158440. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oktahidro-1,2,4-metenipentalén-5-karbonsav-alkoxialkil-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VI. 19. (GE—788) Svájci elsőbbsége: 1968. VI. 20. (9212/68) Közzététel napja: 1970. IX. 03. Megjelent: 1971. VIII. 31. 158440 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/74 Feltalálók: Dr. Weis Claus Dieter vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Rochat Alain Claude vegyész, Birsfelden/Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás öktahidro-l,2,4-m©temopentalén-5-karbonsav-aIikoxial!kil-észiterek előállítására i A találmány tárgya folytonos üzemű eljárás az oktahidro^l ,!2,4-metenopentalén-H5-karboinsav új alkoxialkilésztereinek az előállítására. Az „dktahidro^l,i2,4-metenopenitalén" elnevezés a „The Ring Index" (A. M. Patterson, Suppl. 5 I. Am. Ohem. Soc. 1963) műiből származik és a csatolt rajz szerinti (A) képletnek megfelelő gyűrűréndszarre vonatkozik. Az idézett irodalmi közlemény ugyan e vegyületre még az alábbi elnevezéseket is em- io líti: tetradklo[4.3.!0.l 0. 2 -*.0. : "]-nonán és kvadriciklo[!2.i2.1J0.2 -6-l 2.3-5 ]nonán. Eddig már ismeretessé vált az oktahidro-l^^-metenoipentalén-jSJkarjbonsav származékai- 15 nak egy sora, mint észterek, nitrilek, amidok, helyettesített amidok stb. Így pl. a 3 271 438 sz. amerikai szabadalmi leírás egy szakaszosan dolgozó eljárást ismertet, amely szerint 2,5--norbornadiént egy nikkel(0)-kataMzátor jelen- 20 létében, 80 C° és 300 C° közöitti hőmérsékleten, 1—1O0 atm nyomás alatt akrilsav-aikiílészterekkel reagáltatnak. Az 1 186 052 sz. német közzétett szabadalmi bejelentés egy szakaszos eljárást ismertet az etilészter előállítására, 2,5- 25 -norbornadién akrdlsav-etilészterrel, nikkel trikarbonil-trafenilfoszfin jelenlétében, 80—90 C° hfeiérséksletan történő reagáltatása útján. Az említett eljárásokkal előállítható vegyületek nemcs'ajk fontos kulcstermékek kártevőirtosze- 3 Q reknek és gyógyszereknek az előállításához, hanem maglik is biocid hatásokat mutatnák. A fent említett eljárásokkal előállítható oktahidro-1 ^^-metenqpentalén-SHSizármazékdk izomer elegyek alakjiában nyerhetők. Az ilyen elegyek szétválasztása — amennyiben ez egyáltalán sikerül — csak nagy műszáki nehézségek árán oldható meg. Gyógyszerek előállításának céljaira azonban izomerektől mentes kiindulóanyagokra van szükség. Emellett az oktahidro-l,:2,4Hmetenapentalén-'5-karlbonsav eddig ismeretessé vált 'észterei kellemetlen szagúak, ami gátolja biocid hatóanyagként való alkalmazásukat és ipari k'iindulőanyagként való felhasználásuk szempontjából is hátrányos (vö. G. N. Sehrauzer és mtsai, Ber. 95, 2768, 1962). Ezért iparilag fontos feladat volt oly gazdaságos eljárás kidolgozása, amellyel az oktahidro-l,2,4-metenQpentalénH5-karbonsafvésztereknek csupán egyik izomerje tiszta állapotban nyerhető. Az ismert észtereik igen kellemetlen szaga szükségessé tette oly eljárás kidolgozását, amellyel új gyakorlatilag szagtalan, további feldolgozásra is alkalmas észterek állíthatók elő. Az oktahidro-il^^-metenopentalén-S-karbonsav rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazóalkoxialkil-jészterei eddig nem voltak ismeretesek. Ezek az észterek reakcióképesek, gyakorlatilag szagtalanok és e tulajdonságaik alapján 158440
