157517. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-helyzetben nitrogéntartalmú csoportokkal szubsztituált piridazin-származékok előállítására
9 157517 10 A kvaterner só hasítása Példa Lúgos Hőm. Idő- R9 közeg C° CH2 —; 8. 3% NaOH 100 30 perc —N<^ CHO 9. 10% NaOH 90 14 óra H 10. 20o/o NaOH 100 10 óra H 11. 20% NaOH 100 8 óra H 12. 20<% NaOH 100 10 óra H 13. IO0/0 NaOH 1O0 10 óra H 14. 20»/o NaOH 100 14 óra H 15. 20% NaOH 100 14 óra H 16. 20% NaOH 100 6 óra H Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű, 34ielyzet- 30 ben nitrogéntartalmú csoportokkal szuteztituált piridaziinszármazékok előállítására — amely képletben R3 hidrogénatom, amino-, valamely alkilamino-, 35 aralkilamino-, N-alkil-NHformilamino- vagy N-aralkil^Nnformilamino^csoport, R4 hidrogénatom, valamely alkil-, aril-, aralkil-, hidroxil-, vagy alkoxi-Jcsoport, R5 hidrogénatom, valamely alkil-, aril- vagy 40 aralkilesöport, R6 valamely alkil-, aril- vagy aralkil-Jcsoport — azzal jellemezve, hogy valamely önmagában ismert (II) általános képletű s-triazolo-[4,3b]- 4g -piridazint —• amely képletben R4 , R 5 és R 6 szübsztituensek jelentése a fentiékkel egyezik —• valamely szerves oldószerben feloldunk és egy alkil- vagy aralkilhalogeniddel, — szulfonáttal vagy -szulfáttal 60—200 €° közötti hő- 50 mérsékleten kvaternerizálünk, az oldószert ledesztilláljuk, a képződött kvaterner sókat valamely lúgos kémhatású oldattal reagáltatjuk és 60—100 C° közötti hőmérsékleten 5 perc és 14 óra közötti reakcióidő alatt az (I) általános kép- 55 létű szulbsztituált piridazin-származékká — ahol R3 N-alkil-*N-formil-amino-csoportot, N-aralkil-N-formil-amino-iCSoportot vagy hidrogént jelent — hasítjuk, majd tisztítjuk, vagy a formil-1 rajz, 2 A kiadásért íelel: a Közgazdasági 7008071. Zrínyi (T) Nyomda, Budap< A kapott triazin végtermék Termelés, R4 R 5 Re Op. C° % OH H CH3 258—259 30 CH3 H OH, 114 85 CHs H CH3l 114 52 CH3 H •CHS " 114 27 H H CH3 226—227 80 Ph H CH3 184—186 70 OH H Rh 264—266 40 CH3O H CHj 273—274 75 Ph H Pb' 194-496 90 -csoportot tartalmazó piridazm-származékot egy savval az (I) általános képletű szuteztituált piridazin-^származéíkká — ahol R3 alkilaminovagy aralkilamincHCsaportot jelent — deformilezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet egy poláros szerves oldószerben feloldunk és valamely a halogénatomhoz /^helyzetben keto-, kartbalkoxivagy nitril-csoporttal szuteztituált primer alkilvagy aralkil-halögeniddel kvaternerizálünk és a képződött sókat oly (I) általános képletű 3--aminopiridáziinokká hasítjuk, amelyben R3 hidrogénatomot jelent. 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módija, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként valamely rövidszénláncú alkoholt, glikolt, glikolétert, glikolkarbonátot, acetonitrilt, nitrometáint, nitrolbenzolt vagy dioxánt használunk. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosít ási módja, azzal jellemezve, hogy a kvaternerizálást az alkalmazott oldószer forráspontján végezzük. 5. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kvaterner sok hasítására lúgos kémhatású oldatként valamely .alkálifémhidroxid, alkálikarbonát, alkálicianid vizes oldatát, vagy valamely rövidszénláncú amin metilalkoholos oldatát használjuk. képlet és Jogi Könyvkiadó igazgatója. st V., Balassi Bálint utca 21—23.
