158173. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-dimetilszulfamoil-10-(hidroxietilpiperidinopropil)-fenotiazin-észterek előállítására

r> 158173 6 7. példa: Az 1. példáiban leint módon eljárva de 9,5 g 3-dimetilszulfamoil-10-/3-'[4-(2-hid!roxietil)-piperádtao]-pix>pil/-fenotiazinból, 3,53 g 2,2-dimetil-iheptanoilíktaridból és 165 ml tokióiból kiindulva.. 13,1 g 3-dimetilszulfamoil-10-/3-[4-í2',2'-dimet:il-2-heptanoil-oxietíl)-pipei

ridino]-propil/-fenotiazin-oxalátot kapunk, olvadáspontja 160° körül. A kiindulási 2,2-dimetil-heptanoilklorid előállítható M. Nuraya szerint [Chem. Pharm. Bull. (Tokió) 6, 186 (1958)]. 8. példa: Az 1. példában leírt módon eljárva, de 4,75 g 3-dimetuszulfamóil-10-[3-(2-hidroxi-4-etil-piperidino)-propil]-fenotiazinból, 1,8 g 2-etil-hexanoilkloridból és 100 ml toluolból kiindulva, 6,1 g 3-dimetilszulf amoil-10-/3-[4-(2'-etil-2--hexanoiloxietil)-p:iperidino]-piropü/-fenotiazin•oxalátot kapunk, olvadáspontja 166° körül. A kiindulási 2-etil-hexanoilklorid (fp. 20 = = 71—72°) előálMtható E. H. Man és munkatársai szerint [J- Am. Ghem. Soc. 73, 901 (1951)]. 9. példa: Az 1. példában leírt módon eljárva 8,45 g 3-dimetilszulfamoil-10-/3-[4-(2-hidroxietil)-piperidino]-propiil/-ifenotíiazint reagáltatunk .2,55 g hexanoilkloriddal 150 ml toluolban. Mosás és az oldószer elűzése után a íkapott bázist etanolból átkristályosítjuk. így 6,2 g 3-dimetilszulf amoil-10-/3-[4-(2-hexanoiloxietiI)-piperidino] --propil/-fenotiazint kapunk, olvadáspontja 73° körül. A kiindulási hexanoilkforidot (fp. 12 = 38— 40°) előállíthatjuk F. L. Jackson és munkatársai szerint {J. Am. Cham. Soc. 73, 4280 (1951)]. 10. példa: Az 1. példában leírt módon eljárva, de 4,75 g 3-dimetilszulfamoil-10-[3-(2-hidroxi-4-etil-pipéridino)-propil]-fenotiazinból, 1,76 g octanoilkloridból és 110 ml toluolból kiindulva, 5,95 g 3-dimetilszulf amoil-10-/3-[4-(2-octanoiloxietil)-piperidino] -propil/-fenotiazin-oxa>látot kapunk, olvadáspontja 148° körül. A kiindulási oktanoilklorid előállítható J. Cason szerint (fp. 25 = 96—97°) {J. Org. Chem. 23, 1492 (1958)]. 11. példa: Az 1. példában leírt módon eljárva, de 4,75 g 3-dimetilszulf amoil-10-/3-[4-(2-hidroxietil)-piperidino]-propil/-fenotiazinból, 1,35 g valerilkloridból és 110 ml toluolból kiindulva, 4,2 g ' 3-dimetiÍszulfamoil-10-/3-[4-(2-valeriloxietil)-piperidino]-propil/-fenotiazin-oxalátot kapunk, olvadáspontja 136° körül.' A kiindulási valerilklorid előállítható H. C. Brown és munkatársai szerint [J. Am. Chem. Soc. 60, 1325 (1938)]. 5 12. példa: Az 1. példában leírt módon eljárva, de 4,75 g 3-dimetilszulfamoil-10-/3-[4-(2-hidroxie!

til)-piperidmo]-propil/-fenQtiaziniból, 1,33 g pivaloil-10 kloridból és 110 ml toluolból kiindulva, 4,7 g 3-dimetilszülfamoil-10-/3-[4-(2-tpivaloüiOxietil)-piperidino]-propil/-fenotiazin-oxalátot kapunk, olvadáspontja 156° körül. A kiindulási pivaloilklorid előállítható J. G. 15 Traynham és munkatársai szerint [J. Org. Chem. 22, 1551 (1957)]. 13. példa: 20 Az 1. példában leírt módon eljárva, de 4,75 g 3-dimetilszulf amoil-10-/3-[4-(2-hidroxietil)-piperidino]-ipropil/-fenotiaz:inból, 2,3 g undekanoilkloridból és 100 ml toluolból kiindulva, 6,2 g 3-dimetilszulf amoil-10-/3-[4-i

(2-undekanoiloxi-25 etil)-pipeiridmo]-propil/-fenotiazin-oxaMtot kapunk, olvadáspontja 130° körül. A kiindulási undekanoilklorid előállítható H. E. Fierz-David és W. Küster szerint [Helv. Chim. Acta, 22, 89 (1939)]. 30 14. példa: . Az 1. példában leírt módon eljárva, ide 4,7 g 3-dimetilszulf ämoil-10-/3-[4-(2-hidroxietil)-pipe-35 ridino]-propil/-fenotiazinból, 1,95 g nonanoilkloridból és 100 ml toluolból kiindulva, 2,95 g 3-dimetils zulf amoil-10-/3-[4-(2-nonanoiletil)-piperidino]-propil/-fenotiazin-oxaiátot kapunk, olvadáspontja 140° körül. 40 A kiindulási nonanoilklorid előállítható H. E. Fierz-David és W. Küster szerint [Helv. Chim. Acta. 22, 89 (1939)]. 15. példa: 45 Az 1. példában leírt módon eljárva, de 4,75 g 3-dímetilszulf amoil-10-/3-[4-(2-hidroxietil)-piperidino]-propil/-fenotiazinból, 2,2 g 10-undecinoilkloridból és 100 ml toluolból kiindulva, 50 5 g 3-dimetilszulf amoil-10-/3-[4-(10-undecinoil. oxietil)-piperidino]-propil/-fenotiazin-oxalátot kapunk, olvadáspontja 133° körül. A kiindulási 10-undecinoilklorid előállítható L. D. Bergel'zon és munkatársai szerint [Zs. 55 Obscs. Him. 32, 58 (1962)]. 16. példa: Az 1. példában leírt módon eljárva, de 4,75 60 g 3-dimetilszulfamoil-10-/3-[4-(2-hidroxietil)-piperidino]-propil/-fenotiazinból, 3,7 g mirisztoilkloridból és 100 ml toluolból kiindulva, 6,3 g 3-dimetilszulfamoil-10-/3-i[4~(2-mirisztiloiloxietil) -piperidino]-propil/-fenotiazin-oxalátot kapunk, 65 olvadáspontja 134° körül. 3