157649. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonil-karbamidok előállítására
13 157649 14 oxi-benzamiidö)-etil] -benzolszulfonil] -iN'-tiikloheptilkarbaimidot (op.: 101 C°, metanol-víz elegyből); 4- [^-!(2-alliloxi-5-;Mór-(bienaai mido)-etil] -benzolszui:onamidlból (op.: 183 C°) N-[4-[yö-<2-alliloxi-,5-klár-bienzamiido)-et:ü]4D!en2oJsKÜlíonil]-N'-oiklolheptilkarbamidot (op.: 151 C°, metanol-víz elegyből); és 4-[^-(í2-etox,i-5-íklór-ibenza!mido)-atil]-ben2olszuMonanüdlból (op.: 174 C°) N-[4-[/H2-etoxi-J5-•Jklór-banzaimido)-.etil] -benzolszulfonil] -N'-cikloheptilkärbaimiidot (op.: 140 C°, metanol-víz eilegyből állítunk elő. 15. példa: N- [4- [/?-(2-metoxi-5-kIór-benziaim.ido)-etil] -Hbenzolszulfonil:]-N'--ci!klioheptilikiarbamid 3,9 g 4-[/?-(2-metoxi-54dór^benzamido)-et<il]-benzolszulfonamid-ínátriumot és 4,4 g N-cikloheptilkaribarnidsavfenilésztert 100 ml dimetilforniamiüban oldunk. Az oldatot 45 percen át 1H0 C°-on melegítjük, majd lehűtjük és kfo. 0,5%-os vizes ammóniába öntjük. Az oldhatatlan részt szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet megaavanyitj.uk. A kristályos csapadék formájában kiváló N-[4-[i/?H(2-metoxi-i5-klór-benzamMoJ-^etilJ-benzolszUlfonilJ-N'-ciklobjeptilkairbamidot leisziviatjuk, mossuk, és szárítjuk. Metanolos átkristályosítás után 140 C°-pn olvadó terméket kapunk. 16. példa: - N- [4- [/J-(2-Imetoxi-5-!klor-benzaanido)^etil] --benziolszulíonil]-N'-ciklohept!ilfcarba.mid 3,9 g 4-[^-j(2-imetoxi-5^klór4benzamido)-etii]-benzolszulfonamid-náfeiuimot és 4,26 g cikloheptilkarbamidot (op.: 187 C°) dörzsmozsáriban jól összekeverünk és a keveréket Erlenmeyer-lombikban 10 percen át ,200 C°-na élőmíelegített olajfürdőn melegítjük. Az ömledékeit kihűlés - után kb. 0,5%-os amtmóniával gőzfürdőn mele^gítjük. A iraafccióelegyet leszűrjük és a szűrletet megsavianyítjuk. A kiváló csapadékot leszivatjuk és 0,5%-os ammóniában ismét felvesszük. A szűrlet újbóli átsiavanyítása után a • kapott N-[4-|í/?H(2^metoxi-5-iklór-benza:mido)-etil]-b emzolszuíf onil]-N'-ciklolheptilkarbamí d csapadékot leszivatjuk. szárítjuk és metanolból átkriistályosítjuk. A termék-140 C°-on olvad, és a más módszerekkel előállított anyagokkal keverve olvadáspontdepressziót nem mutat. 17. példa: N-<[4-[/ c?-(2-mfitöxi-5-klór-benzamido)-etil]-ibenzolszulfonil]-N'-ciklDheptilkarbamid 3,9 g. 4-[/?-(2-€netiOxii-5-klór-lbenzamido)-etil]-benzolszulfonaimid-nátriumot és 3,7 g N-acetil-N'-cikloheptilikarbamidot 100 ml dimetilformamidban 2 órán át 110 C°-on melegítünk. A 5 kapott oldatot vákuumban térfogatainak 2/3 részére betöményítjük, majd vízzel és sósavval elegyítjük. Az elegyet leszűrjük és 0,5%-os ammóniával kezeljük. Szűrés után a szűrletet megsavanyítjuk, a kapott N-[4-f/S-(2-metoxi-5-10 -klór-ibenzaimiido)-etil] nbenzolszulf onil] -N'-cilkloheptilfcarbaimid csapadékot leszivatjuk, mossuk és szárítjuk. Metanol-<víz elegyből átkristályosítva 140 C°-on olvadó N-[4-[/ ő-(2-meitoxirt5--klór^benzaimido)^et,i! l]-benziolszuManil]-N'-ciklo-15 heptillkarbiamidot kapunk. 18. példa: 20 N-[4-[/?H(3-klór-benzamido)-etil]-ibenzolszulíonil] -N'^cilkloheptilkarbamM 3,0 g 4-[^(3-klór-fben:zamido)-etil]-ibenzolszulfoníamid-nátaiurnot, 5,9 g N,N-difenil-N'-ciíklo-25 heptilkanbamidot és 100 ml dimetilformamidot v 45 percen át 110 C°-on melegítünk. (Néhány perc elteltével tiszta oldatot kapunk). Az ele-gyet lehűlni hagyjunk, vízre öntjük és 0,5%ros ammóniával kezeljük. Szűrés után a szűrletet 30 megsavianyítjuk. A képződő csapadékot leszivatjuk és ismét 0,5%,-os ammóniával kezeljük. Szűrés és a szűrlet megsavanyítása után kristályos N- [4- [j(J~(!3-klőr~benzapmdo)-etil] -benzolt szulfoinil]-N'-ciklioheptil!kaiiibam! idoit kapunk. A 35 terméket leszivatjuk, 'mossuk és először levegőn, majd 60 C°-on szárítószekrényben szárítjuk. Metanol-víz elegyből átfcristályosítva 162-C°-on olvadó terméket kapunk. 40 19. példa: N- [4- [^-(!2-metoxi-5-lklór-ben;zaimido)^etil] --benzolszulfonil]-N'-oi!kloheptilkaribaimid 45 2 g 4-[^-(2-imetoxi-5-klór^benzamido)-etil]nbenzoilszulfonamid-nátrMmot és 2,5 g N,N'-diciklolhepitillkaribamidot (op.: .223 C°) dörzsimozsárfoan jól összekeverünk. Az elegyet ezután 50 Erlerameyer tambilkban 10 percig 2,20 C°-ra előmelegített olajifürdőn melegítjük. Lehűlés után az összegűit reaikcióeliegyet 0,5%r-os ammóniával kezeljük. Az elegyet szűrjük, a szűrletet megsaivanyíitjuk. A kapott csapadékot leszivat-55 jűk és isimét 0,5%-^os ammóniáiban felvesszük. Szűrés után a szűrletet ismét megsiavanyítjuík. A kiváló N-[4-[i^-(2-(metoxi-5-lklór-bienzamI ido)-etil] -benzolszulfonil] -N'-cikldheptilkarbaimid-csapadékot leszivatjuk és levegőn szárítjuk. 60 Metanolos kezelés után először kenőcsszerű, rnaijd kristályos terméket kapunk, amelyet leszivatunk és metainol-JVÍz elegyből átkristályo.sítunk. Az így kapott N-[4-[/?-(2-mietoxi-5-klór--benzamido)-etil]-benzo.lsz!ullfonil]-N'-cikloheiptil-65 karfoamid olvadáspontja 140 C°. 7
