157464. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propiofenonok előállítására
3 157464 4 -azcnl,6-ihexilénimino vagy -4-azo-l,7-heptilénimino. Az R ariigyök előnyösen fenil lehet. R aromás jellegű heterociklusos gyök leginkább egy, legfeljebb 2 heteroätomot tartalmazó monociklusos heterociklusos, főleg nitrogén-, oxigénés/vagy kénatomot tartalmazó gyököt jelent, mint pl. piridilt, furilt, tienilt, piridazilt, pirimidiit, pirazinilt, oxazinilt vagy tiazinilt. Az R jelzésű gyökök, de a fent nevezett Am aminoesoportokon levő alkilcsoportdk és a Ph fenilcsoportok is lehetnek szubsztituálatlanok, vagy egy vagy több, azonos vagy különböző szuíbsztituenssel helyettesítettek. A szubsztituensek lehetnék pl. rövidszénláncú alkil, mint metil, etil, n- vagy i-propil, vagy butil, észterezett hidroxi vagy merkapto, mint rövidszénláneú alkoxi, rövidszénlánicú alkiléndioxi vagy rövidszénláncú alkümerkapto, pl. metoxi, etoxi, nvagy i-propoxi, vagy butoxi, metiléndioxi, 1,1-vagy 1,2-etiléndioxi, metil- vagy etilmerkapto, vagy észterezett hidroxi, mint halogén, pl. fluor, klór vagy bróm, trifluormetil, nitro vagy amino, pl. di-rövidszénláncú alkilamino, mint dimetilamino vagy dietilamino. A leginkább használatos Ph fenilgyökök: l,4^fenilén, (irövidszénláncú alkil)-!,4-fenilén, (rövidszénláneú alkoxi)-4l,4Hfeniién, '(rövidszénláncú alkilmerkapto)-l,4-4fenilén, (lhalogén)-l,4--ferűién, (trifluormetil)^ ,4-fenilén vagy ( nit.ro)-1,4-tfenilén. A leginkább használatos R gyökök: fenil, (rövidszénláncú alkil)-fenil, .(rövidszénláncú alkoxi)-fenil, (rövidszénláneú alkilmerkaptö)j fenil, (hálogén)-fenil, (triifluarmetil)-fenil, (nitro)^fenil, (di-röviidszénláncú alkilamino)-feml, piridil, (rövidszénláncú alkil)npi:ridil, furil, (rövidszénláncú alkil)-tfuril, tienil, (rövidszénláncú alkil)-tienil, piridazil, .(rövidszénláncú alkil)-piiridazil, pirimidii, {rövidszénláncú alkil)-pirimidil, pirazinil, (rövidszénláncú alkil)-pi:razinil, oxazinil, (rövidszfénlánicü alkil^oxazinil, tiazinil, vagy (rövidszénláncú álkilj-tiazinil. A rövidszénláncú alk^ alk2 , -alk 3 jelölések helyén leginkább l,2^etiléncsoport áll, de állhatnak 1,2-propilén, 1,2- vagy 2,3-butilén, 1,2-vagy 2,3-pentilén, Vagy 3,44iexilén-esaportok is. A találmány ,szerinti negyedrendű ammóniumvegyületék előnyösén rövidszénláncú alkilvagy aralkil-, pl. metil-, etil-, propil-, benzil-, 1- vagy 2-feniletil kvaterner ammóniumvegyületek lehetnek. A találmány szerinti vegyületéknek fontos gyógyászati hatásúk van. Analgetikus, hipotermikus, hipotenzív, rezerpin vagy pentotál hatását fokozó, vagy az amif etamin, koffein, kokain vagy morfin stimuláló hatását megfordító hatáson kívül az új vegyületeknek elsősorban depresszív hatásuk van a központi idegrendszerre, mely állatkísérletekkel, pl. emlősökön, mint egereken, patkányokon, nyulakon, kutyákon vagy majmokon végzett kísérletekkel bizonyítható be. Ezért az új vegyületek főleg központi idegrendszert tompító szerként alkalmazhatók. Felhasználhatók továbbá az eljárás termékei, mint más értékes, főleg gyógyászatilag aktív vegyületek előállításának köz-5 benső termékeiként is. Különösen azok az I képletű vegyületek fontosak, ahol Am rövidszénláncú-alkilénimino, rövidszénláncú mainoazo-, monooxo- vagy mo-10 notio-alkilénimino^soportot jelent, amelyben a heteroatomökat legalább 2 szénatom, választja el, Ph helyén 1,4-tfenilén (rövidszénláncú alkil)-1,4-fenilén, (rövidszénláncú alkoxi)-l,4-fenilén, (rövidszénláncú a'l'kilmerkapto)-l,4-fenilén, (ha-15 k>gén)-l,4-ifenilén vagy i(nitro)-l,4-tfenilén áll, alki, alk2 és alk 3 mindegyike 1,2-etilént vagy l,2-4propilént jelent, és R fenil, (rövidszénláncú alkil)nfenil, (rövidszénláncú alkoxi)-tfe.nil, (rövidszénláncú al!kilmerkaipto)-ifenil, (halogén)-fe-20 nil, (nitro)-if.en.il, piridil, vagy (rövidszénláneú alkil)-pi;ridil, továbbá azok az I képletű vegyületek, amelyekben Am di-iröividszánláncú alkilamino, legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó biciklusos alkilénimino, Ro-ravidszénláneú alki-25 lénimino, R0 -ihidroxi-rövidszénlánaú alkilénimino, vagy N-a-övidszénláncú alkil-, N-hidroxi-rövidszénláncú alkil-, N-Jl0 -rövidszénláncú alkil-, vagy kis szénatomszámú N^Ro-monoazo-alkilénimino, ahol a heteroatomokat legalább 30 2 szénatom választja el; Ph 1,4-fenilén, (rövidszénláncú alkil)-il,4-ifenilén, '(rövidszénláncú alkoxi)-!,4~tfenilén, (rövidszénláncú alkiknerkapto)-1,4-fenilén, (lhalogén)-j l,4Hfenilén vagy (nitro)-1,4-ifenilén, .továbbá álk^ alk2 és alk 3 mind-S5 egyike 1,2-etilént vagy 1,2-propilént jelent és R, valamint R0 fenil, (rövidszénláncú alkil)-fenil, (rövidszénláncú állkoxi)-fenil, (rövidszénláncú alkilmerkapto)Hfenil, (ihalogén)-<fenil, (ni.tro)-(fenil, piridil vagy (rövidszénláncú alkil)-40 -piridil-gyököt jelent. Különösen értékesek a II képletű vegyületek, ahol Amx pirrolidino, piperidino, 4-metil-piperazino, 4-etilpiperazino, 4H(2-ihidroxi-etil)-piper-45 azino vagy morfolino csoport és Ri fenil, (metil)-fenil, i(metoxi)-tfenil, (klór)^fenil, piridil vagy (metil)-piridil, továbbá azok a II képletű vegyületek, melyekben Amx dimetilamino, 3-azo-3-bieikkH(3,2,2)-nanil, 44üdroxi-4-fenil-piperi-50 dino vagy 4-fenil-ipjperazino csoportot jelent és Rj-nék a fent megadott jelentése van, mely vegyületeknek orálisan vagy szubkután egerekbe vagy patkányokba 1—50 mg/kg/nap mennyiségben való adagolásakor kiváló központi ideg-55 rendszertompító hatásuk van, vagy egerekbe 50—100 mg/kg/nap mennyiségben történő szubkután adagolás esetén igen jó analgetikus tulajdonságokkal rendelkeznek, vagy 1—10 mg/ kg/nap mennyiségben intraperitoneálisan agresz-60 szív patkányokon alkalmazva, kiváló szelídítő hatásúak, vagy egerekbe szubkután módon juttatva 0,5—5 mg/kg/nap mennyiségben a pentotal vagy rezerpin effektust lényegesen fokozzák, vagy az amfetamin-, koffein-, kokain-65 vagy morfinhatást. megfordítják, 3—30 mg/kg/ ?
