158686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-bisz-(p-klórfenoxi)-propionsav és származékainak előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY 158686 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1969. X. 01. ' (EE—-1719) Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1971. XI. 15. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 59/24 ( t"r.3í \ Feltalálók: Dr. Rákóczi József oki. vegyész, 20%, Dr. Fischer János oki. vegyész, 20%, Mikite Gyula vegyész-szakmérnök, 10%, Dr. Borsi József orvos-farmakológus, 20%, Dr. Elek Sándor orvos-farmakológus, 15%, Dr. Polgári István orvos-farmakológus, 15%, Budapest Tulajdonos: EGYT.Gyógyszervegyészeti Gyár, Budapest Eljárás 2,3-bisz-(p-klórfenoxi)-propionsavés származékainak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új 2,3-ibisz-j(p-klórfenoxi)-propionsav és származékainak előállítására — ahol Y jelentése hidroxi-, kis szénatomszámú egyenes szénláncú telített alifás alkoxi-, vagy 4—6 szén- S atomos cikloalkoxi-csoport, végül aminocsoport, vagy acilezett (pl. karbaminsavval) aminőcsoport. 2,3-bisz-<(ariloxi)-alifás monokarbonsavak előállítására a szakirodalomból két adatot isme- io rünk. A dikarbonsavak közé tartozó mezo-a,i«"-bisz-i(p-klórfenoxi)-borostyárikősav előállítását 27%-os termeléssel végzik olyan módon, hogy vízmentes körülményék közt p-klórfenol-nátriumsót reagáltatnak mezo-a,a'-dibróm-boros- 15 tyánkősavval. {Trudi Sztravopülszk. Szelszkdkhoz. Insztitut, 8, (1959), 379 ref. C. A. 55, {1901), 8332]. A 3,256.317 számú USA-beli szabadalom C. A. 65, 20 (1966) 9<Q84g], szerint 2,'3-difenoxi-propionsav. illetve ennek származéka állítható elő, a fentiekhez hasonlóan vízmentes körülmények között (absz. etanolos közegben) fenol-nátriumsóval végezve a reakciót. Ilyen típusú anyagok 25 farmakológiai hatásáról ugyanakkor nem tesznek említést. A találmány szerinti módon előállított (I) általános képletű új vegyületek értékes •'••biológiai hatással rendelkeznek. Koleszterin-, és 30 lipoidcsökkentő hatást mutatnak, ezek között is 'kiemelkedő hatásúak a karbonsavészterek. A vegyületek nem toxikusak. A találmány szerinti eljárás ugyanakkor a találmány szerinti új vegyületek előállítása szempontjából, de az ismert vegyületek előállítására is, rendkívül előnyös és gazdaságos. A találmány szerinti módon végezve a reakciót, nincsen szükség vízmentes körülményekre, sem fémnátriumos műveletekre, sem magas hőmérsékletre. Az alkalmazott fenol nátriumsóját — a fenti eljárásokkal szemben — külön művelet nélkül, a víztartalmú közegben alkálihidroxiddal (pl. nátriumhldroxiddal) készítjük el. Az eljárás igen fontos előnye végül az, hogy jó termeléssel lehet 2,3-bisz-(p-klórfenoxi)-propionsav származékokhoz jutni, anélkül, hogy jelentősebb mennyiségben melléktermékek (például elsősorban olefinkarbonsavak) keletkezésével kellene számolni. Az (I) általános képletű új vegyületeket találmányunk szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 2,i3-dihalogénpropionsav-származékot — a képletben Hal jelentése halogénatom, Y jelentése pedig az (I) «képletnél megadott, a (III) képletű p-klórfenóllal reagáltatjuk alkálitiidroxdd jelenlétében. Amenynyiben a reakció során olyan (I) képletű vegyületet kapunk, amelyben Y hidroxigyököt jelent, kívánt esetben észterezzük, végül ugyáii-158686