157502. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklikus imidek előállítására

11 157502 12 indulási anyagok készítésével analóg módon naftalin-l,8-dikarbonsavanhidridből és glutaminsavból történik. 13. példa 5 g 3-dietilacetamino-piperidindion-2,6-ot (o. p: 192—194 C°) 50 ml dioxánban oldunk. Az oldathoz enyhe melegítés közben 10 g N-metilolmorfolin 20 ml dioxánban képezett oldatát csepegtetjük. Az oldószert egyórás utóreakció után vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot toluolban oldjuk, és petrolétert adunk hozzá. A termék 124—127 C°-on olvadó l-morfolinometil-3-dietilacetamido-piperidindion-2,6. Kitermelés: 80%. 14. példa A 13. példában leírt eljárás szerint 3-dietilacetamido-piperidindion-2,6-ból és N-metilol-pi-" peridinből 71%-os kitermeléssel l-(piperidinometil)-3-dietilacetamido-piperidindion-2,6-ot készítünk. O. p: ligroinos átkristályosítás után 80—84 C°. 15. példa 5 g 3-benzamido-piperidindion-2,6-ot (o. p : 219—221 C°) 50 ml dioxánban oldunk. Az oldathoz enyhe melegítés közben 10 g N-metilolmorfolin 20 ml dioxánban készült oldatát csepegtetjük. Az oldószert egy órás utóreagáltatás után vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot dioxánban oldjuk, majd éter hozzáadása után 174—175 C°-on olvadó l-morfolinometil-3-benzamido-piperidindion-2,6-ot kapunk. 16. példa A 15. példában ismertetett eljárás szerint 3-benzamido-piperidin-2,6-dionból és N-metilolpiperidinből 168—171 C° olvadáspontú l-(piperidino-metil)-3-benzamido-piperidindion-2,6-ot kapunk. 17. példa 5 g 3-(N'-ácetil-karbamido)-piperidindion-2,6-ot (o. p: 232—233 C°) 50 ml dioxánban oldunk. Az oldatot visszafolyatási hőmérsékletre melegítjük, és 10 g N-metilolmorfolin 20 ml dioxánnal képezett oldatát csepegtetjük hozzá. Az oldószert 1 óra múlva vákuumban ledesztilláljuk. A maradékot dioxánban oldjuk, és éter hozzáadása után 167—168 C°-on olvadó 1-morfolinometil-3-(N'-acetil-karbamido)-piperidindion-2,6-ot kapunk. 18. példa 50 g 3-(0-szulfobenzoesav-imido)-piperidindion-2,6-ot 500 ml absz. dioxánban szuszpendálunk, és az elegyét visszafolyatási hőmérsékletre felmelegítjük. Keverés közben 100 ml N-metilolmorfolin 200 ml absz. dioxánnal képezett oldatát csepegtetjük be. Lehűlés után étert adunk hozzá, majd az adott esetben átszűrt átlátszó oldatból fehér kristályok alakjában 1-morfolino-metil-3-(0-szulfobenzoesav-imido)-piperidindion-2,6-ot kapunk. O. p: 210 C°. Kitermelés: 84%. 19. példa Kiindulási anyagként 50 g 3-(0-szulfobenzoesav-irnido)-piperidindion-2,6-ot és 100 ml N-metilol-piperidint alkalmazva a 18. példában leírt eljárás szerint fehér kristályok alakjában 1-piperidinometil-3-(0-szulfobenzoesav-imido)-piperidindion-2,6-ot kapunk. O. p: 165—167 C°. Kitermelés: 71%. 20. példa A fenti vegyületből 62 g-ot 30 ml tömény sósavval 1,5 órán át 80 C°-on melegítünk. Az elegyet lehűlni hagyjuk. A kapott a-(0-szulfóbenzoesav-imido)-glutársav 216—221 C°-on olvad. Kitermelés: 56%. A fenti vegyületből 11 g-ot 40 ml ecetsavanhidrid és 4,2 g tionilklorid elegyében 5 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett fórra-, lünk. Lehűléskor 266—272 C°-on olvadó a-(0-szulfobenzoesav-imido)-glutársavánhidridet kapunk. Kitermelés: 80%. A fenti vegyületből 10 g-ot 100 ml absz. dioxánban oldunk. Az oldatba erős keverés, majd később 80—90 C°-ra való melegítés közben addig vezetünk száraz ammóniagázt, míg az oldat szűrt 'mintája ammóniagázzal csapadékot már nem képez. A csapadékot vízben oldjuk. Tömény 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Kiindulási anyagként 5 g 3-(0-szulfobenzoesav-imido)-piperidindion-2,6-ot és 10 ml N-me-30 tilol-pirrolidint alkalmazva a 18. példában ismertetett eljárás szerint fehér kristályok alakjában l-pirrolidinometil-3-{0-szulfobenzoesav-imido)-piperidindion,2,6-ot kapunk. O. p: 153—154 C°. Kitermelés: 64%. 35 A 18—20. példák szerint kiindulási anyagként felhasznált 3-(0-szulfobenzoesay-imido)-piperidindion-2,6 a következőképpen állítható elő: 41 g szacharin-nátriumot és 53,4 g a-bróm-40 glutársav-dietilésztert 200 ml absz. dimetilformamidban oldunk, és 20 percen át 130 C°-on melegítünk. Az oldatot lehűlni hagyjuk. 600 ml jeges vízzel történő hígítás után «-(0-szulfobenzoesav-imido)-glutársav-dietilésztert kapunk. O. 45 p: 62—64 C°. Kitermelés: 84%. g