158196. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pentafluór-fahéjsavanilid-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG á$&L mtr^w ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 15. Közzététel napja:-1970. VII. 13. Megjelent: 1971. V. 15. (SU—402) 158196 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/60 V •4/ y Feltalálók: Bernstein Jack, Yale Harry L., New Brunswick, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc., New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás pentafluor-fahéjsavanilid-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új amino alkiltio- és aminoalkoxi-(2,3,4,-5,6-pmtafluor)-f ahéjsavanilidok és sóik előállítására. Ebben a képletben X oxigén- vagy kénatomot jelent, 5 R és Ei azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilosoportot vagy adott esetben szubsztituált aralkilesoportot jelentenek, és A kevés szénatomos aükilénesoportot je- 10 lent; amikor is az alkil- és alkiléncsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak, és legfeljebb 7 szénatomot tartalmaznak, az aralkilcsoport pedig előnyösen feniil-rövid szénfiáncú alkil-, 15 például benzil- vagy fenetücsoport, és a íenilgyűrű egy vagy két halogén-, főképp klór- vagy brómatommal, kevés szénatonios alfkil- vagy alkoxiesoporttal vagy aminocsoporttal lehet szubsz- 20 tituálva. A sók lehetnek szervetlen vagy szerves savakkal alkotott addíciós sók, például hidrohalogenidek,(hidrakloridok, hidrobromido'k stb.), szulfá- 25 tok, nitrátok, foszfátok, oitrátok, acetátok, oxalátok, pamoátok, maleátok, fumarátok, tartarátok, szukeinátok, metánszulfonátok, benzolszulfonátok, toluolszulfonátok stb. Az I általános képletű bázisok kvaterner ammónium-sókat is 3c alkothatnak például alkdlezőszerekkel, mint az alkilhalogenidek, alkdlszulfátok, alkilszulfonátok, arilszulfonátok (pl. metiljodid, metilklorid, etiljodid, metilszulfát, metilszulfonát, toluolszulfonát stb.). Ilyen sók gyakran használatosak vegyületek elkülönítésére azokból a reakciókeverékekből, amelyekben keletkeztek, például a só kicsapására egy folyékony közegből. Azoknak az I általános képletű vegyületeknek az előállítására, amelyek képletében R és Rí kevés szénatomos alMl- vagy aralkilesoportot jelentenek, egy pentafluorfahéjsavhalogenidet, például kloridot, aprotikus oldásaeriben, például kloroformban oldallánc^nitrogénen szubszífcituált o-aminoalkiltio-aniiMnnal vagy ugyanolyan módon szubsztituált o^aiminoalkoxi-aniMnnal reagáltatunk. Olyan I általános képletű vegyületekhez, amelyek képletében mind R, mind Rí hidrogénatom, úgy jutunk, hogy a megfelelő szerkezetű, például ftáül- vagy benzilmetil-csoporttal védett aminocsoporttal rendelkező, o-aminoalkiltioanilint vagy o-amMoalkoxianilint aprotikus oldószerben valamely pentafluorfahéjsavhalogeniddel reagáltatunk, majd a védőcsoportot hidrazinnal vagy klórhangyasav-etilészterrel való kezeléssel eltávolítjuk, és terméket az utóbbi esetben hidrolizáljúk. A találmány szerinti eljárással készült vegyületek immunreakciót elnyomó szerek, azaz elnyomják azt az immunreakciót, amely az állati 158196