158756. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antimikrobás hatású vegyületek előállítására

5 158756 6 A találmány szerinti új vegyületek a gyógyászatban szokásos alakokban, így pirulák, drazsék, kapszulák, oldatok, szuszpenziók, emulziók alakjaiban alkalmazhatók. Kitűnően alkalmasak tridboniDniázis és, tuberkulózis kezeléséire. JTiaponta személyaniként körülbelül 10,1 g és 0,2 g közötti mennyiségben kell az új vegyületéhat adagolni. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 2j(5-Nitro-'2-furfuriüiidén)-5-metoxi-l-indíanon előállításia a) 11,35 g (70 mmól) S-metoxi-ű-indaniont szuszpendálurík 140 ml 85%-os ortotfoszforsavban, majd hozzáadunk 9,87 g (70 mmól) nitrofurifurolt. Az elegyet 6 órán át keverjük 50 C°-on, éjjelen át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd" jeges vízibe öntjük. Az oldhatatlan termiékét szűrjük és etanolból átkristályosítjuk. HoZaim: 8,i0 g (az elmélati kitermelés 40%^a); op.: 204 C°. Elemzési eredmény CujHuiNOs-ne (285,3) vonatkoztatva : elméleti, %: C 63,20 H 3,88 N 4,92 talált, % C 63,45 H 3,82 N 4,92 b) 2,4 g (10 mmól) niítrofurfurolKiiaoetátot oldunk 5 ml jégecetfoen és 0,35 ml tömény kénsaivban. A ' reafccióalegyét 5 percen át gőzfürdőn melegítjük, majd 0 C°nna lehűtjük és 1,62 g (10 mmól) 5-metoxi-l-indanont adunk hozzá. Az: elegyet 4 . órán át keverjük szobahőmérsékleten, miajd jiegies vízbe önltjük, a kivált terméket szűrjük és nitrametánból átfcristályoisítjuk. Hozam: 1,6 g (az elméleti éritek 56%-a); op.: 204 C°. c) 4,86 g (20 mmól) ni)brafurfurolMÍiaoe1átot és 3,2 g (20 mmól) 5-metoxM-indanont 5 órán át keverünk 80 C°-on 20 ml 85%-os ortofoszfonsiawal, majd az elegyet jeges vízbe öntjük, a kivált terméket szűrjük és jégeeetbŐl átkristályosítjuk. Hozam.: 3,8 g (az elméiéti kitermelés• 67%-a); op.: 204 C°. 2. példla: 2-)(5HNitro-i2^furfurÍ!ldián)-4-klór-l-!Ín]danon,, előállítása 1,66 g (10 mmól) 4Jklórindanont szuszpendálunk 20 ml 85%-os oirtofoszforsavban, majd hozzáadunk 1,41 g (10 mmól) nitröfunfurolt. Az elegyet 6 órán át 50 C°-on keverjük, majd jeges vízbe öntjük, az oldhatatlan termieket szűrjük és dioxánfoól/átkristályosítjuk. Hozam: 2,65 g ;(az elméleti kitermelés 92%-ia); op.: 206 CV Elemzési eredmény CüHgClNO^re (289,7) vo-5 naltkoztatva: : elméleti, %: C 58,00 H 2,76 N 4,84 Cl 12,25 talált, %: C 58,22 H 2,94 N 4,78 Cl 12,21 1« 3. példa: • 2-j(i5-Nitrio-i2-HfurfuriÍidén)^5-iklór^l-indanon előállítása 15 Mindenben a 2. példa szerinti módon járunk el, azonban 4-Mór-ű-indanon helyett 1,66 g 5--4klór-l-indanonlt használunk. Hozam: 1,7 g (az elméleti érték 59%-a); op.: 20 230—331 C° (dioxánból). Elemzési eredmény CnHgClNOí-re (289,7) vonatkoztatva: ''.'.• elméleti, %: C 58,00 H 2,78 N- 4,84 Cl 12,25 25 talált, ,%: C 58,43 H 2,77 N 4,33 Cl 11,99 4. példa: 2j(5-Nitro-2-furfuri3i'dén)-6^klór-l-indanon 30 előállítása Mindenben a 2. példa szerinti módon járunk él, azzal iá különbséggel, hogy 1,66 g klórindanont használunk. 35 Hozam.- 1,75 g (az elméleti érték 61%Ha);op.: 206 C° (dioxánból). Elemzési eredmény CuiH^C'lNCvre (289,7) vonatkoztatva: 40 elméleti, %: C 58,00 H 2,78 N 4,84 talált, %: C 57,92 H 2,33 N 4,63 5. példa: 45 2-i(5-Niitro^2-^furfuriliidén)-4-!miétil-l-indanön előállítása Mindenben a 2. példa szerinti módon járunk 50 el, azonban 1,46 g (10 mmól) 4-imetilindanont használunk. Hozam: 500 mg (az elméleti érték 18%-a); op.: 201—202 C° (etanolból), 55 Elemzési eredmény CisH^NO^re (270,3) vonatkoztialtva: l ' elméleti, %: C 66,60 H 4,44 N 5,18 60 talált, %: C 67,02 H 3,97 N 5,16 6. példa: 2-(5-Nitox>-2-tfurfuólidén)-i6-imeitü-l-iinídanon 6t> előállítása 3