158375. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett N-(alkilaminoalkil)-aminopiridinek előállítására
5 158375 6 hogy 2 metilpiperidint klóracetonnal reagáltatunk, az így képződött l-(2-oxopnopil)-2-metilpdperidint (fp. 10 = 88 C°) ammónia és aimmóndumaeetát jelenlétében Raney-Jkobalt-lkiataiMzátoron hidrogénezzük és a kapott l-<(2-aminoprapil)-2-metilpiperidint (fp. 10 = 83—84 C°) 2-fbrómpkMinnel rézbronz és kalaiumikarbonát jelenlétében hevítjük. 2. példa: 30 g N-[lj (2-etilpiperidil)-izopropil]-2-aminopiridinfoől (fp. 0,2 = 140-^143 C°) és 12,5 g propionilkloiidból .az 1. példában leírt módon eljárva 28,7 g N-propionil-N-[!l^(2-ötil|piperidil)-izopropdl]-i2^aminopiridint kapunk. Fp. 0,2 = = 158—1)60 C°. A kiindulási anyagot az 1. példa szerint állítjuk elő: 2-etilpiperidint klóracetonnal reagáltatva aminoketont (fp. 10 = 99 C°) készítünk, ezt ammónia jelenlétében redukáljuk és a képződött diamint (fp. 11 *= 94 C°) 2Hbrómpiridinnel melegítjük. 3. példa: 29,5 N-[l-(4^metilpiperidil)-izapropiil]-2-aminopiridinből (fp. 0,1 = 132—133 C°) és 12,9 propionilkloiridból az 1. példa szerint eljárva 27,7 g N^propionil-N- [:l-(4-<metilpiperidil)-izüp!r opil] --2-aminopiridint készítünk. Fp. 0,1 = 162— 166 C°. A kiindulási anyagot oly módon alítjuk ölő, hogy 4-metilpiperidint Móraoetonnal reagáltatva aminoketont (fp. 11 = 88 C°) készítünk, ezt ammónia jelenlétében katalitikusan redukáljuk és az így kapott diaanint (fp. 11 = 82 C°) 2--brómpiridinnel melegítjük. 4. példa: 33 g N-[l-(i3,3-dimetilpipeiridil)-izopropil]-2--aminopiridinből (fp. 0,1 = 136 C°) és 13,6 g propionilkloridból az 1. példa szerint 29,8 g N-jpropionil-iN-[l-(3,3-dimetilipiperid!Íl)-izopropil]-2-aminopiridiint állítunk elő. Fp. 0,1 = 156— 160 C°. A kiindulási anyagot úgy állítjuk elő, hogy 3,3-dimetilpiperidint falóracetonoal reagáltatva aminoketont (fp. 10 = 92—93 C°) készítünk, ezt ammónia jelenlétében katalitikusan hidrogénezr zük és a képződött diamint (fp. 10 = 84 C°) 2j bróimpiridinnel melegítjük. 5. példa: 28,1 g N-[l-,(3,3-dimetilpirrolidil)-izopropil]-2--aminopiridinből (fp. 0,2 = 120—124 C°) és 12,3 g propionilkloridból az 1. példa szerint 25,1 g N-propionil-N-[l-(3,3-<iimietilpirrolidil)-iziopropdl]-2-aminopiridint áülMtunk elő. Fp. 0,2 = 148— 151 C°). A kiindulási vegyületet oly módon állítjuk 5 elő, hogy 3,3-dimetilpirrolidmt klóracetonnal reagáltatva aminoketont (fp. 11 == 82 C°) készítünk, ezt amimónia jelenlétéiben katalitikusan redukáljuk és a képződött diamint (fp. 10 — = 72—74 C°) 2^brómpiridinnel melegítjük. 6. példa: 29 g N-[l-(3,4-dimetilpirrolidil)-izopropil]-2-15 -aminopiridinből (fp. 0,1 = 126—128 C°) és 12,6 g propionilkloriddal az 1. példa szerint 26,1 g N-propionil-N-[l^(3,4-dimetilpirrolidil)-izopropil]-2-aniinopiridint állítunk elő. Fp. 0,1 = 153— 155 C°. 2o A kiindulási anyagot úgy készítjük, hogy 3,4--dimetilpirralidint klóra cetonnal reagáltatunk, az így kapott aminoketont (fp. 10 = 88 C°) ammónia jelenlétében katalitikusan redukáljuk és a képződött diamint (fp. 11 = 79—80 C°) 25 2-brómpiridinnel melegítjük. 7. példa: 30 g N-[l-(3,3-dimetdlpipeiridiil)-izopropil]-2-„0 -aiminopiridint és 50 ml eaetsavanhidridet 8 órán át 120 C°-on melegítünk, ezt követően a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk és a maradékot vízben oldjuk. Az oldatból a bázist nátronlúggal kicsapjuk, éterrel kioldjuk és káli,.,. umkanbonát felett szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, ekkor 25,5 g N^aoetil-N-[l-(3,3-dimetilpiperidil)-izopropil]-2-aminopiridint kapunk. Fp. 0,1 = 151—153 C°. 40 8. példa: 30 g N-[l-(3,3-dimetillpiperidil)-izopropil]-2-aminopimdinből 50 ml propionsavanhidriddel a 7. példa szerint eljárva 28,1 g, a 4. példában 45 leírt N-propionil-N-[l-;('3,3-diimatilpiperidil)-iz0-propil]-2-aminopiridint állítunk elő. Fp. 0,1 = = 156—160 C°. 50 9. példa: 30 g N-[l-i(3,3-dimetilpipieridil)-izopropil]-2-Haminopiridinből és 60 g valéráán&avanhidridből a 7. példa szerint eljárva 31,5 g N-valeril-N-[l-55 -(3 .S-jdimetilpiperidilJ-izqpropSl] -2-lai minopiridint alítunk elő. Fp. 0,015 = 180—183 C°. 10. példa: 60 30 g N-[l-(2-imeti'l-ihexahidroiazepin-l-il)-izo-' propil]-2-aminopiridinből (fp. 0,2= 149—150 C°) és 12,5 g prapionilkloridból az 1. példa szerint 27,9 g N-propionil-N-[l-i(2-metil-ihexahidiroazepin-l-il)-izopropil]-2Hamihopiridint állítunk elő. 65 Fp.: 0,2 = 164—166 C°. 3
