158941. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-furilvinil-1,2,4-oxadiazolok előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IX. 08. (SU—478) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. IX. 27. (P 17 95 411.9) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. II. 29. 158941 fcfetxi?£itközi osztályozás: c 07 é mm, 85/52 V Feltaláló: Breuer Hermann vegyész, Burgweinting, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 3-furilvinil-l,2,4-oxadiazolok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3-[/?^(,5jnitro-2^fuiril)-vinil]j54i)a[k>génalfcilHl,2,4-oxadiazolok elMllítására. Ebiben a képlelíben R egy vagy kiét halogénatornimal szúbsztituállt, 1—7 szénétomos ialkilcsoportot1 jelent- Az egy vagy kéjt halagénatommal szubsztituált, 1—7 szénialtomos alkitesoportok például a következők: —«GB^Cl, —ÍCH2 Br, —iGH^F, --OH2 J, —CHG12 , -4CHaöH3 , ^CHBrOHs, —,OH2 aHáCl, -JCHíQH 2 Br, —C3H01CH 2 C1, -^GH01ÖH^CH3 , -HCHsCHaOHiBir. -^QHC1GH2 aHáGHs^QOlíQHsJa, -4CHeiaH(OH3 )2 stb. Előnyös a halogénmidbilcsioparlt, különösen a klórmetiílcsoport. , Az I áltaHános képletű vegyületeik előállítására II általános képletű 3-[/?H(2-futól)-Jvinil]45-4ialogémlkü-il,2,4-o!xadiazoldkat nitrálunk —• ebben a képletben R a flenti jielenitíésű —, például salétromsav és ecetsavanhádrid elegyével 0 C°-on vagy alacsonyabb hőmérsékleten. Az I általános képletű vegyületeket egy III általános képletű 0^aioil-:5-niitrofurániaikiril-amidoxdmnaik a dehidnatálásával és cilklizáM-sávial is előállíthatjuk. Ez egyetlen lépésben hajtható végire a III képüetű •vegyület kiindulási 'anyagának, az ö-^itrolffur'ánialferil-naimidoximnak az O-acilezésével fölös mennyiségű acilezőszer alkalmazásával, így ;péMéul úgy jurttaatunk az I álltalános képletű vegyületeikhez, hogy 5-nitrafuránaű^lHamiidoxiimot egy szerves oldószerben, például száraz dioxánlban saw|efeötőszer, példáiul piridin vagy más szerves bázis, jelenlétéiben, előnyösen magasabb hőmérsékle-5 ten, példáull feb. 50 C°-on, fölös savMoriddal, például olyan halogénalkanoillhalogenidofckal, mint az aJMónprepiianiliklbrid, '/Hdórpropionilklorid, briámaoetilbrornid, a4>rórnpropionilíkIorid stb., kezelünk. 10 A 2-íuiránakrilamidüxim és az 5-niitro-2-funánakrilamidoxim 2--furániakrilnatóaiből és •5--nitoro^2-ftuiJ áníaíkiiilnitrilből állíthatók elő magasabb hőmérsékleten alkoholos hiidroxilaminojdattal való kezeléssel, és az oldószer elparo-15 logtatása után a maradéknak vízzel vaüsó kezelésiével. Az O^acilezése egy szerves oldószeren, például száraz dioxánban, végezhető egy halogéraacilhalogeniddel, .például klóraeatiilHoriddal on viagy diklóracetilkloriddal, savleköitőszer jelien^ létében. A találmány szerinti eljárással előálMfcható új vegyületek értékes antibalkteriáiis szeriek olyan baktériumok ' és gombák, leküzdéslére, 25 mint a Staphylococcus aureus, Salmonella schottmuélieri, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, Escherichia coli, Tridhioimonas Vaginalis, Trichophyton mentagrophytes és Candida albicans, akár a jkömyezetfoen, akár fertőzés 30 esetén, '•''-.•;' 158941
