157918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furán- és tiofén-származékok előállítására
17 157918 18 -NRG jelentése N-piperidino-, N-morfolino- vagy N-pirrolidino-csoport; mimellett amennyiben R2 jelentése karbqxi-csoport, R3 karboxi-csoportot képvisel; B jelentése oxigén- vagy kénatom; Y és Z a heterociklikus gyűrű nem-szomszédos szénatomjaihoz kapcsolódnak) és nem-toxikus, gyógyászati szempontból alkalmas sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valiamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben B, X, Y és R1 jelentése a fent megadott és R7 jelentése hidrogénatom, metilvagy etil-csoport) kénsav vagy sósav jelenlétében valamely R4 OH képletű alkanollal (mely képletben R4 jelenítése 1—5 szénatomos alkilcsoport) reagáltatunk, mimellett B helyén oxigénatomot tartalmazó (III) képletű vegyületeket sósav jelenlétében hozunk reakcióba az R4OH képletű alkanollal;- vagy b) valamely (V) általános képletű savhalogenidet (mely képletben B, X és Y jelentése a fent megadott és Hal jelentése klór- vagy brómatom) Arndt—Eistert reakciónak vetünk alá; vagy c) valamely (III) általános képletű nitrilt (mely képletben B, X, Y, R1 és R 7 jelentése a fent megadott) a megfelelő amiddá hidrolizálunk; vagy d) valamely (VIII) általános képletű vegyületet (mely képletben B, X, Y, R1 és R 2 jelentése a fent megadott és Cy jelentése cdano-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-, benziloxikarbonil- vagy fenoxikarbonil-csoprt) a megfelelő savvá hidrolizálunk; vagy e) valamely (X) általános képletű vegyületet (mely képletben B, X, Y, R1 és R 7 jelentése a fent megadott és Q jelentése klóiratom, brómatom, 1—'5 szénatomos alkoxi-, benziloxi- vagy fenoxi-csoport) valamely HNW általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben-NW jelentése -NHR5 vagy -NR 6 képletű csoport, ahol R5 és R B jelentése a fent megadott); vagy f) valamely (VII) általános képletű karbonsavat (mely képletben B, X, Y, R1 és R 7 jelentése a fent megadott) vagy a megfelelő savbalogenidet vagy savanhidridet észterezzük; vagy , . g) valamely (XIII) általános képletű vegyület alkálifém-származékát (mely képletben B, X és Y jelentése a fent megadott; R2 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, 2—6 szénatomos aikoxikarbomil-, benziloxikarbonil- vagy fenoxikairbonil-csoport és R4 jelentése 1—5 szénatomos alkil-, benzil- vagy fenil-csoport) egy vagy két szénatomos alMikloriddal, -Ibromiddal vagy -jodiddal reagáltatjuk;. vagy h) valamely (XV) általános képletű vegyületet (mely képletben B, X, Y és R1 jelentése a fent megadott és R4x jelentésié 1—5 szénaitomos allkü-, benzil- vagy fenil-csopoirt) nátriummá], káliummal vagy e fémek hidridjével, amidjával vagy 1—4 szénatomos alkoholátjával és valamely CO • (OR4)2 képletű karbonáttal (mely képletben R4 jelentése a közvetlenül fent megadott) reagáltatjuk; vagy i) valamely (XIV) általános képletű vegyületet (mely képletben B, X, Y és R1 jelentése a fent megadott és R4 és R 4x azonos vagy különböző lehet és jelentésük 1—5 szénatomos alkil-, benzil- vaigy fenil-csoport) víz jelenlétében hő behatása közben szervetlen bázissal reagáltatunk, vagy — B helyén kénatomot tartalmazó (XIV) képletű vegyületeket — víz jelenlétében hő behatása közben szervetlen savval hozunk reakcióba; vagy j) valajmely (XII) általános képletű vegyületet (mely képletben B, Y és R1 jelentése a fent megadott; X jelenítése hidrogénatom; R2 hidrogénatom, metil-, etil-, 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-, benziloxikarbonil- vagy fenoxikarbonilcsoport és R4 jelentése 1—5 szénatomos allkil-, benzil- vagy fenil-csoport) alkálifémacetát jelenlétében klór vagy bróm szerves oldószerrel képezett oldatával reagáltatunk; vagy k) valamely (XII) általános képletű észtert (mely képletben B, X, Y és R1 jelentése a fent megadott és R2 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, metoxikarbonil- vagy etoxikarbonil-esoport és R4 jelentése metil- vagy etil-csoport) ismert fémes átészterezési katalizátor jelenlétében, 2-5 C° és 200 C° közötti hőmérsékleten 3—5 szénatomos alkanollal, benzilalkoholal vagy fenollal reagáltatunk; vagy 1) valamely (XVHI) általános képletű vegyületet (mely képletben B, X és Y jelentése a fent megadott) Willgerodt reakciónak vetünk alá, a kapott terméket szervetlen bázissal hidrolizáljuk és a kapott sót önmagában ismert módon a megfelelő (XVII) általános képletű karbonsavvá alakítjuk ; és az ily módon kapott (I) képletű vegyületet kívánt esetben sóvá alakítjuk vagy az (I) képletű vegyületet sójából felszabadítjuk. (Elsőbbség: 1969. március 17.) 55 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (I) általános képletű vegyületek ' (mely képletben X jelentése hidrogénatom, metil-csoport vagy brómatom; 60 Y jelentése fenil-csoport, mely adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesítve lehet; Z jelentése valamely -CRX R 2 R 3 képletű csoport, ahol 65 R1 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9
