158900. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált ciklusos karbonsavak előállítására
158900 19 Elemzés Q7H22O3 képletre: Számított, %•: C =* 7)4,42 H = 8,08 Talált, ">/„: 74,20 846 20 Umax (KBr): 2,98, 5,: 11,83, 12,11« 7,89, 8,07, 8,12, 8,53, 9,87, A leírásban és. a példáikban ugyanolyan vegyületeket ismertettünk, ahol a ciklohiexán- és cáklothexén-vázon 2-(metilj3-etill-ihélyettesítők, és a fenií-gyökön ivaigy p-hidroxi-, vagy p-acetoxihélyettesíltő található, szaJserriber számára azonban nyilvánvaló, hogy egyéb helyettesített származékok isi könnyen előállíthatók. Az 1. példában kiindulási anyagként pl. etil-2,3-dimeül-44setociklohexánkarboxiMtot, etil-2,3-dietiíl-4-4keto: ciklohexánkair i boxilátot, étil-2,3-idipropil-4-iketociklohiexánkarboxilátot, ötilH2-eiti, l-3-metil-4-ike:toiciklohexánka;ríboxilá,tot, etil-2Hmietil-i3-propil-4-ketocükloihexánkar, boxilátot vagy etil-2-etil-3-propil-4-iketocii klöhexánkar!boxiláitot alkalmazva a vegyület ciiklohexil-yázáfoa 1— 8 szénatomszámú alkil-helyettesltőket vihetünk ibe. A vegyületek fenil-csoportja a p-ihelyzetlben pl. 2—9 szématomszámú észter-szuibsizitituemseket hozdozhat. E vegyületeket pl. úgy állítjuk elő, hogy a helyettesített -(p-hidroxifenil)-ciklohéxán-fcarbonsavafcat vagy -karboxilátokat valamely (megfelelő savanhidriddel, imint propionsaivanthidriddel, n- vagy iziovajsavanihidfiddiel, kapronísavainhidiriddel 's,tfb. reagáltatjuk. Mint már koraibban említettük, a {II), (Hl) és (IV) kéípletű vegyületek állatok ellésének megakadályozására alkalmazhatók. A vegyületek hatékonyságát a következőképpen vizsgáltuk: Néhány patkányt 7 napig a vizsgálandó vegyületet tartalmazó aiapeleséggel etettünk. Ezután 2 hím/5 nőstény arányú állatcsoportokat összezártunk, az állatokat 15 napig párosodni hagytuk, mialatt a vizsgálandó vegyületet tartalmazó aiapeleséggel etettük. A különböző nemű állatokat ezután elválaszitottuk, rés az aiapeleséggel etettük. Hasonló niódon kezeltünk egy kontrollállatesoportot. is, azzal a különbséggel, hogy az állatoknak vizsgálandó vegyületet nem tartalmazó 'táplálékot adtunk. Az összezárás! időszakot követő 21. napon megvizsgáltuk az állatok ellését.. A vizsgált vegyületeknek az állatok ellését megakadályozó minimális napi dózisát az alábbi táblázatban foglaljuk össze. 10 25 35 40 45 50 55 60 Vegyület Ellésgátló hatás orális (dózis/kg, patkány) -metil-i3-et.il-4-hiKÍroxi-4-•^p-tetrahidropiraniloxifenil)-eikk>hexánktrlbonsaiv i(2. példa) 2-metil-3-etil-4-hiidroxi-4-H(p-ihidroxiifenil)HCÍklohexánkanbonsav 15 t(3. példa) 2-metil-í3-etil-4-Hbidroxi~4--((p-JacetoxifeniljHciklohexánkarlbonsav 20 i(4. 2-tmetil-3-etil-4^(p4iidroxifenil)^4-icikldhexánkarbonsav <(ß. példa) 2-ni)etil-S-ietil-4-((p-hidiroxi,fenil)H3-iciklohexánkartionsav i(ll. példa) 30 2-metil-3-eltil-4-[(p-aoetoxifenil)-4-ciklohexénkarbonsav (13. példa) metil^2-metil-,3-etil-4-^(p-hidiroxifenil)-i4-ciklohexénk arlboxil át . (19. példa) metíl-2-metil-;3-etil-4--H(p-ihidroxifenil)-3-'CÍk; loihexénkaríboxilát •(20. példa) 5 mg (5000 /ig) •2,i5 img (2S00 ^g) 1,0 mg (1000 ug) 1,0 mg (10.00 /ig) 0,OT5 mg ( 5 /ig) 0,001 mg ( 1 [ig) 0,005 mg ( S /ig) 0,010 mg ( 10 fig) •0,00(1 mg ( 1 /ig) Szabadalmi igénypontok, 1. Eljárás a (III) vagy (IV) általános képletű helyettesített fenil-eikilohexáinkanbonsavak, ése^ tereik és alkálifémsóik elő állítására — e képletbein R' hidrogénatomot vagy 1—8 szénatoniszámú rövidszénláncú alkil-csoportot, R" 1—8 szénatomszáimú rövidszénlánicú alkilcsoportot képvisel, mimellett a ciklohexángyűrű két R" helyettesítője egyfonma vagy különböző lehet, R'" jelentése hidrogénatom, vagy 2—9 szénatomszá;mú rövidszónláncú acil-csopont •— azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletiben R' és. R" jelentése a fentivel egyező, R pedig hidrogénatomot vagy 2—9 szénatomos acil-csoportot képvisel — vagy egy (II) általános képletű szabad karbonsav arahidri.djéit Lewisnsav katalizátor jelenlétében dehidratálásnak vetjük alá és kívánlt W
