158901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás arillal helyettesített ciklohexénkarbonsavak előállítására
-• 1; 17 Mmax: 3,00, 9,65, 9,91, 11,80, 12,53, 12,81, 14,14,u. NMR (CDCI3): 0,70, 0,82, 0,94, 0,82, 0,93, 5,63 p.p.m. A 29. példa szerinti eljárással a megfelelő cMoihexenilsavból [2-metil-3-etu-4-t(3,4-metiléndioxiíenil)-3-ciiklohexen:il-l ] -metanolt állítunk elő. A termék 125—;13:0 C°/0,O01 Higmm forráspontú viszkózus olaj. Elemzés C17H22O3 képletre: Számított, 0/0:. C= 74,42 H = 8,08 Talált, %: 74,11 8,20 nmax : 3,00, 8,03, 9,89, 10,62, 11,58, 12,31/*,. NMR (CDCI3}: 0,73, 0,86, 0,99, 0,89, 1,00 p.p.m. 2-metil-3^etil-4-{p^anizil)-:4-HCÍkloihe»énkiaribonsawfoól kiindulva a 29. példában leírt eljárással ![2^m!ati i , 1^3-etil-4w(p-ianiz i il)-4-ciklohexenil-l ] --metanolt állítunk elő. A termék 135—140 C°/ /0,03 Hgmm forráspontú színtelen olaj, amely penMnos átkristályosítás után 71—72 C°-on olvadó íehér szemcséket képez. Elemzés Cn^'.Oo képletre: Számított, %: Cl = 78,42 H — 9,29 Talált, %: 78,51 9,30 U,,„: 3,00, 7,93, 8,48, 9,63, 11,90, 12,33/* (KBr) NMR (CDCl;.): 0,69, 0,79, 0,87, 0,90, 0,97, 1,02. Hasonló módon állítjuk elő a megfelelő zí3 savból a [2-m©tiil-3-etil-4-(p-aniz:Íl)-3^dklOhexenil-1] -metanolt. A termeik színtelen, viszkózus, 129—132 C°/0,OÖ1 Hgmm forráspontú olaj. Elemzés: Talált, %: C = 78,25 H = 9,29 Mmáx- 2,99, 8,02, 8,47, 8,71, 9,62, 11,23, ,12,03/t (tisztán). NMR (CDCl-j): 0,72, 0,84, 0,96, 0,89, 1,00. A 29. példáiban megadott módon eljárva és kiindulási anyagként 2-mietil-3-etil-4-í(p4hidroxifenál)-4-cikloihexénkar!bonsav!aít alkalmazva fehér prizmák alakjában [2-metil-3^etil-4-(p-ihidroxifienil)-4-cikldhexenil-2] -(metanolt állítunk elő, op.: 166—167 C°. Elemizés CieH2 20 2 képletre: Számított, %: 0=78,01 H=9,O0 Talált, %: 718,011 9,06 ÜMI : 2,92, 6,61, 8,00, 8.17, 9,97, 11,76, 1:2,I10.JU (KBr). Hasonló módon állítjuik elő a megfelelő z)3 savból a f2-metil-3-«til-4-(ip-ihldroxifenil)^3-cik-8901 18 loihexenil-d]-metanolt. A termék 102—103 C°on olvadó fehér prizmáikat képez. Elemzés: Talált, %: C = 77,38 H == 9,61 5 *^max-- 2,96, 3,10, 6,61, 8,02, 9,77, 9,83, 11,21, 12,09/1 (KBr) Hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket : 10 P^metil-S-etil-é^ím-toli^-S-ciklohexenil-l]--metanol, [2-mietÍ!l-;3-etil-4H(l3,4Hmetilé:ndioxi'fenil)--4-ciklohiexenil-4l] -metanol, 15 [2-metil-( 3-eitil-4H(o^metoxi-p4iidroxi i fenil)-4--ciklohexenil-1 ] -metanol, [2-eítil^3-rjropil-4-(m-tolil)-3-eikloihiexenil-l ] --metanol, [2-metil~3-etil-4-!(p-tölil)-3-cik]obexenil-l]-20 -metanol, [2-metil-3-ietil-4-(p-tolil)-4-eiklohexenil-l]-metanol, [2,3-dime;til-.4-i(p-dietilaminoeitoxifenil)-4--ciklohexenil-íl ] -metanol, 25 [! 2,3 J dibu(til-4-(m-ihidroxiifenil)-3-eilklohexenil-Ipmetanol, [2^e:til-3-pro;píl-4-<(!a-niafi til)-4-ciklohjexenil-l]-m etanol, [2-metil-3Jetil-4^(o,pHd:iihidroxifenil)-4-30 j cildotoexenil-<l]-metanol, [2-metil-i3-etíl-j 4-(m-anizil)-4-dklobexenil-l] --metanol és [2-imetil--3-etil-4-(m-Haniz!Íl)-3-ciikldbexenil-il ] --ímetanol. '35 Az amidoik előállítása során a megfelelő ciklohexendlkiarfbonsavkloridot dioxánban tömény vizes ammóniumlhidroxiddal, propilaminnal vagy valamely szekunder aminnal reagáltatjuk. 40 Más eljárás szerint az amidofcat úgy is előállíthatjuik, hogy a karbonsavaikat valamely magas forráspontú közömbös oldószer jelenlétében vagy távollétében ammóniával, vagy primer vagy szekunder aminokfcal együtt rne-45 legítjü'k, vagy valamely karibonsavésztert. közömbös oldószer jelenlétéiben vagy távollétben ammóniával, vaígy primer vagy szekunder aminokkal együtt melegítünk. 30. példa: 1 -lka AamilH2Hmetil-3-etil-4-í(p-tolil)-3--cíklohexén előállítása 55 0,5 g 2imétiP3^etil-4~(p-tolil)-4-ciklohexénkarbonsav és 5 ml tioniliklorid elegyét 15 percig visszafolyatés közben forraljuk, az elegyet bepiároljuk és a maradékot desztilláljuk. Könynyen mozgó olaj alakjában 0,5 g savíkloridot kapunk, fp.: 100—1,10 C7O,0O2 Hgmm. A desztillálit savkloridot 7 ml dioxánban oldjuk, és az. oldathoz keverés közben 2 mi 28%-os viz;es aimimóniumlhidiroxid-oldiatot adunk. Az oldatot fiü 5 percig 80 C°-on melegítjüik, 100 ml vízzel hí-9
