158376. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-feni-dihidrobenzoxazin-(1,3)-2-on-4-tion és 3-fenil-dihidrobenzoxazin-(1,3) 2,4-dition származékainak előállítására

3 158376 4 padékot leszívatjuk és dimetiliforniamidból átkristályosítjuk. A termék olvadáspontja 277 C°. Az 1. példához analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 5 2. példa: Kiindulóanyag: 3,5,2',5'-tetrakló:r-tionoszalicilsavanilid és oxaliiklorid. Végtermék: 3^[2','5'-diklórfenilp6,8-diklór-dihidrobenzöxazin-(l ,3)-2-on-4-.tion. Olvadáspont: 211 C°. 3. példa: Kiindulóanyag: 3,5,3',4'-tetraklór-tionoszalicil~ savanilid és oxalilklorid. Végtermék: 3-[3',4'-di.klórfenil]-6,8-diklór-dihidrobenzoxazin-(:l,3)-i2-on-4-tion. Olvadáspont: 239 C°. 4. példa: Kiindulóanyag: 3,5,2',4',5'-pentaklór-tionoszalieilsavanilid és oxalilklorid. Végtermék: 3-[2',4',5'-triklórfenil]-6,8-diklói--dihidro-benzoxazin-(l,3)-2^on-4-tion. Olvadáspont: 203 C°. 5. példa: S-fS'^'-bisztriifluormetil-fenilJ-e^-diklór-dihidrobenzoxazin-('l,3)-2-on-4-<tion. 6. példa: Kiindulóanyag: 3,5-dibróm-3',5'-bisztrifluormetil-tioinoiszalicilsavanilid és klórhangyasavetilészter. Végtermék: 3-(3',5'-bisztrifluormietil-fenil)-6,8--dibróm-dihidröbenzoxazikHfl, 3)-2-on-4-tion. Olvadáspont: 210 C°. 7. példa: Kiindulóanyag: 3,5,4'-tiriklór-2'-metÜ-tionoszalicilsavanilid és klórhangyasavetilészter. Végtermék: 3-(2'-metil-4'-klórfenil)-6,8-diklór-dihidrobenzoxazin-.'(!l,3)-2-on-4-tion. Olvadáspont: 240 C°. 8. példa: Kiindulóanyag: 3,5-dibróm^4'-klór-tionoszalicilsavanilid és klórhangyasavmetilészter. Végtermék: 3-(4'-klórfenil)-6,8-dibróni-dihidrobenzoxaz,in-(l,3)-2-on-4-tion. Olvadáspont: 314 C°. 9. példa: Kiindulóanyag: 3,4'-dibróm-5-klór-tionoszalicilsavanilid és klórhangyasavmetilészter. Végtermék: 3-(4'-brómfenil)-6-klór-8-bróm-dihld:robenzoxazin-(l,3)-2^on-4-tion. Olvadáspont: 299 C°. 10. példa: Kiindulóanyag: 3,5,4'^tribróm-4-metil-tionoszalicilsavanilid és klórhangyasavmetilésziter. Végtermék: 3-(4'-brömf enil)-6,8-dibróm-7-metil-dihidTobenzoxazinJ(l,3)-2-on-4-tion. Olvadáspont: 281 C°. 11. példa: Kiindulóanyag: 3,5-dibróm-4-metil-3',4'-diklór-tionoszalioilsavanilid és klórhangyasavmetilészter. Végtermék: 3-{3',4'-diklórfenil)-6,8-dibróm-7--metil-dihidrobenzoxazin-(l,3)-2-on-4-ti'On. Olvadáspont: 284 C°. 12. példa: Kiindulóanyag: 3,5-ddklór-3'-trifluormetil-tionoszalicilsavanilid és klórhangyasavmetilészter. Végtermék: 3-(3'-trifiuormetil-f enil)-6,8-diklór^dihádrobenzoxazin-(l ,3)-2-on-4-tion. Olvadáspont: 215 C°. 13. példa: Kiindulóanyag: 3,5-diklór-2'-trifluormetil-tionoszalicilsavanüid és klórhangyasavmetálészter. Végtermék: 3-'(2'-trifluormetil-f enil)-6,8-diklór-dihidrobenzoxazin-{l,;3)-2-on-4-tion. Olvadáspont: 175 C°. Az 5. példában leírt eljárással állítjuk elő a következő vegyületet: 14. példa: Kiindulóanyag: 3,5^diklór-4'-bróm-tionoszalicilsavanilid és klórhangyasavmetilészter. 15 20 25 SO 35 40 45 50 55 60 43 g (0,1 mól) 3,5-dikló:r-3',5'-bisz!trifluormetil-tionoszalicilsavanilMet 250 ml toluolban és 7,9 g (0,1 mól) piridinben oldunk, és szobahőmér- 40 sékleten az oldathoz 50 ml toluollal felhígított 10,8 g (0,1 mól) klórhangyasaveitilésztert csepegtetünk hozzá keverés közben. Az oldatot két óra hosszat forrponthőmérsékleten keverésben tartjuk, majd az oldószert vákuumban ledesz- 45 itáliaijuk, a maradékot vízzel extraháljuk és alkoholból átkristályosítjuk. A kapott termék olvadáspontja 190 C°. A fentiekkel analóg módszerrel állítjuk elő a következő vegyületeket: 50 2