158089. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklosos ketálszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATITALÄLMÄNY Bejelentés napja: 1968. XII. 29. (EE—161' Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. IV. 01. 158089 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 15/02 f ^ "W \ V, JiSnyrár * / Feltalálók: Rákóczi József oki. vegyész, 20%, Dr. Fischer János oki. vegyész, 20%, Mikite Gyula szakmérnök, 10%, Dr. Petőcz Lujza farmakológus, 20%, Dr. Grasser Katalin farmakológus, 20%, Dr. Kosóczky Ibolya farmakológus, 10%, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás ciklusos ketál-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű ciklusos ketál-származékok — ahol R jelentése 5 vagy 6 szénatomos alkilén-lánc, vagy N-íhelyettesített nortropán-váz mára- 5 deka, ahol a helyettesítő metil- vagy etoxikarbonil-csoport lehet, X jelentése hidrogénatom, bidroximetilén-, alkoximetiién-, aciloximetilén-, halomietilén-, karbamoiloxi-rnetilén-, vagy piperidinometi- 10 lén-csoport, n jelentése 1 és 4 közötti egész szám — továbbá a nitrogéntartalmú vegyületek savaddiciós sóinak és kvaterner óniurnszármazékai- 15 nak előállítására. Néhány, az irodalomból már ismert ketálszármazék görcsoldó, fájdalomcsillapító, érzéstelenítő, valamint izomirelaxáns hatással rendelkezik. [Chem. Listy 44, 204 (1950), 1 131 226 20 sz. NSZK^szabadalóm, C. A. 57, 13 761 d (1962), 3 121 094 sz. USA szabadalom, Acta Biol. Med. Ger. 7, 212 (1961), Monats. 93, 49 (1962)]. . Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmányunk szerinti eljárással előállított új, (I) 25 általános képletű vegyületek kitűnő központi idegrendszeri hatásokkal, s ezen belül erős trankvilláns aktivitással rendelkeznek. A vegyületek továbbá a nikotin^görcsöt hatékonyan gátolják. A gyógyászatban elsősorban a Par- 30 kinson-^kór kezelésére alkalmasak. A vegyületek felszívódási viszonyai kedvezőek, toxicitásuk pedig rendkívül csekély. Az (I) általános képletű vegyületeket, 'továbbá a nitrogéntartalmú vegyületek savaddkriós sóit és kvaterner óniumszármazékait találmányunk szerint úgy állíthatjuk elő, hagy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol R jelentése a fent megadott —• vagy a tropánvázas (II) általános képletű vegyület sóját (III) általános képletű vegyülettel — ahol n jelentése a fent megadott és Y jelentése hidrogénatom, halometilén- vagy hidiroximetilén-csopöírt — vagy a (III) általános képletű vegyület aoetonnal képezett fcetáljával reagáltatunk; kívánt esetben a kapott, X helyén hidroximetilén-csopo:rtot tartalmazó vegyületet fcarbanioilképzésnek, éterképzésnek, észterképzésnek vagy halbgénezésnek vetjük alá; kívánt esetben a kapott, X helyén halornetilén-csoportot tartalmazó vegyületet piper idinnel vagy piperidin-sóval reagáltatjuk; kívánt esetben a tropinonketál-szárrnazékot klórszénsavetilészterrel reagáltatjuk; továbbá kívánt esetben a nitrogéntartalmú származékokat savaddieiós sóikká vagy kvaterner óniumszármazakaikká alakítjuk át, és/vagy ugyancsak kívánt esetben a só formájában kapott nitrogéntartalmú vegyületekből a bázist felszabadítjuk. 158089