157818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására

SZABADALMI 157818 MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS fis Bejelentés napja: 1968. I. 05. (GE—690) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 143/78; C 07 d 51/44 *55^ Svájci elsőbbsége: 1967. I. 06. (201) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. II. 06. Megjelent: 1971. X. 01. • Feltaláló: Dr. Zimmermann Markus vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: J. R. GBIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására A találmány új szulfanilamid származékok előállításária szolgáló eljárásra vonatkozik. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű vegyületek, valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sóikf — e képletben Rí és R2 hidrogénatomot vagy ciklopropil-gyököt jelent, miimellett az R| és R2 helyettesítők közül/ az egyik ciklopiropilgyök, R>, rövidszónláncú alkil- vagy alkoxi-csoportot képvisel — kiváló baktériumellenes hatással rendelkeznek, ennélfogva ezek a vegyületek fertőző betegségek kezelésére alkalmasak. Az I. általános képletű vegyületekben Rn alkilcsoportként pl. metil-, etil-, propil- vagy izopropil-gyököt, alkoxicsopartként pedig pl. metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxi-gyököt jelent. Ezen új vegyületek előállítására valamely II. általános képletű vegyületet, melyben Rí' és Ri>' ciklopropil-gyököt vagy rövidszénláncú alkiltiocsoportot jelent, mfcnellett az Rt' vagy R2' helyettesítők közül az egyik ciklopropil-gyököt képvisel, R:! rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoportot.és X amino-csoportot vagy aminocsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú-csoportot jelent, rövidszénláncú alkiltio-csopórt lehasadása köz-5 ben redukálunk, a kapott reakciótermék X csoport ját szükséges esetben saaibad aminocsopotrttá alakítjuk át és a kapott I. általános képletű vegyületből kívánt esetben valamilyen szervetlen vagy szerves bázissal sót képezünk. 10 RÍ' vagy R2' rövidszénláncú ailkiltio-csoportként előnyösen a metiltio- vagy az etiltio-gyököt jelenti. A II. általános képletű vegyületek redukálására pl. Raney-nikkel jöhet szóba re~ dukálószerként, ezt alkalikus oldatban, pl. nát-15 rium- vagy káliumkarbonát oldatban, vagy ammonalkálikús oldatban alkalmazhatjuk. A II. általános képletű reakciótermék X csoportjának ezt követő szükségszeriniti átalakítása szabad aminocsoportta az X csoport természete 20 szerint hidrolízis vagy redukció útján történik. Hidrolizis útján amino-csoporttá átalakítható X csoportok pl. a következők: acilamino-csopoírtoík, így az acetamido-igyök, vagy rövidszénláncú 25 alkoxikarbonilamino-csoportak, így a metoxikarboniiamino-gyök, továbbá a bénziloxi- vagy a fenoxikarfoönilamino-gyök, valamint a helyettesített metilénamino-osopartok, így a benzilidénamino-gyök vagy a p-dimetilamiino-benzilidén-SQ amino-gyök. Ez a hidrolizis az laminocsoport fel-157818