Forráspontja 0,01 torr nyomáson 100—li62 C°. Hozam az elméletinek 83%-a. k) 3n[2-;(N-iCiklohexilmetilHN-metil)-amino-etil]r2-metil-3-fenil-indolm (transz-alak) Készült 3-[2-(N-ciklohexilmetil-NHmetil)-amino^til]^2jmetil-3-fenU-pszeudoiindolíból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 13. példában megadott módon. Forráspontja 0,04 torr nyomáson 180—il82 C°. Hozam az elméletinek 55%-a. A hidrogénmaleinát 175—177 C°-on olvad. 1) S^íiS-iDietilaminoHl-ipropilJ^-metil-S-fenil-indolin (transz-alak) Készült S-fS-dietilanaino-l-piropil^-metil-S-fenil-jpszeudoindolból katalitikus redukcióval palládium katalizátor jelenlétében a 13. példában megadott módon. Forráspontja 0,05 torr nyomáson 153—155 C°. Hozam az elméletinek 75%-a. A dihidroklorid 192 C°-on olvad. 14. példa: 2^(2-Dinietilaimino-etil)-2-metiiil-3~d:enil-indQli(n 13,5 g 3-(í2-dimetílaimino-etil)-^2-metil-3-<feml-pszeudoindolt, 150 ml metanolt és 3 g Raneynikkelt 0,i5 literes Thiedig-autoklávba töltöttünk, és 7 órán át 150 C°-on hevítettük 150 att hidrogénnyomáson. Lehűlés után az oldatot leszűrtük a katalizátorról, és az oldószert ledesztilláltuk. A mara-9
