157448. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-karbonsavamido-kinoxalin-di-N-(1,4)-oxidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. X. 04. (BA—2123) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége; 1967. X. 04. (F 53 666 IV d/12 p) Közzététel napja: 1969. XII. 22. Megjelent: 1970. XI. 25. 157448 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/78 i A Feltalálók: Dr. Ley Kurt vegyész, Odenithal-Glöbusch, Dr. Eholzer Ulrich vegyész, Kölin-Stammheim, Dr. Nast Boland vegyész, Köln-Buchheim, Dr. Metzger Bari Georg orvos, Wuppertal-Elberfeld, l>r. Fritsehe Dieter bakterioiógui Wuppertal-Vohwinkel, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer A.G. cég Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-karb0nsavamido-kinoxaIin-di-N-(l,4)-Qxidok előállítására A találmány tárgya eljárás kemoterápiás hatású új 3-karbonsavamido-kinoxalin-di-N-(l,4)-oxidok előállításaim. Az új 34£arbonsavamido-kinoxalin^di-N-(l,4)-oxidofcat a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (I) általános képletű 2--halogénmetil-3-ikarbansavamido4rinoxalin-di-N-(l,4)-oxidot — ahol Rí jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csaport, R2 jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxll-, rövidszénláncú alkoxi- vagy karbalkoxi^osoparttal helyettesitett, egyenes vagy elágazó láncú alkil^csoport, R3 jelentése hidrogénatom, vagy valamely, az R2 jelentésénél megadott csoport, mimellett Rj és R2 azonos vagy eltérő lehet, és azasetben, ha mind R2 és R3 alkil-osoportot jelentenek, e csoportok az amid-nitrogénatommal együtt 5- vagy 6-tagú heterociklikus gyűrűt is képezhetnek, Hal jelentése klóratom vagy brómátom — szerves oldószerben, adott esetben víz jelenlétében kb. 40 C° — kb. 160 C° közötti hőmérséiklettartományban (II) általános képletű monokarbonsavsókkal — ahol Me jelentése nátrium-, kálium vagy ammónium, X jelentése oxigénatom vagy kénatom, R4 jelentése alkil^csoport, vagy adott esetben hidroxil*esoporttal helyettesített fenil-cso§ port — reagáltatunk. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek a (III) általános képletnek felelnek meg — ahol Rí, R2, R3, R4 és X jelentése a fent megadott. A találmány szerinti eljárással előállítható új 3-karbonsavam, ido-kinoxalin-d'i-N-i(l,4)-oxidolk meglepő módon kitűnő kemoterápiás hatással rendelkeznek. 10 15 20 25 S0 Az Rí helyén álló alkil-csoportok általában 1—4 szénatomot tartalmaznak. Az R2 és R3 helyén álló alkil-csoportoik 1—12, előnyösen 1— 6 szénatomosak. Az R2 és R 3 alkil-csoportok alkoxi- és karbalkoxi-helyettesítői általában 1—4 szénatomos alkll-csoportot tartalmaznak. Azesetfoen, ha mind R2 és R3 heterociklikus gyűrű tagjai, e gyűrű az amid-nitrogénatomon kívül még egy-egy további nitrogén- vagy oxigén heteroatomot tartalmazhat. Hattagú gyűrű esetén a második heteroatomot előnyösen az amid-nitrogénatomhoz képest p-helyzetben helyezkedik el, mimellett a második nitrogénatomon lévő hidrogénatomot adott esetben 1—4 157448
