158868. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1, 3, 5-triazinszármazékok előállítására
5 1«8S#8 6 Alkalmas savakként megemlíthetünk szerves savakat, mint a sósav, hidrogénibromid, kénsav, salétromsav, foszforsav és hidrogénjodid, valamint szerves savakat, például az alifás monokarbonsavakat, mint az ecetsav vagy a propionsav, alifás dikarbonsavakat, mint a maionsav, borostyánkősav, maleinsay, vagy fumársav, hidroxisavakát, mint a glikolsav, almasav, borkősav és citromsav, az aromás karbonsavakat, mint a benzoesav, miaindulasav, szalicilsav, vagy ftálsav, szulfonsavakat, mint a metánszulfonsav és benzolszulfonsav, továbbá a nikotinsav. A II és az HNRgR? általános képletű vegyületben az 1—3 szénatoimos alkoxicsoportok előnyösen metoxi-, etoxi- vagy n-propoxicsoportok. Kevés szénatomos alkilcsoportokként megemlíthetjük a metil-, etil-, n-propil-, n-ibutil-, n-pentil-, és n-hexilcsoportot. Ezeknek az alkilesoportoknak a szénlánc-izomerjei is alkalmazhatók. Cikloalkilcsoportként megemlíthető ük a ciklopropil-, oiklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklohepítil- és ciklooktilosoportot. Ezeknek az alifás csoportoknak szulbsztituenseik lehetnek a szénhidrogénláncon. A nitrogénatom és az RÍ és R2, B.3, és R4, illetve R8 és R, párok által alkotott 5—<8 tagú heterociklusos gyűrűk például a következők: gyűrűáramként a nitrogénatomon Ikívül csak szénatomokat tartalmazó 5—8 tagú A képletű gyűrűk, a nitrogénatamon kívül gyűrűatomként, csak szénatomokat és egy oxigénatomot tartalmazó többtagú, például B képletű gyűrűk, gyűrűatomként a nitrogénatomon kívül szénatomokat és még egy nitrogénatomot tartalmazó 5—8 tagú C képletű gyűrűk, két szénatom közötti alkilénhíddal szufosztituált 5—8 tagú gyűrűk. A gyűrűknek, mint már jeleztük, más szubsztituenseik is lehetnek. Ha egy 1—.6 szénatomos alkilicsopart a szúbsztirhuens, az előnyösen metilvagy etilcsoport. A II általános képletű vegyületek előállítására egy Rcj^^OH—Q / IV R5 képletű vegyületet — ebben a képletben R9 karboxilcsoportot, alkoxikarbonilcsoportot, halogérifearbonilcsoportot, savarmidridmaradékot vagy cianocsoportot jelent, R5 a fenti jelentésű, és Q hidrogén- vagy halogénatomot jelent — egy N—C—NH—R8 V '•• /•' I!' R4 NH.; képletíi vegyülettel — ebben a képletben Rs ámidirimaradékot, cianocsoportot vagy karfeamoilcsoportot jelent, és R3 és R* a fenti jelentésűek — vagy annak savakkal, előnyösen szervetlen savakkal alkotott sójával reagáltatunk egy iners szerves oldószer jelenlétében, A re-5 akció olyan bázis jelenlétében hajtható végre, amilyeneket fentebb a II és HNR6R 7 általános képletű vegyületek reagáltatásával kapcsolatban említettünk, de anélkül is végrehajtható. Előnyös bázisok az alkáMfémiaiköholátok és az 10 alkálifémhidroxidok. Oldószerekként ugyancsak a fent felsoroltak használhatók. Az oldószerek vizet tartalmazhatnak. A reakcióidő és reakcióhőmérséklet nem döű-15 tő. Előnyös a szobahőmérséklet és 200 C° közötti szakasz, reakcióidőként elégséges 2—,10 óra. Ha Q az V általános képletben hidrogénatomot képvisel, a III általános képletet kapjuk, ebben a képletben Y, R3, R 4 és R 5 az I 20 általános képletre megadott jelentésűek. A III általános képletű vegyületek halogénezésével II általános képletű vegyületekhez jutunk. A halogénezés könnyen végrehajtható a 25 III általános képletű vegyületeknek iners szerves oldószer jelenlétében halogénezőszerrel, például klórral, bírómmal, egy N-halogénimiddel, például N-brómszukcinimiddel, vagy N-klóracetamiddal való kezelésével. A halogénezésre hasz-30 nált oldószerek például széndiszulfid, egy alkohol, mint például metanol vagy etanol, halogénezett szénhidrogének, mint például kloroform, széntetraklorid vigy diklóretán, és kevés szénatomos alifás savak, mint például ecetsav 35 és vizes ecetsav. A reakcióhőmérséklet nem döntő, de a használt oldószertől függően változik. Például —15 és 150 C° közötti hőmérséklet alkalmazható. A késztermék ismert módon különíthető el. 40 Olyan Hl általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y aminocsoportot képvisel, előállíthatók olyan IV általános képletű vegyületekből,. amelyek képletében Q hidrogénatomot képvisel, és olyan V általános képletű vegyü-45 letekből, amelyek képletében R8 NH=C—NH«,csoportot (vagyis amidinimaradékot) képvisel. Az így kapott, vegyületet savval vagy lúggal hidrolizálva olyan Hl általános képletű vegyületet 5Q kapunk, amelynek képletében Y hidroxilcsoportot képvisel, és ez átalakítható egy foszforhalogeniddel vagy foszlforoxihalogeniddal egy olyan III általános képletű vegyületté, amelynek képletében Y halogénatomot képvisel. Ha 85 ezt a vegyületet egy MN 3 , MOR 10 vagy MSR Jfi általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben Ri0 1—3 szénatomos alkilcsoportot, M pedig alkálifémet vagy alkáliföldfémet jelent —, olyan III általános képletű ve-60 gyűjtet kapunk, amelynek képletében Y -^'NH—JNTHa, —N:í , —OR ]0 vagy —SR 10 képleuí csoportot jelent. Ha továbbá egy olyan III általános képletű vegyületet, amelynek képletében Y —SR10-csoportot képvisel, egy H 2 N—NH 2 65 Vagy MN3 képletű vegyülettel — ebiben a kép-
