158188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidinszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XI. 28. (SA—2030) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. XI. 29. (780 236) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: .1971. V. 15. 158188 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/16 /í'iiín Feltaláló: Dr. Manning Robert E. vegyész, Mountain Lakes, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SANDOZ A. G, cég, Basel, Svájc Eljárás tiazolidinszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új tiíazolidinszármazéfcok előállítására. Ebben a képletben a két R jel azonos vagy különböző, és 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, Rí hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos egyenesláncú alkilcsoportot jelent, és a két X jel azonos vagy különböző, és 'hidrogén-, fluor- vagy klóratomot jelent, amikor is legalább az egyikük iklór- vagy fluoratomot jelent. A találmány felöleli az I általános képletű vegyületek savaddiiciós sóinak előállítását is. A találmány szerint előállított I általános képletű vegyületeikben R előnyösen metil-, etilvagy izqprqpilcsoportot jelent, és Rt előnyösen metil-, etill- vagy propilcsoportot, A legelőnyösehb I általános képletű vegyületekben a íenilgyűrű egy p-iMarszubsztiitU'enst hord. A találmány értelmében úgy jutunk az I általános feépleltű vegyületekhez és savaddiciós sóikhoz, hoigy II általános íképletű vegyüleiteket — ebben a képletben Rt és X a fenti jelentésűek, és Xi iklór- vagy brómatomot jelent — iners szerves oldószerben 0 és 60 C° között III általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a .képletben R a fenti jelentésű —, és az így kapott vegyületeket utóbb adott esetben átalakítjuk I általános képletű szaibad bázisokká, illetve savaddiciós sóikká. Ez a reakció például iners szerves oidószer. bent aoetonban, tetrahidrofuránban vagy rövidszénláncú alkoholokban, például etanolban, 0— 60 C°, előnyösen 10—35 C° reakdóhőmérsékle-5 ten hajtható végre. Az oldószer természete és a hőmérséklet azonban nem döntő. A reakció Végrehajtható ugyan egy savmegkötőszer, például náMumihidirogéntoaribonát jelenlétében vagy egy III általános képletű vegyület feles-10 legében, előnyösebh azoniban a reakciót úgy vezetni, hogy az I általános képletű vegyület savaddiciós sói keletkezzenek. Az I általános képletű vegyületeket cálsze-15 rűen savaddioiós sóik alakjában különítjük el. A savaddiciós sókból a szabad bázis például vizes nátriumkarbonát-oldattal szabadítható fel. Az I általános képletű vegyületek tautomer alakban is előfordulhatnak. Ezt a tautomer 20 alakot mutatja a IV általános lképliet — ebben a fcépleiiben R, Rí és X a fenti, jelentésűek —. Célszerűségi okoból azonban az I és IV általános képletű vegyületeket az I általános képlet adlatt foglaljuk össze. 25 Néhány kiindulási anyagként használt II és III képletű vegyület imár isimért, a még le nem írtak pedig ismert kiindulási vegyületekből ismert eljárásokkal állíthatók ellő. A találmány szerint előállított I általános 30 képletű vegyültetek bázisok, és alkalmas szer-158188