157715. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidotionofoszforsav-fenilészterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 29. (B A—2136) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. XI. 30. (P 16 68 047.0) Közzététel napja: 1970. III. 05. Megjelent: 1971. IV. 01. 157715 Nemzetközi osztályozás: C 07 f 9/18, 9/24; A 01 n 9/36 Feltalálók: Dr. Schrader Gerhard vegyész, Wuppertal-Cronenberg, Hammann Ingeborg biológus, Köln, Dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal-Vohwinkel, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás amido-tionafoszforsav-fenilészterek előállítására A találmány az inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkező I. általános képletű amido-tionofoszforsavészterekre és e vegyületek előállítására vonatkozik. A képletben R valamilyen egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent, R' valamely 1-—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, vagy valamely 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport lehet, Rí és R2 pedig hidrogénatomot vagy kis szénatomszámú alkilcsoportot jelenthetnek. A 814 152 számú német szabadalmi leírásban többek között leírják az N,N-dimetilamido-0-etil, öl. a bisz-(N,N-dimetil)-amido-foszforil-szalicilsav-etilészrfcert. E vegyületeket szalicillsavészterek alkálifémsóinak és a megfelelő diszubsztituált foszforsavmonokloridok reakciójával állítják elő. A 811 514 számú német szabadalom adatai szerint e vegyületek szívó- és harapó rovarok aktív és passzív irtására alkalmasak. Így tehát e vegyületeket az eddigiekben kártevőellenes szerként használták. R. L. Metcalf „Organic Insecticides" (szerves inszekticidek) című munkájában (Interscience Publishers, New York, 1955) megemlítette továbbá a 0,0-dialkil-tionofoszforil-szalicilsavésztereket és ezek inszekticid és toxikus hatását. Azt találtuk, hogy az I. általános képletű amido-tionofoszforsav-fenilésztereket sima lefutású, jó kitermelésű reakcióban állíthatjuk elő, ha O-alkil-tionofoszforsavészter-dihalogenideket 5 szalicilsavalkilészterekkel reagáltatunk, és a közbülső termékként kapott II. általános képletű 0-alkil-0-(2-karbalkoxi-fenil)-tionofoszforsavdiészter-monohalogenideket végül ammóniával, ill. III. általános képletű primer vagy szekunder 10 aminnal reagáltatjuk. Ez utóbbi képletekben R, R', Rí és R2 jelentése megegyezik a fent megadottakkal, Hal pedig valamilyen halogénatomot jelent; 15 Azt találtuk továbbá, hogy az I. általános képletű vegyületek kiváló inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek, részben pedig melegvérű élőlényekre csak kis mértékben mérgezőek. ITzenkívül erősen hatnak a szívó- és harapó ro-20 varokra is, s e tekintetben egyértelműen túlszárnyalják a hasonló szerkezetű, már ismert vegyületeket. Ilyen módon a találmány szerinti vegyületek valóban haladást jelentenek. A találmány szerinti eljárást az A reakció-25 egyenlettel világítjuk meg. Az egyenletekben R, R', Rí és R2 jelentése megegyezik a fent megadottakkal. R előnyösen valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, így metil-, etil , normál- vagy 30 izopropil-, vagy butilcsoportot. R' előnyösen va-157715