158081. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített piperazinszármazékok előállítására
5 158081 6 aidatót néhány órán át visszacsepegtető hűtő alatt forraljuk. A visszahűtött realkcióelegyet 300 ml vízbe öntjük és 90 ;ml éteméi három részletíben extrabáljuk. Az egyesített éteres oldatot szárítás után az oldószertől xmemibesíibjüík. Nyeredék: 10,3 g (87,3%) l-lbe!nzi! l-lH(3'Hpiparazinil-ipiropoxii)-cikloheptán. A fumársavas só olvadáspontja: 182—3 C°. 2. példa: 37,45 g (0,1 mól) l-feniH43'-(l"-fcarbetoxi-4"^pipeiraz:iiniil)-propoxd]-oiklolhexánt és 16,83 g (0,3 mól) káliumhidroxidot G0 nil n-butíillalkoholliban oldunk, .majd 3 órám át visszacsepegtető hűtő alatt forraljuk. A szobahőfofcra hűtöfct íreakcióelegyet szűrjük, majd vízzel mossuk és az oldószertől váküumlban mentesítjük. A 'maradék l-fe!nil-l-(3%pipeo1azinil-propoxi)-ciklohexán, amit közel elméleti hozammal kapunk. A fumársavas só olvadáspontja: 189— 90 C°. 3. példa: . 40,9 g (0,1 mól) l^p-iklórfeniH-[! 3'-:(l"-kiarbetoxi-4''-pipera:ziinil)-prtQpoxi]-cilklobexánt és 28 g (0,5 mól) káliumíhiidroxidot 120 ml 96%-os etanolban oldva 6 órán át visszacsepegtető hűtő alatt forralunk. A kipreparálást az 1. példában leírtaik szerint végezve, 32,5 g (96%) 1-p-Iklór'fienilHl-ífS'-piperiazinilrfjropoxiJ-cikloíhexiánt kapunk, ami 190—2 C°/0,3 itorr-on forr. A difumaráít olvadáspontja: 193—4 C°. 4. példa: 45,27 g (0,1 mól) l-dodecil-^^r'-ikarbetoxi-4"-piperazinil)-etoxi]-<ciíkldhexánt és 28 g (0,5 mól) fcáliumhidroxidot 120 ml 96° /Q-OS etanolban oldunk. A továbbiakban az 1. példában leírtak szerint eljárva, 37,7 g (99,4%) 1-^dodecil-l-(2'-pipeirazinil-etoxi)-eiklohexánt kapunk. A difumarát olvadáspont jia: 170—71 C°. 5. példa: 38,86 g (0,1 mól) dJbenzil-l-.[2'-i(;l"4tarbötx3xi-é'-piperazini^^etoxijicilklohephánt és 16,83 g (0,3 mól) káliumhidroxidot 100 ml 96%-os etanolban oldunk és néhány órán át visszacsepegtető hűtő alatt forraljuk. A szobahőfofcra hűtött oldatot 350 ml vízibe öntjük és háromszor 30 ml toluollal extralháljuk. Az1 egyesített toluolos oldatot maignéziumszulfáttal szárítjuk. Az így kapott toluolos oldat 29,2 g l^benzil-l-(2'-piperazinü-etoxi)-«iklohep'tánt tartalmaz. További tisztítás nélkül használjuk fel. 6. példa: 40,89 g (0,1 mól) l-ip-fklór'benzil-il-[2'-(l"^kanbetoxi-4"-piperazl in l il)-etoxi]-iaiiklolbexárut és 28 g (0,5 mól) káliuimíhidroxiidat 125 ml etanolban az 5. példa szerint reagáltatunk. 33 g 1-p-klórbenziU -(2%p;perazindí-j etoxi)-ciklólhexánt toapunlk. 7. példa: 39 g <0,1 mól) ;l^p-lklóir!fenil-l-[2'-(!l"4sa.nbetoxi-4"-jpiperazinil)-etoxÍHCÍ!klohexánt és 28 g (0,5 mól) káliuMhidiroxidöt az 5. példa szerint 130 ml 96%-os etanolban röagaltatunk. így toluolos oldatban 31 g l-p-kló:rifíenil-142'-p:ipierazinil^atoxi)-eiklohexánt kapunk. 8. példa: 36,8:5 g (0,1 mól) l-.a>miW43'-(l"-lkarbetoxi-4''-piperazmil)^propoxipcikMiexánt és 28 g (0,5 mól) káliumhidroxidot az 5. példa szerint eljárva, 125 ml 96%-os etanolban reagáltatunk. 28 g l-aimii l-;14^3'Hp:iperaZ!Ínil-'piropoxi)-oilklohexánt kapunk. 9. példa: 46,7 g (0,1 mól) l-dodeaiH43'4r-karibetoxi-4"Hpiperazinil)-ipropoxi]-cifclohexánt és 28 g (0,5 mól) kaliumfaidroxiidot az 5. példában leírták szerint 120 ml 96%-os etanolban reagáltatunk. 38,1 g l-dodecil^l-(3'-piperazdnü-propaxi)-ciklohexáHt kapunk. 10. példa: 42,3 g (0,1 mól) l-p-klórf-enil-l-[3'41"Jka:rbetoxi-4"Hpiperazinil)-propoxi]-ci!klioihexánt 28 g (0,5 mól) káliiumbidroxiddal 120 ml 96%-os etanolban áz 5. példa szerinti módon reagáltatva 34 g l-p-klorfenil-l-^'-piperazinil-propoxi)-cilkloheptánt kapunk. 11. példa: DU 43,7 g (0,1 mól) l-p4klórbenzU-1 l-[2'41"-!karbetiOxi-4"-pipeiiaziinil)-ietoxi]-ciíkloofctíánt 28 g (0,5 mól) káliumhidroxiddal reagáltatunk 125 nil 06 %-os etanolban az 5. példában leírtak szerint eljárva. 34 g l-p-fclórbenzil-142'-piperaziml-et-55 oxi)-QÍlklooktánt kapunk. 12. példa: 21,9:3 g (0,05 mól) l^dodecil-l-[2'-(l"-karbetoxi-4"-piperazinil)-etoxi]-ciklopentánt 70 ml etanolban. 14 g (0,25 mól) káliumhidroxiddal reagáltatunk az 5. példa szerinti imódon. így 16 g l-dodecil-142'^pip!erazinil^e!toxi)-eik])ohep-65 tant kapunk. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
