157490. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek
3 157490 4 vagy fertőzött területekre az előbbiekben meghatározott szubsztituált benzodioxolokat adagoljuk. A találmány tárgyát képező szubsztituált benzodioxolok előállítása azzal jellemezhető, hogy valamely 4-hidroxi-l,3-benzodioxolt valamely R4NCO kiáplertű izodlainátttal, vagy valamely bamilkloriddal reagáltatjuk. Oly (I) általános képletű benzodioxolok előállítását — amelyekben R3 acil-csoportot jelent — akként végezzük, hogy a megfelelő vegyületet — amelyben R2 szubsztituens hidrogénatomot jelent — acilezzük. A találmány szerinti szubsztituált benzodioxolok 1,3-benzodioxolil-4-klórszénsavészterből aminnal vagy valamely R3 R' 1 NH képletű amiddal történő reakcióval is előállíthatók. Az előbb említett vegyületekben R3 és R' 1 szubsztituens jelentésea fentiekkel egyezik. A találmány oltalmi körébe tartozó vegyületek közül előnyben részesítjük azon (I) általános képletű -szubsztituált benzodioxolokat, amelyekben R5, R ö és R 7 szubsztituensék jelentése hidrogénatom vagy alkil-csoport, míg R1 és R 2 szubsztituensék métilcsoportot képviselnek. Különösen kiemelt vegyületek közé tartozik a 2,2-dimetil-1,3-benzodioxol-4-il-N-metilkarbarnát és l2,.2;7-tem'etJil j l, l 3-)benz>oidioxol-4-il-;N^ , rniétilk(aiibamát. A szubsztituált benzodioxolok általában kártevőirtószerként hasznosíthatók, főként beváltak rovarirtószerként, különösképpen házilegyek, hernyók és levéltetvek ellen. Az új vegyületek mint direkt rovarirtószerek hatnak, ezenkívül szisztematikus hatásuk is van. A szubsztituált benzodioxolok állatokon élősködő kártevők ellen is felhasználhatók, pl. az állatokon levő kullancsok irtására és így a találmány szerinti kártevőirtószerekkel a fertőzött állatokat is kezelhetjük. Az új szubsztituált benzodioxolok általában vízben nem oldhatók és így az oldhatatlan vegyületek elkészítésére ismeretessé vált módszerekkel alakíthatók át adagolható készítményekké. Kívánt esetekben a szubsztituált benzodioxolokat valamely vízzel nem elegyedő oldószerben, mint pl. magas forrpontú szénhidrogénben feloldjuk, amely oldott emulgálószereket is tartalmaz, és így víz hozzáadására önmagától emulgálódó olajos készítményeket állíthatunk elő. A szubsztituált benizodioxolokat egy iners hígítószer kíséretében, vagy anélkül, valamely nedvesítőszerrel is elkeverhetjük, így nedvesíthető, vízben oldható vagy diszpergálható porallakú készítmények állíthatók elő. Más esetben a hatóanyagot egy iners hígítószerrel elkeverve szilárd vagy poralakú végterméket készítünk. A szubsztituált benzodioxolokkal elkeverhető iners hígítóainyagokiként bármely szilárd iners közeg, mint pl. pora-lakú vagy különálló részecskékből álló szilárd anyag, mint agyagok, homok, tailKum, csillám, műtrágyák és hasonló szerek is felhasználhatók, amelyek vagy poralakúak, vagy nagyobb részecskeméretű anyagból állnak. A nedvesítőszerek közül az anionos jellegű vegyületeket, mint pl. szappanokat, zsírszulfátésztereket, mint dodecilnátrium'szulfátot, oktadecilnátriumszulfátot és cetilnátriumszulfátot, zsírszubsztituált arc-más jellegű szuifcnátokat, mint alkilbenzolszulfonátokat vagy butilnaftalinszulfonátot, végül a komplexebb zsírszulfonátökat, mint az olajsav és N-metiltaUrinamid kondenzációs termékeit, vagy a dio'ktilszukcinái nátriumszulfonatját említjük. A nedvesítőszerek nem-ionos jellegűek is lehetnek, mint pl. zsírsavak, zsíralkoholok vagy zsírszubsztituált fenolok etilénoxiddal képzett kondenzációs termékei, vagy cukrok vagy többértékű alkoholok zsírsavas észterei és éterei, vagy a felsorolt termékekből etilénoxiddal kondenzáció útján képzett termékek, vagy az etilénoxid és propilénox'd törnbkopolimerjei. A nedvesítőszerek közé tartoznak a kationos jellegűek is, mint pl. a cetiltrimetilammóniumbromid és hasonló vegyületek. A találmány szerinti kártevőirtószerek aeroszol készítmények formájában is elkészíthetők, ilyenkor egy oldószert és nedvesítőszert, továbbá egy hajtóanyagot ^s felhasználunk, mely utóbbi előnyösen valamely pölihalogénezett alkán, mint dJklórdiflucrmetán lehet. A találmány szerinti kártevőirtószerek a szubsztituált benzodioxoio'kon kívül más hatékony rovarirtószert, baktericid és fungicíd szert is tartalmazhatnak. Azt találtuk, hogy különleges előnyök érhetők el más rovarirtÓBzerekkel való ke-35 verékek felhasználása esetén. A találmány szerinti vegyületek egyes alkalmazási formáinál különböző nagyságú adagokat használunk. így pl. növények kezelésénél, a 40 növényeken élősködő kártevők irtására 17-1120 g/hektár, előnyösen 35-280 g/hektár adagot, míg állatokon élősködő kullancsok irtására az állatokat 30—300 ppm hatóanyagot tartalmazó oldattal kezeljük, vagy fyen koncentrációjú hatóanya-45 gokat tartalmazó oldatokkal az állatokat bepermetezzük. A következő kiviteli példák a találmány szerinti eljárás ismertetésére szolgálnak, a megadott 50 „rész" és „százalék" értékek mindenkor „súlyrész"-t, illetve ,,súly%"-ot jelölnék, feltéve, ha más mértékegység feltüntetve nincsen. 1. példa 14 rész 2,2-dimetil-4-hidroxi-l,3-benzodioxolt 25 rész benzolban hűtés közben 6 rész metilizocianáttal és néhány csepp trietilaminnal kezelünk. 30 perces állás után a képződött 2,2-dimetil-1,3-benzodioxol-4-il-N-metükarbamát kristályait kiszűrjük és benzollal, majd 40 C° alatti forrpontú petroiéterrel 'mossuk. Ilymódon 16 rész (85%-os hozam) tiszta terméket kapunk, fehér 10 1b 20 45 50 55 60 2
