157491. lajstromszámú szabadalom • Biocid készítmények
157491 polimer jeiként ismert termékeket. A felhasználható kationos jellegű nedvesítőszerek közül pl. a cetiltrimetílammóniumbrornidot említjük, azonban még más nedvesítőszerek is alkalmazhatók. A találmány szerinti fizológiai hatású készítmények a szubsztituált imidazopiridineken vagy azok sóin kívül más fiziológiai hatású anyagokat, mint gyomirtószereket, rovarirtószereket, gombaölőszereket, vagy puhatestűek irtására alkalmas hatóanyagokat is tartalmazhatnak. Különösen kedvező eredményeket érünk el akkor, ha a találmány szerinti hatóanyagokat más gyomirtószerekkel elkeverjük. A találmány szerint tehát olyan gyomirtószereket is előállíthatunk, amelyek a szubsztituált imidazopiridineken kívül egy második herbicid hatóanyagot is tartalmaznak. A másik gyomirtószer pl. valamely fenoxialifás karbonsav, szubsztituált karbamid vagy triazin lehet. A posztemergens módon adagolt gyomirtószerekben második herbicidként szubsztituált fenoxialifás karbonsavat használunk, míg preemergens adagolás során a második gyomirtószer célszerűen szubsztituált karbamid- vagy triazinszármazék. Az utóbbi gyomirtószerkeverékekben használt fenoxialifás karbonsav rendszerint alkil- és vagy halogénatomokkal szubsztituáltva van, továbbá a savak sói, pl. alkálifém-, amin- vagy alkanolamin-sói, esetleg funkcionális származékai, mint észter- vagy amidszármazékai is megfelelnek. A második gyomirtószer hatóanyag valamely ismert gyomirtószer, vagy egy gyenge gyomirtószerhatású vegyület lehet. A szubsztituált fenoxialifás karbonsavak közül a következő származékokat emeljük ki: 2,4-diklórfenoxiecetsav, 2-metil-4-klórfenoxiecetsav, 2,4,5-triklórfenoxiecetsav, j>-2,4-diklórfenoxi-vajsav, y-2-metil-4-klórfenoxi-vajsav és a-2-metil-4-klórfenoxipropionsav. A gyomirtószerekben használt szubsztituált karbamid általában tri- vagy tetraszubsztituált karbamidszármazék, mint pl. N'-paraklórfenil-N,N-dimetükarbamid, N-butil-N'-(3,4-diklórfenil)-N-metilkarbamid, N'-paraklórfenil-0,N,N-trimetilizokarbamid, N'-p-klórfenil-N-metoxi-N-metilkarbamid, N,N-dimetil-N'-fenilkarbamid lehet. A gyomirtószer-keverékekben alkalmazható triazinszármazékokat általában a (IV) általános képlettel jellemezzük — amely képletben X halogénatom, OY- vagy SY-csoport, ahol Y alkilcsoport, míg R7, R 8 , R 9 és R 10 szubsztituens hidrogénatom, vagy alkü-csoportot képviselhet. A konkrét vegyületek közül a 2-klór-4,6-biszetilamino-l,3,5-triazint vagy a 2-klór-6-etilamino-4--izopropilamino-l,3,5-triazint soroljuk fel. A második gyomirtó-hatóanyagot is tartalmazó készítményeket is tehát gyomirtásra hasznosíthatjuk, e készítményekben a szubsztituált imidazopiridineken kívül még egy második hecbicidet is alkalmazunk. Ezekben a készítményekben a szubsztituált imidazopiridinnek a második herbicidhez való aránya tág határok között változhat az illető vegyületek jellegétől és a tervezett felhasználásmódtól függően. A szubsztituált 5 imidazopiridinek a második herbicid hatóanyaghoz való aránya 1 : 0,1—1 :15 értékek között ingadozhat. A felsorolt készítmények gyomok irtásánál rendkívül értékesek, emellett hatékonyabbnak és 10 gazdaságosabbnak tekinthetők, mint az egykomponensű gyomirtókészítmények. Néhány esetben szinergetikus hatást is megfigyeltünk. A következő példák a találmány szerinti el-15 járás részleteit szemléltetik. A példákban szereplő „százalék" és „rész" értékek „súlyszázalék"ban vagy ,,súlyrész"-ben értendők. 20 40 50 1. példa: 40 rész vízmentes acetonban 3,5 rész trietilamint oldunk, majd 5,6 rész 6-klór-2-trifluormetilimidazo(4,5-b)-piridint adagolunk. A keverésben tartott oldathoz 40 rész acetonban feloldott 25 5,05 rész ciklohexilklórszénsavésztert adunk 5 perc leforgása alatt. A reakciókeveréket ezután keverés közben visszafolyató hűtő alatt 2,5 óra hosszat hevítjük. Hűtés után a trietilaminhidrogénkloridot leszűrjük, a szűrletet csökkentett 30 nyomáson bepároljuk és így 7,2 rész (82%-os hozam) 6-klór-l (3)-ciklohexilkarbonil-2-trifluormetilimidazo(4,5-b)-piridint kapunk. A nyers terméket vízmentes könnyűbenzinből átkristályosítjuk, a fehér, kristályos szilárd termék olva-35 dás pontja 87—89 C°. Analízis (Q4HLCIF3N3O2) Talált: C: 48,20%, H: 3,85%, Cl: 10,50% Számított: C: 48,35%, H: 3,75%, Cl: 10,25% A fentiekhez hasonlóan állítjuk elő a következő vegyületeket: l-(3)-ciklohexilkafbonil-5-metil~2-trifluor-metüimidazoi(4,5-jb)-jpiridin, 45 l-(3)-ciklohexiloxikarbonil-6-nitro-2-trifluormetilimidazo(4,5-b)-piridin, l-(í3)-ciklohexiloxikarbonil-5-cián-2-trifluormetilimidazo(4,5-b)-piridin. 2. példa: 1,36 rész 2-benzilamino-3-amino-5-klórpiridint 15 rész trifluorecetsavban visszatolató hűtő alatt 55 19 óra hosszat hevítünk. A savfelesleget ledesztilláljuk, a visszamaradt olajat etanol—víz-elegyben forrón feloldjuk. Hűtésre 1,57 rész (86%) 2-trifluormetil-3-benzil-6-klórimidazo(4,5-b)-piridin kristályosan kiválik, amelyet leszűrünk 60 és szárítunk. A vegyület olvadáspontja 101—-103 C°. Analízis (Q4H9CIF3N3) 65 Talált: C: 54,15%, H: 2,75%, H; 31,35% Számított: C: 53,95%, H: 2,90%, N: 13,50% 3