157464. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propiofenonok előállítására
5 157464 6 nap mennyiségben orálisan majmokba adagolva kitűnő szedat'ív és bátorító hatással rendelkeznek. Az új vegyületeket pl. úgy lehet előállítani, hogy a) III képletű vegyületet, melyben R2 hidrogén, vagy rövidszénláncú alkil, előnyösen hidrogén és a IV képletű vegyületet fonmaldeihiddel, vagy ennek reakcióképes származékával kondenzálunk, vagy b) az V képletű vegyületet kondenzáljuk a VI képletű vegyülettel, mélyekben X egy reakcióképes észterezett hidroxi-csoport és Y imino-csoport, vagy X ibelyén amino-, Y helyén két reakcióképes észterezett hidroxicsoport áll, vagy c) a VII képletű vegyületet egy olyan VIII képletű vegyülettel kondenzáljuk, melyben X reakcióképes észterezett hidroxi-csoportot jelent, vagy d) a IX képletű vegyületet kondenzáljuk a X képletű vegyülettel, melyékben M 'és Q fenilgyököt jelentenek és a többiek direkt kötésben állnak, és X egy -reakcióképes észterezett hidroxwcsoport, vagy e) a XI képletű vegyületet oxidáljuk, vagy f) a XII képletű vegyületben, ahol Am0 egy harmadrendű aminná átala'kítihiató csoport, harmadrendű aminná (Am) alakítjuk, végül g) egy XIII képletű vegyületet, melyben X reakcióképes észterezett hidroxi-csoport, a XIV képletű vegyülettel kondenzálunk, a fenti műveletekben a III—IV képletekben az Am, Ph, alki, alk2, alk 3 és R jelzéseknek a fent már megadott jelentésük van, és ha szükséges, egy kapott szabad vegyületet sójává, vagy negyedrendű ammónium-vegyületévé alakítunk át, vagy egy kapott sót a megfelelő szabad vegyületté és/vagy egy kapott vegyületet egy másik, a találmánynak megfelelő vegyületté alakítunk át. Formaidelhid reakcióképes származéka pl. a pairáformaldeihid vagy egy aeetál, pl. dimetoximetán. A fent nevezett alkdholok egy reakcióképes észtere pl. egy ásványi- vagy szulfonsaV-észter, általában halogénhidrogénsav észtere, mint sósav vagy hidrogénbroimid, kénsav, metán-, etán-, benzol- vagy p-toluolszulifonsav. A fenti fenolok reakcióképes észterei főleg hidrogénifluorid- és sósav-észterek. Reakcióképes funkcionális savszármazék pl. egy savhalogenid, egy egyszerű vagy vegyes savanlhidrid. A reakciókat az önmagukban már ismert eljárások szerint végezzük, oldószerek jelenlétében vagy távollétében, főleg olyan oldószerekkel, melyek a (reagensekkel szemben közömböseik és azokat oldják, katalizátorokkal, kondenzálószerökkel és/vagy semleges közegben, normál vagy növelt nyomáson, hűtéssel, szobahőmérsékleten vagy emelt hőfokon. Kondenzálószereket főleg a fent nevezett reakcióképes észterek vagy savszármazékok reakcióinál használnak, hogy a képződött savat megkössék. Ezek a kondenzálószérek bázikus jellegűek, pl. alkálivagy földalkálikarbonátok, iröividszénláneú alkánolátok, vagy szerves nitrogénvegyületek, pl. tri^(rövidszénlániCÚ alkil)-amin, mint trimetil-5 amin. Az a) előállítási mód szerinti Mannich-reakciót önmagában ismert módon hajtjuk végre. A d) előállítási változat szerinti acilezésnél főleg Lewis-savakat, pl. alumíniumkloridot vagy politfoszlforsiavat használunk kondenzáló-10 szerként. Az e) előállítási változat szerinti oxidációnál szerves vagy szervetlen oxidálószereket is lőhet használni, pl. krómsavat, réz-II-acetátot, vagy ketonokat fém alkoholátok, jelenlétében, pl. acetont és alumínium-tercier-butilátot. 15 Az f) reakcióban Atm0 helyén első vagy másodrendű amin áll, mely önmagában ismert módszerrel, pl. alkohol vagy glikol megfelelő észterének hatására, vagy oxovegyület hatására redukélószer jelenlétében (pl. formaldehid han-20 gyasav jelenlétében) alakítható át Am jelzésű harmadrendű aminoicsoporttá. A g) reakciót szintén önmagában ismert módszerrel, főleg valamilyen fent nevezett savíkötőszer jelenlétében végezzük. 25 Az eljárás szerint előállított vegyületet önmagukban ismert módszerekkel át lehet alakítani a fenti, találmány szerinti egyéb vegyületekké, így lehet pl. egy Am azoalkilénimino-Ü0 gyökben levő másodrendű amino-csoportot alkohol, előnyösen rövidszénláncú alkohol reakcióképes észterével, vagy reduktív alkilezés útján szubsztituálni. A kapott harmadrendű bázist hasonló módon, pl. rövidszénláncú alkil-35 vagy aralkilhalogenideklkel, pl. kloridokkal, bromidokkal vagy jodidokkal negyedrendűvé lehet átalakítani. Továbbá a keletkezett nitrocsoportot önmagában ismert módon, pl. naszcens hidrogénnel, redukálni lőhet. . 40 Az eljárási körülményeknek és a kiindulási anyagoknak megfelelően a végtermékeket vagy szabad állapotban, vagy az ugyancsak a találmány körébe tartozó savaddiciós sói formájá-45 ban kapjuk. így pl. bázikus, semleges, savas vagy vegyes sók, adott esetben ezek hemi-, mono-, szeszfevi- vagy polihidrátjai is előállíthatók., Az új vegyületek savaddiciós sóit önmagában ismert módon szabad vegyületté lehet 50 átalakítani, pl. bázikus szerekkel, mint alkáliák vagy ioncserélők. Másfelől a kapott tiszta bázisokát szerves vagy szervetlen savakkal sókká lehet alakítani. A savaddiciós sókat előnyösen gyógyászatilag használható savakból készítjük, 55 ilyenek a halogénJhidrogénsavak, kénsav, foszforsavak, salétromsav, perklórsav; alifás, aliciklusos, aromás vagy heterociklusos karbon- vagy szulfonsavak, mint a hangya-, ecet-, propion, borostyánkő-, glikol-, tej-, alma-, borkő-, cit-60 rom-, aszkorbin-, maiéin-, hidroximalein- vagy piroszőlősav; fenilecet-, benzoe-, p-amino4>enzoe-, antranil-, p-hidroxi-benzoe-, szalicil- vagy p-amino^zalicilsav, embonsav, nikotimsav, metánszulfon-, etánszulfon-, hidroxietánszulfon-, 65 etilénszulfonsav; halogénJbenzolszulfon-, toluol-
