157655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolinszármazékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VIII. 23. (GE—726) Nagy-Britanniai és Észak-írországi elsőbbsége: 1967. VIII. 26. (39 351/67) Közzététel napja: 1970. II. 06. Megjelent: 1971. III. 01. 157655 Nemzetközi osztály: C 07 d 85/16 ^^[ ^%\ V* Feltalálók: Hoyle William vegyész, Bramhall, Cheshire, Howarth Graham Arton vegyész, Wilmslow, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: J. R, GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolin-származékok előállítására A találmány farmakológiailag hatásos új nitrofuril-izoxazolin-származékok, különösen az I. általános képletű 3-(5-nitro-2-furil)-2-izoxazolinok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik, ebben a. képletben Rí ciano- vagy amino-csoportot, klór- vagy brómatomot, 2,3-epoxipropoxi-, morfolino-, piperidino- vagy pirrolidino-csoportot, vagy —SR3 , —OR 3 , —OCOR3, —CH 2 COR 3 vagy -N R.i R:s képletű csoportot (ahol R3 jelentése 1—3 szénatomos rövidszénláncú alkilgyök), vagy —NH—COR4 képletű csoportot, (ahol R4 jelentése 1—6 szénatomos alkilgyök, amely lehet helyettesítetlen vagy egy vagy két klór- vagy brómatommal, egy vagy két 1—6 szénatomos alkoxi-csoporttal, egy vagy két 2—7 szénatomos alkoxikarbonil-csoporttal vagy ciano-csoporttal helyettesített; a karbociklusos gyűrűben 5—7 szénatomot tartalmazó cikloalkil-gyök, vagy 1—3 szénatomos alkoxi-csoport) vagy helyettesítetlen vagy 1—3 azonos vagy különööző alkilcsoporttal N-helyettesített ureido-10 15 20 25 S0 R5 R) csoportot jelent, mimellett az alkil-helyettesítők 1—3 szénatomosak lehetnek és hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, vagy pedig és R2 egyaránt hidrogénatomot képvisel. Különösen előnyösek a találmány szerinti I.képletű vegyületek közül azok, melyekben R2 jelentése hidrogénatom és Rí valamely —NHCO—R4 képletű csoportot, (melyben R4 jelentése az előbbiekben megadott) valamint ureido- vagy N-alkil-ureido-csoportot képvisel. Az I. általános képletű 5-nitro-2-furil-izoxazolinokat úgy állítjuk elő, hogy a II. képletű 5--nitro-2-furil-nitriloxidot egy III. általános képletű etén-származékkal — e képletben Rt és R2 jelentése az előbbiekben megadott — reagáltatjuk. A legmegfelelőbben úgy járunk el, hogy a reakcióhoz szükséges II. képletű nitriloxidot a megfelelő IV. általános képletű 5-nitro-2-furohidroxamoil-halogenidből (ahol X halogénatomot képvisel) a reakció folyamán szabadítjuk fel. A IV. általános képletű 5-nitro-2-furohidroxamoil-halogenid reakcióját a III. általános képletű etén-származékkal előnyösen valamilyen 157655
