158641. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoindolin előállítására
7 158641 8 vítjük. A fenti idő elteltével vákuumban szárazra pároljuk, s a párlási maradékhoz 100 ml etanolt adunk. Az elegyet ismét szárazra pároljuk, a desztillációs maradékhoz 300 ml dioxánt adunk, 45 C°-ra hevítjük, majd 2 óra alatt részletekben 0,15 mól {17,0 g) trietilamint adunk keverés közben a szuszpenzióhoz. Az adagolás befejeztével az elegyet még 6 órán keresztül kevertetjük a megadott hőmérsékleten, majd a 8. és 4. példákban leírtak szerint feldolgozzuk. A hozam 5,47 g (az elméletinek 46,0%-a). Ismert eljárások az izoindolin előállítására Eljárás Kiindulási vegyület Reakciókörülmények Termelés az elméleti termelés °/<r ában» Irodalmi referátum Az eljárás hátránya Nyomás alatti hidrálás ftálimid ftalodinitril 2-benzil-izoindolin Komplex alu- ftálimid míniumhidrides redukció Elektrolitikus redukció ftálimid cink/sósavas redukció 1-klór-ftálazin Reduktív szulfonamid hasítás ALkilező gyűrűzárás Megjegyzések: 1,4-diklór-ftálazin 2-(p-toluolszul-fonil)-izoindolin oo-klórmetil-•^benzilamin-hidroklorid 390 C°, 210 at H2, adatok 1 Cu-, Cd- és Zn-tartal- nélkül mú katalizátorok. Reakcióközeg: lioxán, dékalin 80 C°, 127 at H2) 7,0 2 Raney-niklkal. Rea'kcióközeg: metanol 50 C°, 3,5 at H2, Pd, 30,5 2 > 3,4 Pd/C Reakcióközeg: etanol LiAlH4 , éter 50 C°, kátódanyag: ólom, higany, cinkamalgám, Reakcióközeg: híg kénsav, híg kénsav és ecetsav, sósav reakció Zn/sósav, a reakció hőmérsékletét a reakcióhő biztosítja adatok 5 nélkül 50^80 6, 7, 8 8,0s> 9,10 Zn/sósav; a reakció 35,04 > 11 hőmérsékletét a rea'kcióhő biztosítja Brómhidrogén, fenol, 19,0 12 propionsav; forráshőmérséklet. Nátriumhidroxid, éter kicsi2) 13 Különleges reakciókörülmények kis termelés A kiindulási— és segédanyagok nagy ára, nyomás alkalmazása Biztonságtechnikai okokból iparilag nem alkalmazható Nagy reakciótérfogat. A semlegesítéshez nagy savmennyiségek. Vízgőzdesztilláció, az izoindolin vízgőzdesztillátumból történő elkülönítése. Kis termelés, a reakcióelegy költséges feldolgozása: az erősen lúgos oldat vízgőzdesztillációja. A reakcióelegy költséges feldolgozása: az erősen lúgos oldat vízgőzdesztillációja. Kis termelés Rendkívül kis termelés A kiindulási vegyület költséges előállítása 1. Ha egyéb megjegyzést nem tettünk, a közölt termeléseket a feltüntetett kiindulási vegyületekre adtuk meg. 2. A termelés o-xilolra van megadva. 4. A termelés ftálsavanhidridre van megadva. 3. A termelés ftálimidre van megadva. 4
