158756. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antimikrobás hatású vegyületek előállítására
158756 • ••• Mindenben a 2. példa •szerinti módon járunk el, azonban 1,46 g (10 mmől) 6-nmietil4ndariioinit használunk. Hozam: 2,,3 g (az elméleti érték 85%-a); op.: 173—175 C° (dioxánbóí). 7. példa: 2^(5wNitn>-2-'furfi urilidlén)H6-izopropil^l4ndanon előállítása Mindenben a 2. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy 1,74 g 6-izopro-• piiMndanont használunk. Hozam: 2,5:2 g (az elméleti érték 86%-a); op.: 151 C°. 8. példa: ^ 2-j(5-lNitrDi -2-!furfurilidén)^5-ihidroxi^l j indanon előállítása 2,96 g (20 mmól) 5-hidroxi-indanont szuszpendálunk 2(0 ml 85%-os ortotfoszforaavban, majd 2,82 g (20 mmól) nitroiurfurolt adunk az elegyhez. 50 C°-on 7 órán át keverjük a raakcióelegyiet, majd jeges vízibe öntjük, az oldhatatlan terméket szűrjük és etanolból átkristályosítj u'k. Hozam: 0,95 g (az elméleti éritek 18%-a); op.: 230 C° (bomlással). 9. példa: 2-f(5-Nitro^2-f urf urili dén)-7-m[etoxi-l -in dánon előállíltása 800 mg (5 mmól) 7-metoxi-indanont és 700 mg (5 mmól) nitrofurfurolt 6 órán át .beverünk 50 C°-on 10 ml Sö^/o-os ortofoszfor savban, majd a reafceióelegyet jeges vízbe öntjük, és az oldhatatlan termékét dioxánbóí átkristályosítjuk. Hozam: 1,1 g (az elméleti érték 82%-ia); op.: 242—243 C°. 10. példa: 2^(ö-Nitro-2-furfurilidén)-5-etoxi^l-indanon előállítása 1,76 g (10 mmól) 5-etoxi-indanont és 1,41 g (10 mmól) 5-nitrofurfurollt keverünk 6 órán át 50 C°-on 20 ml 85%-os ortofoszforsavban, majd a^ rieaíkícióelegyet éjjelen át állni hagyjuk, ezt követően pedig jeges vízbe öntjük. Az oldhatatlan terméket etanolból átkristályosítjuk. Hozam: 0,5 g (az elméleti érték 17%-a); op.: 207—208 C° (bomlással). Elemzési eredmény C16 H [3 05-ire (299,3) vonatkoztaitva: elméleti, %: C 64,30 H 4,38 N 4,68 talált, %: C 64,07 H 4,07 N 4,61 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11. példa: 2~-(5-Nitro-2^furíraríílíidén)^5-n^etánszulfóniloxi-tl-indanon előállítása 2,:26 g (10 mmol) 5Hmietáinszuffionil--oxiindanont és 1,4 g (10 mmól) 5-n:itrofurfurolt 5 órán át keverünk 50 C°-oh 20 ml' 85%-os ortofosz-* forsaivban, majd a neákcióelegyet éjjelen ált szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A jeges vízzel kicsapott oldhatatlan termékeit dioxánbóí áittorisítályosiítjuk. Hozam: 1,8 g (az elméleti érték 51%-a); op.: 225 C° (bomlással). 12. példa: 2-i(5-Ni'tro-2-ifuríurilidén)Hbenzafuranon-3 lelőállításia 1,34 g (10 mmól) benzofuranon-i(3)^at 20 ml 85%-os foszforsavíban szuszpendálunk, majd 1,4 g (10 mmól) 5-nitro-furfuralt adunk hozzá. Az elegyet 5 órán át 5 C°-on keverjük, éjjelen át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd jeges vízben állni hagyjuk. Az oldhatatlan terméket szűrjük, majd etanolból átkristályosítjük. Hozam: 0,8 g (az elméleti érték 32%-^a); op.: 163—166 C°. 13. példa: 2-(5HN:itro^2-fuirlfuriilidén)^tioindoxil előállítása 1,5 g (10 mmól) tioindoxilt szuszpendálunk 25 ml 8I5%-OS or totfoszifor savban, majd hozzáadunk 1,41 g (10 mmól) nitrofurfurolt. Azonnal sűrű kirisitárypép kíelatlkiazJk, amelyet éjjelen át való állás után jeges vízzel elkeverünk. Az oldhatatlan terméket szűrjük és etilaoetátból átkristályosítjuk. Hozam: 1,8 g (az elméleti érték 66%-na); op.: 202—203 C°. Elemzési eredmény Ci3Hí:NO/;S-re (273,3) vonatkoztatva : elméleti, %: C 57,20 H 2,58 N 5,12 S 11,70 tálállt, %: C 57,57 H 2,98 N 5,11 S 11,86 14. példa: 2-(5-iNitro-2-ifur;fuirilidén)-tioindoxíil-STOXid előállítása 1,09 g (4 mmól) 2-i(ö-nitro-2^fuirfurilidén)-tioindoxilit szuszpendálunk 100 ml jégeoétfoen, és keverés közben hozzáadunk 20 ml jégecetban 1 ml 30%-os vizes hMirogén-pieroxid^oldatot. Rét na,pon át szobahőmérsékleten keverjük a réafccióieliegyet, és ez idő alatt még kétszer hozzáadunk 1—1 ml 30%-os hidrogén-peroxid-oldaitot. A tiszta oldatot ezután jeges vízbe öntjük, az oldhatatlan terméket szűrjük és ríitrometánból átkristiályósítjuk. 4
