158641. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoindolin előállítására

158641 9 10 A táblázatokban idézett irodalmi hivatkozások 1. Am. Pat. 2187745 E. J. Dupont de Nemours, Erf. W. Lazier C. 1940 II. 2681 2. A. Schuhmann, Dissertation TU Dresden, 1962, 30. old. 3. L. Birkhofer, Ber. dtsch. ehem. Ges. 75, 429—441 (1942) 4. J. L. Neumeyer, J. Pharm. Sei. 53, 981— 982 (1964) 5. A. Uffer, E. Schüttler, Helv. chim. Acta 31, 1399 (1948) 6. A. Dunet J. Rollet, A. Willemart, Bull. Soc. Chim. France 1950. 877—^881 7. B. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Japan 7, 155 (1932) 8. 337.530 sz. svájci szabadalmi leírás 9. S. Gabriel, G. Pin'kus, Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2213 (1893) 10. A Schuhmann, Dissertation TU Dresden, 1962, 27. old. 11. A Schuhmann, Dissertation TU Dresden, 1962, 33. old. 12. J. Bronstein, S. C. Lashua, A. P. Boiselle, J. org. Chem. 22, 1255 (1957) 13. J. v. Braun, F. Zobel, Lieb. Ann. Chem. 445, 247—266 (1925). Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) képletű izoindolin előállítására, azzal jellemezve, hogy a) a (II) általános képletű o-halogén-metilbenzilamino-metánszulfonsavakkal — ahol X klór- vagy br.ómatomöt jelent — valamely ali-10 15 20 25 30 35 fás alkoholban, így metanolban vagy etanolban, trietilamin vagy trietanolamin jelenlétében 65—80 C°-on keverés közben gyűrűzárási reakciót hajtunk végre, majd a reakcióelegyet sósiavgéz bevezetése közben fornaljulk, vagy a reakcióelegyről az oldószert ledésztilláljuk és a maradékot tömény sósavval hevítjük és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, vagy b) a (II) általános képletű oHhalogén-metilbenzilamino-metánszulfonsavákat — ahol X klór- vagy brómatomot jelent — erős savakkal, így sósavval vagy brómhidrogénsavval hevítve reagáltatjuk, a kapott reakcióelegyet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, a maradékot etanollal elegyítve ismét szárazra pároljuk, s ily módon a (III) általános képletű o-halogén-metilbenzilamino-hidrohalogeniddé hasítjuk — ahol X jelentése a (II) képlet szerinti — majd ezzel a vegyülettel valamely szerves oldószerben, így metanolban, etanolban, izopropanolban, benzolban, toluolfoan, dioxánban vagy dimetilformamidban 45—90 C° hőmérsékleten, valamely szerves vagy szervetlen bázis, így trietilamin, trietanolamin vagy ammónia jelenlétében 2—8 órás keverés közben gyűrűzárási reakciót hajtunk végre, a realkcióelegyet bepároljuk, ill. valamely apöláros oldószer használata esetén a kivált csapadékot le&zívattjuk, .és az a) vagy b) szerinti szárazra párolt maradékot illetve csapadékot nátriumhidroxid-oldattal elegyítjük, a lúgos oldatot éterrel, benzollal vagy toluollal extraháljuk, az extraktumöt vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, s először normál nyomáson, majd nitrogén atmoszférában vákuumban desztilláljuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7108176. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.