158800. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-fenoxi-2-hidroxi-3-alkilaminopropánok előállítására

158800 11 12 izopropilaminnial reagáltatunk. 31 g bázist ka- 21. példa: punk 93—95° olvadásponttal. A hidrakloridot etanolból éteres hidrogénklorid hozzáadásával kicsapjuk. Olvadáspontja 78—81°. 17. példa: l-(4^MetoxikarboniM:e,noxi)-2-hidroxi-3--izopropilajmino-propán-ihidroklorid io (a b) eljárás szerint) 107 g (0,5(1(5 mól) !lH(4-metoxikarbonil-fenoxi)^2,3-epoxi-tpropánt a 2. példában leírt eljárás szerint izopropilaminnal reagáltatunk. Az etil- 15 2,2. példa acetátból átkristályosított 67,8 g bázisból (op. 85-—87°) etanolos-éteres oldatból éteres hidrogénkloriddal kicsapott hidroklorid 171—172°-on olvad. l-(2-IQór-4-'metoxikar(bonil-fenoxi)H2-4hidroxi-3-izopTOpilamino-propán-hidroklorid (a h) eljárás szerint) A 17. példa szerint előállított l-(4Hmetoxikarbonil^enoxi)-2-hidroxi-3-izopro'piliaimino-ipropánt a 18. példáiban leírt módon klórozva éteres hidrogénkloriddal kezelve és átkristályosítwia a eímíben megadott terméket kapjuk 163— 165° olvadásponttal. l-(i2-JMetoxi-4-Harmino-ifeinoxi)-2-hidroxi-i3-izopropilamino-propán-oxaMt (a g) eljárás szerint) 18. példa: l-(2-Hidroxikaribanil-'4-klórJÍienoxi)-i2nhidroxi-3-izopropilamino-propán-hidroklorid (a h) eljárás szerint) 4 g (0,015 mól) l-í(2-hidroxi:

karbonil-fenoxi)-S-jhidroxi-a-izopropilaminOipropánt 25 ml tömény sósavban oldunk, és 45°-on 2 perc alatt hozzácsepegtetünk 1,7 g (0,016 mól) 32%-c>3 hidrogénperoxidot. Az exotenm reakciót hűtéssel fékezzük, úgy hogy a hőmérséklet ne emelkedjék 65° fölé. A reakeiólkeveréket 30 percig 65°-on tartjuk, majd vákuumban bepároljuk. A kristályos (maradékot etanolból éter hozzáadásával átkristályosítjoik. 2 g tiszta terméket kapunk 181—183° olvadásponttal. 19. példa: lH(2-*H:idroxikarbonil-443róm-fenoxi)-i2-iziopropilamiino-propán-'hidrobromid (a h) eljárás szerint) 8 g (0,03 mól) l-(24iidroxikarbionil-fenoxi)-2--hidroxi-i3-izopropilaminOHpropánt a 18. példában leírt módon, azonban hidrogénbromidot és hidrogénperoxidot használva, reagáltatunk. 4 g hidröbromidot kapunk 188—1189° olvadásponttal. 20. példa: l-ß^-Di'cianoHfenoxiJ-^^iidroxi-nS-izopropilamino-propán (a b) eljárás szerint) A 2. példáiban leírt imódon eljárva 3,9 g {0,0195 mól) il-i(2,4^di!

ciano^fenoxi)-2,3-epoxi-ípropánt 50 ml metanolban izopropilaminnal reagáltatunk. Feldolgozás után 2,6 g nyersbázist különítünk el, ezt etilaoetátból petroléter hozzáadásával átkristályosítva 108—ilil0°-on olvadó terméket kapunk. 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 A 8. példa szerint eljárva l-i(2-metoxi-4-nitro-Hfenoxi)^2-hidroxi-3-izopropilaminojpropánból katalitikus hidrogénezéssel a címben megnevezett bázist kapjuk. Az oxalát előállítására a bázist éteres oxálsavval kezeljük. Olvadáspontja 146—(147°. 23. példa: l-i(3-Amino-4-anetoxi^fenoxi)^2-hidroxi-3-izopropilaimino-propán-dihidroklorid (a g) eljárás szerint) A 8. példában leírt módon eljárva l-i(3-nitro-4-metoxi-,fenoxi)-2Hhidroxi^3-izopropilam:

ino-^propánt katalitikusan redukálunk, éteres sósavval kezeljük és a terméket átkristályosrbva a címlben megnevezett anyagot kapjuk 215— 217° olvadásponttal. 24. példa: l-i(4-Hidrűxikarbonil-ífenoxi)-2^hidroxi-3--izopropilaimmo-propán-íhidroklorid (a b) eljárás szerint) A 14. példában leírt módon eljárva l-(4-hidroxikarbonilr-fenoxi)-2,3-epoxi-(propánt izopropiL aminnal reagáltatunk, a terméket éteres hidrogénkloriddal kezeljük, és a csapadékot átkristályosítva a címben megnevezett vegyületet kapjuk 214—:21;7° olvadásponttal. 25. példa: l-j(2-Hidroxi(metil-fenoxi)H2-hidroxi^3-izopropillamino^propán-Thidroklorid (a b) eljárás szerint) A 13. példában leírt módon eljárva l-J(2-hidroximetil^fenoxi)^2,3-epoxi-propánt izopropilaminnal reagáltatva, a reakciókeveréket éteres 6