157491. lajstromszámú szabadalom • Biocid készítmények
3 157491 4 A felsorolt imidazopiridinek közül néhány bázisos jellegű vegyület és így erős savakkal, mint sósavval sókat képez. Az imidazopiridinekkel kvaterner ammóniumsók is képezhetők. A szubsztituált imidazopiridinek funkciós származékai közül főként az N-oxidokat emeljük ki. Az előnyös vegyületek közül (II) általános képletű vegyületeket említjük, amely képletben R11 szubsztituens -COOR15 képletű csoport, ahol R ,!i szubsztituens cikloalkil-, pl. ciklohexil-csoportot jelent, míg R12 , R 13 és R 14 szubsztituensek hidrogénatomot, valamely alkil- (pl. 1—6 szénatomos alkil-, mint metil-, etil- vagy butil-csoportot) vagy halogénatomot (pl. klór-, bróm- vagy fluoratomot) képviselnek. Kiemelt jelentőségű vegyület a 6-klór-l(3)-ciklohexilkarbonil-2-trif luormetil-imidazo (4,5-b) -piridin. A találmány kiterjed a fiziológiailag hatásos készítményekre, főként gyomirtószerekre is, amelyek hatóanyagként valamely fentiekben felsorolt szubsztituált imidazopiridint tartalmaznak. A fiziológiai hatású készítmények a hatóanyagon kívül még legalább egy hordozóanyagot, nedvesítőszert, iners hígítóanyagot, vagy oldószert, adott esetben egy másik herbicid hatóanyagot is magukban foglalnak. A találmány szerinti készítmények növények, a talaj, földi- vagy vízi-területek vagy anyagok kezelésére használhatók oly módon, hogy azok felületére vagy a közegbe valamely fenti fiziológiai hatású készítményt juttatunk. A találmány szerinti vegyületek és készítmények káros mikroorganizmusok irtására hasznosíthatók. A találmány szerinti imidazopiridinek tágabb értelemben fiziológia hatásúak. Főként gyomirtószerként hasznosíthatók, azonban felhasználhatók rovarirtószerként, puhatestűek irtására, esetleg gombaölőszerként is. Néhány vegyület hatékonynak bizonyult házilegyek, moszkitók és pókatkák ellen is. A gyomirtószerként használt szubsztituált imidazopiridinek szelektív herbicidként való felhasználása különösen jelentékeny preemergens vagy posztemergens kezelésnél. Néhány termény esetében a preemergens kezelés hatékonyabb. A vegyületek totális növényirtószerekként is felhasználhatók. A találmány szerinti szubsztituált imidazopiridinek előállítása azzal jellemezhető, hogy valamely (III) általános képletű diamin sóját, előnyösen valamely szervetlen savhalogenidből álló közegben trihalogénecetsavval vagy pentafluorpropionsavval, vagy ezen savak egyik funkciós származékával kezeljük. A szervetlen halogenidek bármely folyékony szervetlen halogenidből állhatnak, amelyek közül a foszforoxiklorid, foszfortriklorid, tionilklorid, esetleg más szerek említést érdemelnek. Célszerűen foszforoxikloridot használunk. A reakciókomponenseket viszszafolyató hűtő alatt forralással reagáltatjuk. A - triklórmetilszármazék alakjában kapott terméket könnyen átalakíthatjuk a megfelelő trifluor-5 metil-származékká, ha azt egy fémfluoriddal, mint antimonfluoriddal kezeljük. Az R1 szubsztituensként -COOR 5 általános képletű csoportot tartalmazó szubsztituált imi-10 dazopirindineket úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő kiindulóanyagot, amelyben R1 szubsztituens hidrogénatomot jelent, valamely bázis, mint trietilamin jelenlétében egy R5 OCOCl általános képletű klórszénsavészterrel reagáltatjuk. Alter-15 natív módon az utóbbi szubsztituált. imidazopiridinek akként is előállíthatók, hogy a megfelelő imidazopiridin-származék alkálifémsóját klórszénsavészterrel reagáltatjuk. 20 Az R1 szubsztituensként -SO2R 6 általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállítását úgy végezzük, hogy a megfelelő kiindulóanyagot, amelyben R4 szubsztituens hidrogénatomot jelent, valamely R6 S02Ü általános képletű szul-25 fonilhalogeniddel, ahol D halogénatomot jelent, reagáltatjuk. Kívánt esetben a szubsztituált imidazopiridinek vagy azok sói valamely vízzel nem elegyedő 30 oldószerben, mint pl. magas forrpontú szénhidrogénben, feloldhatók és ha az oldószerhez előzetesen emulgálószert adagolunk, akkor víz hozzáadásra önmagától emulgálódó olajos készítményeket kapunk. 35 A szubsztituált imidazopiridinek vagy azok sói nedvesítőszer felhasználásával vagy anélkül valamely iners hígítószerrel nedvesíthető porkészítménnyé dolgozhatók fel, amely vízben oldható vagy diszpergálható, esetleg az iners hígító-40 szerrel elkevert hatóanyagból szilárd vagy porszerű készítmény készíthető. ' A szubsztituált imidazopiridinekkel és sóikkal elkeverhető iners hígítószerként porított vagy darabos szilárd anyagokat pl. agyagokat, homo-45 kot, talkumot, csillámot, műtrágyákat és hasonló anyagokat használunk, amelyek tehát mind por alakúak, mind nagyobb szemcséjű anyagok lehetnek. A felhasznált nedvesítőszerek anionos vegyü-50 letek, mint pl. szappanok, szírszulfátészterek, mint dodecilnátriumszulfát, oktadecilnátriunv szulfát vagy cetilnátriumszulfát, zsíraromás szulfonátok, mint alkilbenzolszulfonátok vagy butilnaftalinszulfonát, komplex jellegű zsírszul-55 fonátok, mint az olaj sav vagy N-metiltaurin amidkondenzációs terméke vagy a dioktil-szukcinát nátriumszulfonátja. Nedvesítőszerek közé soroljuk a nem-ionos jellegű nedvesítő szereket is, mint pl. zsírsavak, 60 zsíralkoholok vagy hosszú szénláncú alkilfenolok etilénoxidos kondenzációs termékeit, cukrok vagy több értékű alkoholok zsírsavésztereit, vagy étereit vagy az utóbbi vegyületekből etilénoxiddal utólagosan képezett kondenzált termékeket, f,r, • esetleg az etilénoxid vagy propilénoxid tömbko-2