158756. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antimikrobás hatású vegyületek előállítására

158756 9 10 Hozam: 0,5 g (az elméleti éritlék 43%ia); op.: 222—224 C°. Elemzési eredmény Ci3H7

N0

5

S-re (289,3) számítva : elméleti, %: C 5-3,80 H 2,44 N 4,83 S 11,00 talált, %: C 53,49 H 2,19 N 4,92 S 10,83 15. példa: 3-i(!5-!Nii

br'0-<2jfiUiíifujriliídén)-4krQmianon előállítása 1:8. példa: 1,48 g (10 mmól) kromanont szuszpendálunk 20 ml 85%os ortafoszforsavíban, majd hozzáadunk 1,41 g (10 mmól) ö^iiiitnofurfvirolt. Az 15 eHegyeít 5 órán át keverjük 50 C°-on, majd éjjelen át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután jeges vízbe; ömttjük, ós az oldhatatlan termieket etanolból átkristélyosítjuk. 3^(54Ni1aM^2-fi^urílidén)-tia)kiromanon előáíllíitásla 5 16,4 g (0,1 mól) tiakromanonit szuszpendálunk 75 ml 85%-os ortefoszforsaivban, majd hozzáadunk 14,1 g (0,1 mól) ö-nitrofurfuroilit. Az elegyet öt órán át szobafaőmérséfclelben fce-10 verjük, majd két napon át állni hagyjuk, ezután jeges vízbe öntjük, és az -oldhatatlan (terméket dioxánlból átkristályosítj'uk. Hozam: 12,2 g (az etaéteti énték 42%-a); op.: 179 C° ({bomlás) Elemzési eredmény Ci^gNO/.S-re (287,3) vonatkoztatva : „ nn . ,,„.. ,..„„.,„, , elméleti, %: C 58,60 H 3,16 N 4,88 S 11,18 Hozam: 0,9 g (az elméleti ertek 33%-a); op.: 20

taM%

%

.

Q

g831

H

3

llg

N

4

,

60

g

W9Q 180—182 C° (bomilás) Elemzési eredmény CtíH^NOs^re (271,2) számi tva: elméleti, %,: C 62,20 H 3,34 N 5,16 talált, %: C 61,66 H 3,56 N 4,93 16. példia: 3H(5-iNiitrö-i

2-f

i

ur

l

furiiliidién)-7^meiboxi-izotiiakromianon. előállítása 3,08 g (20 mmól) 7Hmétoxi-izotialkirom;anont és 2,8/2 g (20 mmól) 5 nitrofarfurolt 40 órán át keverünk szobahőmérsékleten 20 ml 85%-os ortofosztforsavtban. - Az áíkristályosított terméket leszívatjuk és jégeoetiből átikristályosí'tjuk. Hozam: 3,9 g (az elméleti érték 620

/

0

-a); op.: 190—192 C°. Elemzési eredmény Ci5

HiiN0

5

S-re (317,3) vonatkoztaitiva elméleti, % talált, %: 25 C 56,80 H 3,48 N 4,42 S 10,10 C 56,49 H 3,44 N 4,26 S 10,11 17. példa: 3j(5-iNitro-2-!furfuirilidién)-7-imieitoxi-i:zjí>tt

iiakromianon-S-oxid előállítása 1,26 g (4 mmól) 3-<5-nitro^2-íurfurilidén)~7--mietöxMZOftiafcrO'manont szuszpendálunik 100 5

" ml jégeaetben, és. keverés közben hozzáadunk 20 ml jégeoetben 0,4 ml 30%-os vizes hidrogén-peroxid-oldatot. A reafccióe!egyet két napom át keverjük, és közben még hozzáadunk részletekben 1,2 ml hidrogén-peroxidot. Ezu- 55 tán. az oldatot jeges vízbe öntjük, és az oldhatatlan terméket dioxáríból átkristályosítjuk. Hozam: 0,55 g (az elméleti érték 41%-a); op.: 206—207 C°. Elbmzésli eredmény CiáHuiNOeS-re (333,3) vonatkoztatva : 60 19. példa: 3-í(5-iNiitro^2^fur!furilidén)-tiiak.riamiainon-S-oxid előállítása 14,0 g (48,7 mmól) 3j(5^nitro-2^fujrfuriilidén)^tiákromanont szuszpendálunk 1,2 1 jégeceliben, majd hozzáadunk 200 ml jégeceibbien 15. ml 30 30 %-os vizes, hidrogén-peroxid-oldatot. 3 óra hosszat tartó keverés után ismét hozzáadunk 10 ml 30%-os hidrogén-peroxid-oldatot, majd két napon, át keverjük a reakcióelegyeit. Jeges víz hozzáadása után a kivált oldhatatlan ter-35 méket dioxánfoól átkristályosítjuk. Hozam,: 11,3 g (az elméleti érték 77%-a); op.: 191—192 C°. . Elemzési eredmény CiíHsNOsS-re (303,3) vo-40 natkoztativa: elméleti, %: C 55,©0 H 2,99 N 4,62 S 10,55 talált, %: C 55,70 H 2,80 N 4,28 S 10,36 45 20. példa: 3-i(5HNitro^2-furfurilidén)jtialk!r0manon-S-dioxid előállítása 4,1 g tiakromianon-S-dioxidOt szuszpendálunk 50 ml 85%-os ortofoszforsavban, majd hozzáadtunk 2,8 g 5-^nitirofurfurolt. 6 órán át szobahőmérsékleten keverjüik, majd 5 napon át állni hagyjuk az elegyiet; Jeges víz hozzáadása utón az oldhatatlan terméket étamollal felfőzzük. Az etanolban oldhatatlan terméket dioxánlból áíkristályosíitjuk. Hozam: 1,2 g (az elméleti érték li8%Ha);op.: 214—217 C° (bomlás). Elemzési eredmény CiíHgNOeS^re (319,3) vonatkoztatva : elméleti, %: C 54,10 H 3,32 N 4,21 S 9,62 talált, %: C 54,11 H 3,51 N 4,16 S 9,84 elméleti, %: C 52,65 H 2,84 N 4,40 S 10,05 65 talált, %: C 52,97 H 3,12 N 4,15 S 9,86