157517. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-helyzetben nitrogéntartalmú csoportokkal szubsztituált piridazin-származékok előállítására
7 157517 8 Bevitt s'tri-Példa azolo-[4,3b]A kvatennersó előállítása A kvaternersó jellemzői -pi ridazin R4 R5 Re Kvaternizáló szer Oldószer Op. C° Termelés, % 1. CH3 H CH3 Benzilklorid Nitrometán 198—200 100 2. CHj H CH3 Benzilklorid Nitrometán 198-^200 100 3. CH3 H GH3 Benzilklorid ruNit rometán 198—200 1O0 4. CH3 ÖH3 CH3 Benzilklorid Propanol 178—1.81 100 5. Ph H GH3 Benzilklorid Nitrolbenzol 223-^225 92 6. Ph H CH3 DietilszuMát Aoetonitril 195—200 90 7. Pfi H CH3 Etiltozilát Etilglikol nem izolált 8. OH H CH3 Benzilklorid Glikol nem izolált 9. OH3 H CH3 Fenaoetilíbromid Nitrometán 187—189 SÍ 10. CH3 H CH3 Klóratoetonitril Nitrometán 220 73 11. CH3 H CHa Klóretilaoetátetilészter Nitrametán Olaj 100 12. H H CH3 Klóraoeton Gliikolkaiftianát Olaj 100 •13. Ph H OH3 , Fenacetilbromid Dioxán 152—155 100 14. OH H Rh Klóracetan Nitroibenzol nem izolált 15. CHs O H CH, Klóraceton Etilglikol Olaj 100 16. Ph H Rh Klóraoeton 'Nitrometán nem izolált Példa A kvaterner só hasítása Lúgos Hőm. R3 közeg C° Id0 A kapott triazin R4 R 5 R 6 végtermék Op. C° Termelés, % 1. 5% K2 C0 3 70 15 perc —N< 2. 8% dietilamin méta—3NK noltoan 60 30 perc 3. 7% NaCN 100 10 perc —N< 4. 5% NaOH 100 5 perc —N/ 5. 1% NaOH 60 10 perc 6. 2% NaOH 100 10 perc -N< -N< 7. 5% NaOH 100 30 perc —N< CH2 —Rh "cHO CH2 —Rh "CHO CH2 —Ph CHO CH2 —Ph NCHO CH2 —Ph ^CHO C2 H 5 VCHO C2 H S XCHO CH3Í H OH 3 124—127 CH3 H CH 3 124—127 OH, H CH3 , 124—127 CH, CH3 CH, 121—124 Rh H CH, 149—152 Rh H CH, 119—124 Ph H CH, 119—124 80 73 70 76 91 77 75
