157861. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az aminocsoporton szubsztituált 2-amino-5-nitro-tiazolok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG % m n T /íir'í ....Vi"-" ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 16. (TO—772) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1967. XI. 16. (P 16 95 910.7), 1968. X. 01. (P 18 00 074.3) Közzététel napja: 1970. IV. 08. Megjelent: 1971. III. 01. 157861 Nemzetközi osztályozás: C 07 d2 d 4 ( ^ifól«»/«g^s iinprlár Feltalálók: Dr. Kutter Eberhard vegyész, Biberach/Riss, Dr. Reuter Wolfgang vegyész, Biberach/Riss, Dr. Sauter Robert vegyész, Laupheim, Dr. Machleidt Hans vegyész, Biberach/Riss, Dr. Goeth Hanns mikrobiológus, Biberach/Riss, Dr. Wildfeuer Alexander állatorvos, Biberach/Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GMBH, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás az anünocsoporton szubsztituált 2-amino-5-íiitro-tiazolok előállítására í A (találmány tárgya eljárás az új, aminocsoporton szubsztiituált I általános íképletű 2^amino-5--nitro-tiazolok, itovábbá szervetlen vagy szerres savakkal alkotott fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot, dialkilaminoalkilcsoportoit vagy 1—5 szénatomos hidroxialkilcsoportot jelent, R2, R2', R2", R2'" azonosak vagy különbözőik lehetnek, és hidrogénatomokat vagy 1—5 szénatomos alkil- vagy hidroxialkil-csoportokat jelentenek, X oxigén, vagy kéniato'mot vagy imiinocsoportot jelent és n értéke 2 vagy 3. Az új vegyületek a találmány értelmében a következő eljárással állíthatók elő: Egy II. általános képletű 2-metilénamino-5--nitro-tiazolt — ebben a képletben R4 és R5 azonosak vagy különbözők lehetnek, és halogénatomot vagy —S—R3 általános képletű csoportot jelentenek (ez utóbbi képletben R3 alkil-, aralkilvagy alkenilcsoportot jelent), azonkívül R/, és Rg együtt bisz-merkaptoalkilén-csoportot is alkothatnak 1, 2 vagy 3 szénatomos alkiléncsoporttal — egy III. általános képletű bifunkcionális nukleofil vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R1( R 2 , R 2 ', R 2 ", R 2 '", X és n a fenti jelentésűek — adott esetben egy merkaptánokkal nehe-5 zen oldható komplexet alkotó nehézfémoxid, például ólomoxid (PbO) jelenlétében. A reakciót magasabb hőmérsékleten, célszerűen oldószer jelenlétében végezzük, azonban olvadékban is végrehajtható. Oldószerként pél-10 dául víztartalmú vagy vízmentes alifás alkoholok vagy kevés szénatomos ketonok alkalmasak. Olyan általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R4 és R5 közül az egyik vagy mindkettő halogénatomot jelent, célszerűen vízmentes 15 éterekben, például dioxánban reagáltatunk. A szükséges hőmérséklet a III általános képletű bifunkcionális vegyület reafcciókésziségétől függ. és előnyösen 60 és 200 C° közé esik. A reakció egy IV általános képletű közbülső 20 terméken át megy végbe — ebben a képletben Rí, R2 , R 2 ', R 2 ", R2'", R 4 , X és n a fenti jelentésűek. — Ezt a vegyületet többnyire nem különítjük el, mivel ciklizálás révén könnyen átalakul egy I képletű vegyületté. A IV képletű vegyületek 25 csak csekély reakciókészségű III képletű vegyületek reagáltatása esetén, különösen olyanok esetében, amelyek képletében X oxigénatomot jelent, 100 C° alatti hőmérsékleten különíthetők el, ezeket azután 100 C° fölötti hőmérsékletre 30 melegítve vagy szobahőmérsékleten egy bázis 157861
