158376. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-feni-dihidrobenzoxazin-(1,3)-2-on-4-tion és 3-fenil-dihidrobenzoxazin-(1,3) 2,4-dition származékainak előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. V. 05. (BA—2145) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1966. VIII. 17. (F 49 965 IV d/12 p) Közzététel napja: 1970. IX. 03. Megjelent: 1971. VIII. 15. 158376 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 87/14; C 07 d 87/16 /* -*k * J >W f • ' \ 1 . latrai ,, > v* ••*• ••• Feltalálók: Kurz Jürgen, Kölling Heinrich, Federmann Maríired, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-fenil-dihidrobenzoxazin-(l,3)-2-on-4-tion és 3-fenil-dihidrobenzoxazin-(l,3)-2,4-diition származékainak előállítására G. Wagner és munkatársai közleményeiből (Z. Chemie, 3, 1963, 148. o.; Pharmazie, 21, 161. oldal, 1966) a 3-[4'Hbrómfienil]^64bróm-diihidrobenzoxazm-(l,3)-2-on-4-)tion ismeretessé vált. 5 Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új vegyületek jó hatást fejtenék ki csigák és férgek, főként Cestodáík és Trernatodiák, az utóbbi csoportból különösen a májimétély (Fas- 10 ciola hepatica) ellen. Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületek hatásosak baktériumok, gombák és Protozoák (Coccidiák) ellen is. Az (I) általános képletű vegyületben szereplő szubsztituensek jelentése a következő: 15 Z oxigénatom vagy kénatom, Rí hidrogénatom vagy rövidszénláncú alikil^csopoirt, R2 . hidrogénatom 20 R3, R/j és R5 azonos vagy öltérő, éspedig hidrogénatom, rövidsaénláncú alfcil-csoport, trifluormetil^csoport vagy hálogéniatom, és X és Y ihalogénatom. 25 A fentiekben jellemzett új vegyületek, vagyis a 3-fenil-dihidrobenzoxazm^(l,3)^2<m-4-tionok és -2,4-ditionok a találmány szerint úgy állíthatók elő, hogy valam'dly (II) általános képletű 30 tiono-szalieiisavanilidet — amely képiötben X, Y és Rí—R5 szubsztStuensek jelentése a fentiekkel egyezik — valamely Rt,—C—R7 általános képletű vegyülettel — amely képletben Z oxigénatom vagy kén atom, R6 és R7 azonos vagy eltérő, éspedig halogénatom, rövidszénüláncú alkoxi- vagy alMlmerkapto-csoport — vagy oxalilMoriddal (1 mól szénmonoxid és 2 mól sósav felszabadítása köziben), valamely iners oldószerben, pl. benzolban, toluolban vagy xilolban sbb. 0 C° és forrponthőrnérséfclet köziötti hőmérsékleten reagálhatunk. 1. példa: 3-[4'-klórfenil]-6,8-diklór-dihidl robenzoxazin-(l,3)-2-on-4-tion 66,4 g (0,2 mól) 3,5,4'-triklór-tianoszalicilsavanilidet 200 ml vízmentes toluolban szuszpendálunk, és a szuszpenzióhoz keverés közben 60 és 70 C° közötti hőmérsékleten 20 g (0,22 mól) oxalilkloridot csepegtetünk. A képződő oldatot még 2 óra hosszat farrponthőmérsékleten keverésben tartjuk, majd a lehűlés után kivált csa-158376
