158822. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített vagy helyettesítetlen 3-alkoxi-tianaftén-2-karboxamidok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 28. (EU—47) Franciaországi elsőbbsége: 1968. VII. 29. (PV 161.060) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1971. XII. 31. 158822 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 63/22 Feltaláló: Thominet Michel Léon vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Société d'Études Scientiűques et Industrielles de l'Ile-de-France cég, Párizs, Franciaország Eljárás helyettesített vagy helyettesítetlen 3-alkoxi-tianaftén-2-Jkarboxamidok előállítására A találmány az I. általános képletű új helyettesített vagy helyettesítetlen 3-alIkoxi-tianaíftén-:2-karboxamido!kra, ezek szerves vagy ásványi savval képezett sóira, kvaterner ammóniuin-sóira, 1,1-dioxidjaíra és az ezek előállítására irányuló eljárásra vonatkozik. Az I. általános képletben A jelentése kismolekulasúlyú mono- vagy dialkilaimino-gyök, amelyben az aikilcsoportok adott esetben nitrogénen, oxigénen vagy kénen keresztül öszszekapcsoládlhatnak gyűrű képződése közben; B kismolekulasúlyú alkil- vagy allilgyöík; n értéke 1, 2 vagy 3 Rí és R2 jelentése hidrogén, kismolekulasúlyú alkoxi-gyök, halogén — mint klór, bróm, jód — nitro- vagy aminő-gyök. Ha az A jelentésében szereplő gyűrű további nitrogén-Jatomot tartalmaz, a nitrogén egy kismolekulasúlyú alkil-csojporthoz kapcsolódihat, és az így keletkezett gyűrű lehet például pirrolidinil-, piperidinil-, imidazolinil-, iplperazino-, morfolino-, tiazolidinil, vagy egy II. általános képletű heterociklusos gyök, amelyben R kismolekulasúlyú alíkil- vagy allilgyök; m 4-nél kisebb egész szám. 5 Nyilvánvaló, hogy ha a találmány szerinti vegyületek egy vagy több aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, a találmány mind a jobbra-, mind a balriaiforgató alakokra kiterjed. A találmány szerinti vegyületek érdekes far-10 makológiiai tulajdonságokkal rendelkeznék, például mint antiemetilkuimok és a központi idegrendszert befolyásoló ágensek. A találmány szerinti vegyületeik előállítása lb lényeigében abból áll, hogy egy helyettesített vagy helyettesítetlen allkilH2-k:aribornetoximetiltiofoenzoátból indulunk ki, alkálifémalkoholát — például nátriuimimetilát — segítségével ciklizáljuk ezt egy helyettesített vagy helyéttesí-20 tétlen alkil-3-ihidiroxitianaftén-i2^k!arlboxilát előállítására, amelyet ailkilező ágens, például dimetilsziulfát, etil-p-toluolsaulfonát stb. segítségével alkilezünk. Az észter elszappanosításával kapott helyettesített vagy helyettesítetlen 3-25 -metoxiitiama;fténH24carbo:nsavát ezután a kívánt aminnal amidáljiuk. A következő vegyületek előállítását példáiként adjuk meg anélkül, hogy ezzel bármi mó-30 don korlátozni kívánnánk a találmányt. 158822