158086. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftil-szubsztituált 5-6 tagú gyűrűs izotiokarbamid származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1968. XI. 06. (Cl—832) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. IV. 01. 158086 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/06; C 07 d 91/24 \ Feltalálók: Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 18%, Dr. Nádor Károly vegyészmérnök egyetemi tanár, 10%, Takács Kálmán vegyészmérnök, 11%, Dr. Ko.rbonits Dezső vegyészmérnök, 11%, Kiss Pál vegyészmérnök 11%, Simay Antal vegyészmérnök, 6%, Dr. Bodrogi István orvos, 15%, Dr. Tardos László orvos, 10%, Dr. Leszkovszky György orvos, 10%, Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt, Budapest Eljárás naftil-szubsztituált 5-—6 tagú gyűrűs izotiokarbamid származékok előállítására Találmányunk tárgya -eljárás gyűrűs izotiokarbamidok előállítására, melyeknél a heterogyűrű kialakításában az izotiolkarbámid-saerkezöt nitrogén- és kémiaitomjia vesz részt és a heterogyűrű 5- ill. 6-tagú. E meghatározásból eredően a találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek 2-amino-tiazolinok ill. 2-imino~tiazolidindk, valamint 2-amino-4H-5,ö-dahidro-d,3-rtíazinok ill. 2-imino-tetrahidro-l,3--tiazinok. Ismeretes, hogy a 2-(naftil~l-amiino)-,/|2 -tiazolin Innaiítilizotiocianát és /3-ominoettainol reakciójával állítható elő. (Bull. Soc. Ghim. France 1960, 960). Ismeretes továbbá, hogy a 2-fenilamino-4H-5,6-dihidro-l,3^tíjazin fenilmuatárolaj ós 3^amino-Hpropanol-(l) reakciójával majd ia kapott termék savval történő kezelésével, vagy fenóilmustárolaj és 3-hMogénpropilamiin reagáltatásával, vagy feniltidkarbamid ós 1,3-dihaloigén-propán reakciójával, vagy anilin és Y-halogén-propilmustárolaj reagáltatásával, vagy anilin és 2-^amino-, 2-merkapto-, vagy 2^alkilmerkapto-4H-5,6-dihidro-l,3-tiazin reakciójával állítható elő (1 173 475 sz. NSzK szabadalom). Az említett vegyület gyógyászati hatásáról nem számolnak be. Azt találtuk, hogy az (I), (II) ós (III) képletű vegyületeik (mely iképletekben R^ jelentése naftilgyök mely adott esetben egy vagy több aJkil-, aikoxi-, halogén-, nitro- vagy acilcsoporttal helyettesítve lehet ós kívánt esetben hidrogénezve lehet és A jelentése ' 5 _CH 2 —CH(R 2 )—, —CH 2 —CH(R 3 )—CH 2 vagy -—CH(R3 )—CH 2 —CH 2 — 'képletű gyök, ahol R 2 jelenítése alikil- vagy aril-gyök és R» jelentése hidrogénlatom). 10 és sóik értékes gyógyászati 'tulajdonságokkal _ rendelkező új vegyületek. Az (I), (II) ós (III) képletű vegyületeik a gyógyászatban elsősorban szedatív, trianlkvillánis, görcsgátló és tartós vérnyomáscsökkentő tulajdonságaik révén alikal-15 mázhatok. Az (I) és (II) képletű vegyületek egymás tautoimerjei; a (III) képlet az előző képletek szerkezeti izomerje. 20 Rí jelentése előnyösen 1-naftil-, 2-naftil-, 5,6,-7,8-j tetrahidro-l-niaftil- vagy 5,6,7,8^tetrahidro-2--naftil-gyök. A naftalingyűrű adott esetben a kondenzált gyűrűk bármely helyzetében egy vagy több szubszitituenst tartalmazhat, melyek 25 azonos vagy különböző csoportok lehetnek. A naftalimgyűrű előnyösen az alábbi szubsztiituensek közül eggyel vagy többel lehet helyettesítve: aikil-igyök, különösen 1—6 szénatomois alkilgyök, pl. metil- vagy etil-gyök; alkoxi-gyök, 30 különösen 1—6 szonátámat tartalmazó alkoxi-158086
